Сковорода был желанным гостем у простых людей, у которых находил приют, еду и доброжелательное отношение. Скитания по Украине давали ему богатейший материал для критики социальной несправедливости. В его учении заметно отразились противоречия крестьянского движения того времени, переживания и настроения трудового народа, моральная чистота его идеалов и устремлений. Сковорода резко осуждал погоню за наживой, чинами, богатством, он осуждал эпоху, принесшую с собой оскудение духа, упадок высоких моральных ценностей.

У современников и потомков вызывала удивление и изумление необычность судьбы Сковороды на фоне социальной жизни Украины XVIII века. Бескомпромиссность в отстаивании своих идей, независимое жизненное поведение, вольнолюбивый казацкий нрав сочетались в нем с беспечным отношением к материальным ценностям, к богатству.

Поражает многосторонняя одаренность Григория Сковороды: глубокий ум, феноменальная память, поэтические способности, исключительный музыкальный слух и голос, развитые благодаря полученному образованию. Он пишет стихи и сочиняет музыку, искусно играет на нескольких музыкальных инструментах, проявляет способность к рисованию. Он выступает как оригинальный поэт и прозаик. И главное, создает своп философские произведения: четырнадцать диалогов, пять трактатов, переводы произведений Цицерона, Плутарха и др. Наследие Сковороды является огромным вкладом в сокровищницу не только украинской и русской, но п всемирной культуры.

Сковорода принадлежит к когорте мыслителей, образ жизни которых во многом гармонирует с их учением. Очевидно, именно эта черта Сковороды так нравилась Льву Толстому, страдавшему из‑за явной дисгармонии между собственным учением и бессилием порвать с жизнью, не соответствовавшей его идеалам.

В течение всей жизни Сковорода последовательно избегал всего, что могло бы поработить его дух, волю к постоянному самосовершенствованию. Он просил написать на его могиле: «Мир ловил меня, но не поймал». Григорий Сковорода не пожелал перейти на сторону господствующих классов, он остался с народом, к которому принадлежал по рождению, стремления которого выражал. Избрав свой жребий, он никогда не проявлял желания жить лучше, а воспитывал в себе стремление быть лучше, неприхотливость в удовлетворении материальных потребностей. Он жил стремлением к духовному самосовершенствованию, достижению вершин человеческого духа, доступных воспетому им «истинному человеку». Биография Сковороды — увлекательнейшая страница борьбы с авторитетами, пример мужественного служения народу. Его имя напоминает о бессмертных образах народных правдолюбцев.

В мировоззрении и творческой деятельности Сковороды следует выделить два периода: литературный (50—60–е годы) и собственно философский (70—80–е годы).

Остановимся вкратце на характеристике идейного содержания его художественного наследия. Оно объединяет около пятидесяти песен и стихотворений. Тридцать из них Сковорода включил в сборник под названием «Сад божественных песен». При этом ряд песен сопровождается философскими комментариями. Часть песен, сохранившаяся отдельно от названного сборника, написана на латинском языке. Кроме того, около тридцати латинских стихотворений, песен, эпиграмм содержится в письмах Сковороды к М. Ковалинскому.

Как писатель–прозаик Сковорода создал цикл басен, объединенных под общим названием «Басди Харьковские». Значительный литературный интерес представляют собой латинская эпистолярия и переводы античных мыслителей.

Уже в поэтическом творчестве обнаруживается тяга Сковороды к философской проблематике: он выступает как поэт, который идейно–эмоциональную оценку изображаемых явлений сопровождает морально–этической. В значительной части этих стихов–песен философские размышления получают эмоционально–образное воплощение. Эстетически–художественное содержание неотделимо в них от философского и наоборот. Стихотворения свидетельствуют об огромном поэтическом таланте Сковороды.

Тематика и образы его песен, псалмов и эпиграмм связаны с традициями XVII‑XVIII веков, но вместе с тем в них звучат новые, неизвестные раньше поэтические тенденции и мотивы.

Одной из наиболее важных тем поэзии Сковороды является тема свободы, звучащая прежде всего в песне «De libertate», посвященной Богдану Хмельницкому. Песня представляет значительный интерес как для историка литературы, так и для историка философской мысли.

Критика зла соединяется в его стихотворениях с антиурбанистическими мотивами, четко звучащими в ряде песен. Слова одной из них: «Не войду в город богатый — я буду на полях жить» — не поэтическая фигура, а действительный мотив, отразившийся в ряде стихов. Обо всем, что вносит город в жизнь человека, поэт пишет с неприязнью. С городом он связывает «печаль духа», постоянное беспокойство сердца, неугасимую жажду «ездить за море», стремление к богатству, тщеславие и властолюбие.

Жизни городов с их неусыпностью, кипением страстей и желаний он противопоставляет поэзию тихих полей, зеленых рощ, настроение беспечного путешественника, удовлетворенного собой и довольного тем, что у него есть. В противовес морали, основанной на богатстве, золоте и власти, Сковорода прославляет человека «малых желаний» и ограниченных материальных потребностей. Этим пафосом проникнута глубоко лирическая, близкая к фольклорным мотивам песня «Ой ты, птичко, желтобоко». В песне Сковорода провозглашает свой жизненный идеал: призыв к птичке — «не клади гнезда высоко» — это призыв Сковороды не искать счастья в богатстве и чинах. Идеал поэта не явор, стоящий на горе, которому «буйные ветры ломают руки», а верба, низко шумящая над водой. Связь этих песен с народно–песенной традицией содействовала тому, что они вскоре после смерти автора вошли в песенники наряду с народными.

Вершиной поэтического творчества Сковороды является знаменитая 10–я песня «Всякому городу нрав и права». Нигде у него не найти более точных и конкретных образов и картин живой действительности, более острой постановки животрепещущих вопросов современной ему жизни. Сатирический пафос ее направлен против социальных порядков второй половины XVIII века.