Кроме Епифания Премудрого, инок Андрей хорошо знал и других высокообразованных людей своего времени, с которыми тесно общался. Среди них, в первую очередь, следует назвать святителя Киприана, митрополита Московского. Иноку Андрею был близок духовный мир святителя Киприана, который прошел школу афонского монашества. Общение с ним было достаточно тесным, поскольку в нем был заинтересован не только преподобный Андрей, но и святитель Киприан, привыкший к интеллектуальной атмосфере Византии и выделявший поэтому наиболее духовных и образованных русских в Москве. Через это общение духовная генеалогия преподобного Андрея восходит к обеим главам афонского исихазма, так как митрополит Киприан был учеником святого патриарха Филофея, ученика святителя Григория Паламы, и родственником (как предполагают) святителя Евфимия, патриарха Тырновского, ученика святителя Феодосия Тырновского, ученика святого Григория Синаита. Возношение «ума и мысли» к «невещественному и Божественному свету» от созерцания святых икон («возведение чувственного ока») — эта совершенно исихастская характеристика была неслучайно дана святым Иосифом Волоцким преподобному Андрею и его «сопостнику» Даниилу. Ей, вероятно, найдется не очень много аналогий в русской агиографии.

Несомненно, инок Андрей хорошо знал и святого митрополита Фотия, заменившего умершего митрополита Киприана в 1409 г. Это следует со всей очевидностью хотя бы из того, что Андрей и Даниил к приезду Фотия расписывали в 1408 г. кафедральный митрополичий собор во Владимире. Фотий также принадлежит к числу высокообразованных, духовных и деятельных иерархов, ему принадлежит ряд посланий, которые инок Андрей, несомненно, знал.

«Всех превосходящий в премудрости зельне», по выражению преподобного Иосифа, инок Андрей хорошо знал творения многих святых отцов и учителей Церкви. Ему, несомненно, были известны творения святого Дионисия Ареопагита, переведенные на славянский язык в XIV в. афонским монахом Исаией по поручению высшей церковной власти в связи с исихастскими спорами. Ему были близки и творения святого Григория Синаита, доступные русскому читателю. В круг чтения просвещенного человека и, несомненно, святого Андрея входили «Богословие» Иоанна Дамаскина, «Шестоднев» Иоанна Экзарха, «Палея толковая» и другие творения православных писателей и отцов Церкви.

В 1408 г., как сообщает летопись, преподобный Андрей и Даниил расписывают Успенский собор во Владимире. Под этим годом летописи указывают: «Того же лета мая 25-го начата бысть расписываться великая и соборная церковь Пречистая Володимирская повелением великого князя, а мастеры Данило-иконник да Андрей Рублев».

В коротком летописном сообщении обращает внимание, что указана дата начала росписи. Это исключительный случай. Очевидно росписи придавалось огромное значение, что объясняется ожиданием приезда из Константинополя нового митрополита, которым, после смерти Киприана в 1406 г., стал Фотий (в 1409 г.).

Владимир продолжал считаться городом-резиденцией митрополита, а городской собор соответственно являлся кафедральным собором. Поэтому митрополичий собор должен был обладать росписями, достойными высокого посланца Константинопольской Церкви, и показать не меньшее достоинство Русской Церкви. Иконописцы таким образом осуществляли своего рода «представительскую миссию», причем задача их была очень трудной, если учесть исключительно высокие требования Греческой Церкви того времени к церковному искусству, требования, в первую очередь, духовного свидетельства истины в искусстве, а отсюда и его качества. К тому же, ожидаемый митрополит сам по себе был, без сомнения, хороший знаток и ценитель церковного искусства, что следует из его константинопольского воспитания.

Высокая миссия была доверена Даниилу Черному и преподобному Андрею, который упоминается вторым, как более младший. Иконописцы достойно выполнили возложенное на них послушание.

В 1408 г. инок Андрей впервые упоминается вместе со своим «сопостником Даниилом Черным», также ведшим высокую духовную жизнь. С этого года мы знаем о тесной духовной связи двух иконописцев-подвижников, продолжавшейся до самой их смерти, около 20-ти лет. Красноречивые, хотя и краткие свидетельства о духе Христовой любви, соединявшей их, показывает высочайший образец этой любви, подобной тому, что мы встречаем в сказаниях о древних подвижниках христианского Востока. Предание о тесных духовных узах святого Андрея и Даниила бережно сохранялось на протяжении XV века и было написано святым Иосифом Волоцким со слов бывшего игумена Троице-Сергиева монастыря Спиридона. Приведем широко известный текст: «Поведаше же нам и се честный он царь Спиридон… чуднии они пресловущии иконописцы Даниил и ученик его Андрей… толику добродетель имуще, и толико потщение о постничестве и о иночском жительстве, оноже им Божественныя благодати сподобится и толико в Божественную любовь предуспети, яко никогдаже от земных упражнятися, но всегда ум и мысль возносити к невещественному и Божественному свету, чувственное же око всегда возводити ко еже от вещных валов, написанным образом Владыки Христа и Пречистыя Его Матере и всех святых, оно и на самый праздник Светлого Воскресения, на седалищах седяща, и пред собою имуща всечестныя и Божественныя иконы, и на тех неуклонно зряща Божественныя радости и светлости исполняху(ся); и не то что на той день тако творяху, но и в прочая дни, егда живописательству не прилежаху. Сего ради Владыка Христос тех прослави и в конечный час смертный: прежде убо преставися Андрей, потом же разболеся и спостник его Даниил, и в конечном издхновении сый, виде своего спостника Андрея в мнозе славе и с радостию призывающа его в вечное оно и бесконечное блаженство».Приведенное краткое сказание святого Иосифа доносит до нас удивительно светлый образ двух подвижников-художников, истинных иноков и аскетов. Они «предуспели» в Божественной любви, которая открылась им и привлекла их к себе. Стяжанием великой божественной благодати преподобный Иосиф объясняет их полный уход от всякого земного попечения, «яко никогда же о земных упражнятися». Выше уже говорилось об их подлинно исихастском опыте. Святой Иосиф кратко излагал их опыт отношения к иконописи, который является подлинно духовным опытом, научающим нас правильному восприятию образа. Созерцание икон для них является праздником, исполняющим сердце «Божественной радостью и светлостью», поскольку возводит ум «от вещественных валов», то есть от материального, огрубленного, недвижимого подражания невещественному, источающему жизнь мира Первообразу. Отсюда и особое значение иконы как свидетельства об истине, отсюда и особо проникновенное отношение к каждому движению кисти.«Сего ради», то есть ради столь высокого и столь духовного образа жизни «Владыко Христос тех прослави и в конечный час смертный». Уже после кончины святого Андрея его «сопостник» Даниил, не разлучавшийся с ним в сердце своем и по смерти, умирая, получает откровение о прославлении своего духовного брата в Царствии Небесном: «виде… Андрея во мнозе славе и с радостию призывающа его в вечное оно и бесконечное блаженство». Это особенно важное свидетельство приводится также в несколько иной редакции, в «Житии святого Никона Радонежского», составленном Пахомием Логофетом: «Егда бо хотяше Даниил телесного союза отрешитися, абие видит возлюбленного ему Андреа, в радости призывающа его. Он же, яко виде его, желаше зело, радости исполнися; братиям престоящим поведа им сопостника своего пришествие и абие предаси дух…»Таким образом, мы имеем два указания о смертной славе святого Андрея. Младший в земной жизни, он указывается старшим в духовном мире и как бы принимает душу праведного Даниила при ее разлучении с телом. Местом вечного упокоения обоих подвижников стал Спасо-Андроников монастырь.На протяжении ХIV–ХVII вв. память обоих иконописцев, в первую очередь святого Андрея, была окружена глубоким почитанием. В середине XVI в. Стоглавый Собор возвел его во всеобщий образец, предписав писать образ Святой Троице как писал Андрей Рублев и «пресловущие греческие живописцы». Таким образом, святой Андрей поставлен в один уровень с теми «пресловущими», хотя в подавляющем большинстве безвестными византийскими художниками, которые выработали православный канон иконописи. Можно также думать, что идеальный образ иконописца, начертанный в 43-й главе Стоглава и широко распространившийся через иконописные подлинники, в немалой степени вдохновлен преданием о святом Андрее, хорошо известном отцам Собора.Свидетельство о духовном признании святости преподобного Андрея находим в Строгановском иконописном подлиннике (кон. ХVI в.). Этот подлинник был составлен, по-видимому, в среде придворных иконописцев и пользовался самым широким влиянием и авторитетом. Подлинник сообщает: «Преподобный Андрей Радонежский, иконописец, прозванием Рублев, многия святые иконы написал, все чудотворные, а прежде живяте в послушании у преподобного отца Никона Радонежского. Он повеле при себе образ написати Пресвятыя Троицы, в похвалу отцу своему, святому Сергию чудотворцу…» Здесь святой Андрей именуется преподобным (как, несколько ниже, и Даниил), все его иконы признаются особо благодатными; указывается на его принадлежность к духовной традиции святых Сергия и Никона. Имя святого Андрея (вместе с Даниилом) встречается и в древних месяцесловах.Место их погребения помнили до конца XVII в. Согласно более позднему источнику, «святые их мощи погребены и почивают в том Андрониеве монастыре под старою колокольнею, которая в недавнем времени разорена, и место сравнено с землею, яко ходити по ней людям всяким и нечистым, и тем самым предадеся забвению (память) о тех их святых мощах».