В 1927 году была опубликована декларация митрополита Сергия, по поводу которой в церковной среде возникли разногласия, причем высказывались самые противоположные суждения. Протоиерей Роман счел нужным написать письмо к священнослужителям и мирянам, в котором увещевал не разрывать канонических отношений с митрополитом Сергием и не становиться жертвой козней врага нашего спасения.

Некоторые из девушек–прихожанок после нескольких лет пребывания в братстве изъявляли желание принять монашеский постриг. Отец Роман получал в этих случаях благословение Патриарха Тихона, а после его кончины заместителя Патриаршего Местоблюстителя митрополита Сергия.

Чрезмерные труды, которые пришлось нести отцу Роману в это время, подорвали его здоровье, и он стал часто и тяжело болеть. Один из его духовных детей, врач–терапевт, зная реальное состояние здоровья священника, говорил: «Если бы мне как врачу пришлось быть ответственным за здоровье в таком состоянии, как у батюшки, другого больного, я бы приказал ему не сходить с постели. Но разве отцу Роману можно предписать режим, на который он не способен». Отец Роман хотя и болел, но болезни, перемогаясь, переносил на ногах, а на слова заботы о его здоровье отвечал: «Ведь детки‑то кушать просят».

В конце двадцатых годов власти стали преследовать семью священника, и духовный собор Высокопетровского монастыря, в который входили игумен Митрофан и иеромонах Агафон, единодушно решил: чтобы избавить от преследований семью протоиерея Романа, ему необходимо оформить официальный развод. Подчинившись духовному авторитету наставников, супруги оформили развод, и впоследствии, когда отец Роман писал письма, он адресовал их на имя дочери Ирины.

В 1930 году власти выселили священника из церковной квартиры. Стараниями духовных детей была выстроена небольшая дача в деревне Ольгино вблизи станции Железнодорожная, неподалеку от Москвы, куда отец Роман переехал жить, а семья его переехала в город Пушкино к его духовной дочери Маргарите Евгеньевне Ветелевой. В Ольгино стали приезжать духовные дети отца Романа на исповедь и за советом в те дни, когда не было служб или когда он не мог служить по болезни.

К этому времени жизнь в приходе, которым руководил протоиерей Роман, стала весьма заметным явлением. ОГПУ установило усиленный надзор за храмом святителя Алексия, ставя своей целью его закрытие. Среди членов общины оказались люди, которые были сломлены психологическим террором и угрозами сотрудников ОГПУ и согласились давать любые показания. На аресте священника настаивал и бывший председатель революционного совета в Севастополе Докукин, который к тому времени переехал в Москву (впоследствии он стал заведующим кафедрой общественных наук в одном из институтов).

Власти приступили к проведению очередной кампании по закрытию храмов и арестам церковносвященнослужителей. Отец Роман чувствовал, что на этот раз арест не минует и его. Своих духовных детей он предупредил о предстоящих испытаниях, чтобы каждый взвесил, сможет ли перенести арест и не впасть в пагубное искушение. Прихожане настолько любили своего пастыря, что никто не захотел покинуть его и перейти в другой храм. Духовная дочь протоиерея Романа Зинаида Борютина поехала к дивеевской блаженной Марии Ивановне и рассказала ей о трудностях, которые возникли в приходе. Мария Ивановна внимательно ее выслушала и, ничего не отвечая, стала бушевать, все рвать, швырять, разбрасывать и настолько разошлась, что испугала даже келейницу. Зинаида ее действия поняла так, что наступает время испытаний, в результате которых братство будет разрушено.

На следующий день после праздника Сретения, 16 февраля 1931 года, ОГПУ арестовало протоиерея Романа и около тридцати членов братства святителя Алексия. Когда прихожане утром пришли в храм, он был заперт и уже было известно об арестах.Вскоре после ареста священника и прихожан храм был закрыт и вскоре же разрушен. Сразу же после ареста начались допросы. Арестованные держались мужественно, показав себя твердыми в вере и благородными в ответах. Если отвечали, то лишь о религиозной жизни прихода, которая была далека от какой бы то ни было политической деятельности.Один из обвиняемых показал: «Когда отец Роман Медведь пригласил меня на службу, у него при храме уже было очень много народа. Службу он отправлял ежедневно (утром литургия, вечером — всенощная) при участии певчих из молящихся. Им было устроено братство… Так как члены братства были люди разных профессий, то им вменялось посещение больных, уход за ними, медицинская помощь, помощь бедным, утешение скорбящих. Отец Роман три раза в неделю устраивал в храме беседы: один раз с юношами и два раза со взрослыми, причем с обменом мнениями относительно текста из главы Евангелия… Сестры приняли на себя обязанности по храму: у каждой сестры была та или иная икона, подсвечник, лампада, они протирали иконы, чистили подсвечники, наливали в лампады масло, мыли в храме полы, чистили ковры, продавали свечи… Цель воспитания членов общины — это жизнь по Евангелию… Немалое влияние на народ оказывали исповеди и соборование, перед которыми протоиерей Роман произносил слово. Влияние его было настолько велико, что некоторые из слушателей, членов братства, приняли священство (Петр Степанович Степанов, Иван Васильевич Борисов) или монашество… Немалое влияние на прихожан оказывало то, что отец Роман, в дни именин и в другие дни, приглашал к себе на квартиру на чай, где опять же велись беседы. К тому же летом, когда отец Роман жил на даче, у него поочередно гостили сестры».Следователи обвиняли протоиерея Романа в том, что он, будучи священником в Севастополе, будто бы выдал участников революционного мятежа, воспользовавшись исповедью. Отвечая на это обвинение, отец Роман сказал: «Я был благочинным береговых команд Черноморского флота. Летом 1912 года в городе Севастополе было восстание матросов. В то время я был на даче в пятнадцати километрах от Севастополя. По возвращении в Севастополь я для поднятия духа матросов предложил командиру полуэкипажа Сильману провести индивидуальную исповедь матросов, что мною и было сделано. Так как команда была в то время безоружна, после исповеди командир полуэкипажа спрашивал меня, можно ли доверить команде оружие, на что я ответил, что настроение среди матросов вполне здоровое и оружие доверить можно…»Следователи добивались, чтобы отец Роман назвал всех, кто был тайно пострижен в монашество, и рассказал, где и когда это происходило. Назвав только тех, кто сам рассказал о принятии ими монашеского пострига, отец Роман далее сказал: «О происходивших других тайных постригах из числа членов моего братства показывать по своим религиозным убеждениям отказываюсь».У властей не было никаких данных о контрреволюционной деятельности священника, и на допросах следователи не спрашивали о характере его проповедей или бесед. Арест отца Романа обосновывался тем фактом, что священник, несмотря на гонения на Церковь и вопреки очевидно враждебному отношению властей к православию, проводил активную церковную деятельность, воспитывая прихожан своего храма в церковном духе, научая их быть сознательными последователями Христа и просвещенными исповедниками веры. Отец Роман и арестованные члены общины были заключены в Бутырскую тюрьму. Следствие было завершено через два месяца, и 26 апреля 1931 года было составлено обвинительное заключение, в котором отец Роман и прихожане храма святителя Алексия обвинялись в том, что они являлись «членами контрреволюционной организации… Участниками организации проводились нелегальные собрания под руководством Медведя, на которых велась работа по воспитанию членов организации в антисоветском духе. Участниками организации были в большинстве советские служащие; некоторые из них занимали большие должности в советских учреждениях. Кроме того, из числа особо активных участников организации Р. И. Медведь организовал орден»тайных монахов». Участники ордена, как правило, должны были выполнять все поручения своего руководителя… самый факт монашества тщательно скрывался. Участники ордена продолжали оставаться на советской службе и носить светскую одежду. Р. И. Медведь обвиняется в том, что он организовал и руководил контрреволюционной организацией… А. И. Туманова, А. С. Соколова, А. А. Дице, З. П. Берзинь, Л. Ю. Бергман, Е. Ю. Бергман, В. В. Рейнберг, М. Н. Малыгина, Н. В. Кавыршина обвиняются в том, что они были активными членами контрреволюционной организации… тайных монахов, все остальные обвиняемые обвиняются в том, что они были активными участниками контрреволюционной организации»Братство ревнителей православия», посещали нелегальные собрания и вели антисоветскую агитацию».30 апреля 1931 года Коллегия ОГПУ приговорила двадцать четыре члена общины храма святителя Алексия к различным срокам заключения и ссылки; 10 мая того же года протоиерей Роман был приговорен к десяти годам заключения в концлагерь.