Благый же Богъ не попусти ему отъити отъ страны сея, его же и–щрева матерьня и пастуха быти въ стране сей богогласьныихъ овець назнамена, да не пастуху убо отшедъшю, да опустееть пажить, юже Богъ благослови, и терние и вълчець въздрастеть на ней, и стадо разидеться. (28г).

Спустя год после первого ухода, не будучи в состоянии мириться с требованиями матери — «овогда ласкою, овогда же грозою, другоици же биющии, да ся останеть таковаго дела» (29г) — изменить свой «богоотданный» образ жизни и придя в отчаяние, он снова уходит из дома (и снова тайно, ночью) и в другом городе находит приют у священника, где «делааше по обычаю дело свое» (30а). И опять мать возвращает его в прежнее, «курское» пространство, и опять Феодосий находит утешение в ежедневном посещении церкви, молитве и смирении сердца (39б). Но несмотря на внимание и милость к нему «властелина града», он чувствовал себя так, как будто «некую тяжесть на собе нося» (30б). При том, что Феодосий был «съмеренъ серьдцемь и покоривъ къ вьсемъ» (30б), линия его поведения была неуклонна и долг призвания определял все остальное. А тем временем к гнету материнского дома прибавился гнет прислуживания в доме властелина, который был, в частности, связан с исполнением «светского» по своей сути долга, вступавшего в противоречие с императивами духовной жизни в Боге.

Коллизия становилась затяжной и мучительной, и сам Феодосий, видимо, не находил выхода из положения, пока не услышал (как до этого услышал о Святых местах), что говорит Господь в Евангелии: «Аще кто не оставить отьца или матере и въ следъ мене не идеть, то несть мене достоинъ» и далее: «Придете къ мъне вьси тружающиеся и обременении, и азъ покою вы…» (30г). Теперь «богодохновеный Феодосий», который «раждьгъся божественою ревьностию и любовию, и дышаниемь Божиемь» (30г), знал главное — как «датися Богу» и что нужно конкретно для этого сделать. Пострижение требовало ухода из дома, но уже не ради пока еще не определенных, жизнью не выверенных желаний, неясных устремлений «мягкой» души, не из–за тяжести гнета, который он испытывал и дома и у властелина, а потому что последний выбор был сделан, путь продуман окончательно и единственное, чего Феодосий пока не знал, — как практически осуществить этот выбор. И здесь вновь приходит на помощь Божье изволение: «По сълучаю же Божию отъиде мати его на село, и якоже пребыти тамо дьни мъногы» (30г). Третий раз и теперь окончательно Феодосий уходит из дома, покидает «курское» пространство, которое таким образом оказывается в ЖФ переходным, и направляется в Киев: «[…] устремися къ Кыеву городу, бе бо слышалъ о манастырихъ ту сущихъ» (31а). Существенно, что в этом случае духовным знаком «киевского» пространства выступает также монастырь, церковь и что достижение этого центра становится возможным опять–таки благодаря Божьей воле [533]. По пути в Киев, следуя за купцами в отдалении — так, чтобы его не заметили, особенно на ночлеге («на нощьнемь становищи»), Феодосий был совсем одинок, и только Бог охранял его — «единому Богу соблюдающии» (31а).

Так «случайные» частные удачи (странники, купцы и т. п.) и неслучайная Божья воля привели Феодосия в Киев. «Киевское» пространство — последний и главный локус преподобного, который он не только никогда уже не покинет или даже не выйдет (по сути дела) за его пределы, но, более того, изберет себе в нем пространственно еще более узкий, но духовно несравненно более глубокий и значимый локус — Киевские горы, пещеры, будущий монастырь. А до этого, сразу по приходе в Киев, он «обьходи вся манастыря, хотя быти мнихъ и моляся имъ, да приять ими будетъ» (31а). Но здесь, на первом своем шаге, Феодосий потерпел неудачу. В монастырях, «видевъше отрока простость и ризами же худами облечена, не рачиша того прияти» (316). Можно только догадываться о смятении чувств отрока, получающего отказ в главном, хотя, казалось, цель уже была достигнута. И, тем не менее, эта неудача была относительной, временной, внешней. В свете божественного Промысла все выглядело иначе — как высшая удача, открывающая возможность наиболее полно осуществить свое призвание «датися Богу». Отказ отроку в принятии его в монахи привел его к той кризисной грани, на которой все «обычные», естественные надежды оставляют человека, и он или терпит окончательное поражение или открывает еще одну, последнюю возможность, которая никогда не возникла бы перед ним, не окажись он в этом критическом положении, когда, казалось, «некуда больше итти».

Именно в этой ситуации Феодосий, услышавший о блаженном Антонии, живущем в пещере, находит свой единственный и лучший из возможных шанс. О состоянии Феодосия в момент принятия решения выразительно говорится в его житии: «[…] и окрилатевъ же умомь устремися къ пещере» (316).

Антоний предостерегает его от решающего шага, рисует перед ним трудности того жизненного пути, который он хочет избрать, как бы вынуждает его еще раз задуматься над этим выбором (последний «фильтр»).Чадо, видиши ли пещеру сию, скьрбьно суще место и теснеише паче инехъ местъ. Ты же унъ сый, якоже мню, и не имаши трьпети на месте семь скорби,говорит Антоний, обращаясь к Феодосию. Составитель ЖФ так комментирует эти слова:Се же не токмо искушая и глаголаше, но и прозорочьныма очима прозря, яко то хотяше возградити самъ местъ то и манастырь славенъ сотворити на собьрание множьству чернець. (31б).