Придя в монастырь, он был принят тогдашним игуменом по имени Феоктист, который был воистину человеком ду­ховным и служителем Божиим, способным узнавать то, что кроется внутри человека, судя по внешнему и кажущемуся. Приняв Леонтия, игумен велел преподобному не общаться с братьями, не ходить на общие церковные службы, но без­молвствовать в своей келье и совершать правило, которое он сам ему назначил, потому что Леонтий был еще безбородым юнцом и мог вызвать соблазн. Пребывая в келье, юноша со всей строгостью проходил монашеское жительство: он не­престанно молился, читал Священное Писание, воспевал псалмы, имел ревность к добродетелям, из глаз его ручьем текли слезы, а когда другие братья спали, и ему было трудно извлечь слезы, то он брал приготовленный для этого ремень и бил себя по обнаженному телу. От сильной боли препо­добный плакал и не желая того. На ремне было закреплено множество гвоздей, поэтому когда он бил себя, то, глубоко вонзаясь в тело, гвозди сдирали плоть, из ран текла кровь, а жестокие боли вызывали обильные горячие слезы. Из-за ран лежать на земле преподобному было еще больнее. Тем же кто его видел, он казался сухим и худым от побоев и ран, но никто не знал истинную причину этого.

 Чтобы всегда иметь память смертную, очень часто рассвете Леонтий тайно выходил из кельи и шел на братское кладбище. Там он снимал одежду и, без всякого страха с дерзновением входил в какую-нибудь гробницу, где были останки умерших. Он падал на землю, как мертвый, по своей воле и лежал там целый день, плача и рыдая так сильно, что заливал слезами тела усопших, причем никто не знал, что он там. Леонтий поступал так ни один, ни два, ни десять но многие годы, как потом поняли братья, позже узнавшие о том.

 Игумен поставил преподобного помогать екклесиарху, и он выполняя послушание, не прекращал тайных трудов не­престанной молитвы, размышления, сокрушения сердечно­го, слез, бдений и стояний, так что тело его от многих утес­нений ослабло, и он стал подвергаться непредосудительным телесным страстям, особенно же сну. Видя, что Леонтий дремлет во время службы и прислоняется к стене храма го­ловой, игумен подходил и толкал его в грудь, преподобный головой стукался о стену, просыпался, а другие братья де­лались более внимательными. Так поступал игумен до тех пор, пока не узнал о тайном делании преподобного, и тогда уже перестал его трогать. Узнав о подвижнической жизни Леонтия, игумен решил проверить его и другими способа­ми, чтобы узнать, не бывает ли чем побежден этот адамант. Иногда он возводил его в достоинство настоятеля и екклесиарха, иногда низводил из этого достоинства, делая сми­ренным слугой, но блаженный нисколько не задумывался об этих изменениях, никогда не выходило из уст его и слова недовольства, как будто он был совсем бездушным. И хотя преподобный всегда был смиренным и почитал себя хуже пса, он никогда не переставал наносить себе побои, делая это иногда ночью, когда другие братья спали, а иногда днем, уходя далеко от монастыря, в тихое место, чтобы его никто не видел. Когда же он бил себя, то при этом говорил: "Отверзи мне очи сердца, Господи, и просвети их светом знания Твоего, «ибо у Тебя источник жизни; во свете Твоем мы видим свет» (Пс.35: 10). Говоря так, он с теплыми слезами умолял Бога и однажды ночью увидел руку до локтя, которая держала хлеб, и услышал голос: "Возьми этот хлеб, и съешь его". А хлеб этот напоминал Питу, которую готовят из муки с пряностями и медом. Как только преподобный съел тот хлеб, он пришел в себя, и с тех пор начал легко познавать смысл Священного Писания. Не было ни одной духовной книги, которая бы ни казалась ему сладостной и приятной, или которую бы он не понимал. Язык его стал острее языка риторов и он красноречиво излагал все, о чем говорил ему благой Дух Божий. Леонтий легко выучивал наизусть целые книги, и не только те, которые содержат жития преподобных и мучени­ков или творения божественных отцов с нравственными по­учениями, но и те, в которых излагались высокие догматы веры и которые немногие понимали из-за содержащихся в них богословских понятий. Леонтий так хорошо их помнил и цитировал, когда говорил, что некоторые подумали, что он читает по книге; Леонтий полностью изучил богословскую книгу, называемую "Догматическое всеоружие". Просвещен­ный таким образом в высоком знании богословских догма­тов, преподобный стал светочем знания и умом боговдохновеннейшим, но чем более изобиловали в нем дары Святаго Духа, тем более преумножал треблаженный и свои труды. К ежедневным побоям он решил присоединить еще большее смирение и совершенно воздерживаться от всякой пищи. Но поскольку он находился в монастыре общежительном и ходил на трапезу вместе со всеми, полностью отказаться от пищи было затруднительно и, чтобы братья не узнали и не соблазнились, он замыслил следующее. Преподобный са­дился за трапезу вместе со всеми, брал еду, клал ее в рот, но не проглатывал, а тайно выплевывал в рукав одежды. Там он держал ее до окончания трапезы, а затем отдавал пти­цам. Таким образом, он уходил от трапезы голодным.

 Размыслив обо всем этом, игумен счел Леонтия достой­ным принять священство. Но когда он сообщил ему об этом, тот в начале не хотел даже и слушать, но потом, сильно понуждаемый настоятелем и чтобы не оказаться ослушником, нехотя дал себя уговорить и принял великую и полную монашескую схиму и священнический сан. И хотя через Таинство Священства преподобный стал учителем и просветителем другим, он не стал вести себя как учитель и презирать меньших братьев, но был для всех образцом смирения, трудясь вместе с трудящимися, утешая скорбящих, исправляя падающих и исцеляя соблазнившихся. После этого под нажимом игумена и по решению всей братии Леонтии сделался эко­номом монастыря. Будучи связанным заботами и трудами сверх своих сил, он, тем не менее, не оставлял тайного своего делания и привычных своих побоев, которые мужественно переносил в келье. Всю ночь преподобный проводил в чте­нии слова Божия, молитвах, псалмопениях, очистительных слезах, и лишь один последний час ночи, на рассвете, спал. Посему и Господь посетил его Своей благодатью, что ясно видно из дальнейшего рассказа.

 На праздник святого Иоанна Богослова, после бдения, преподобный пошел немного отдохнуть в келью. Там он взял в руки книгу, и... случилось чудо! Под видом игумена ему явился апостол Христов Иоанн Богослов и сказал: "Чадо Леонтие, ступай скорее и начни служить раньше обычного времени, потому что я хочу пойти в Ефес". Не в силах про­тиворечить повелению игумена, он пошел к нему в келью, размышляя по дороге, почему он заранее не сказал ему, что хочет пойти в Ефес, и почему не берет его с собой. Положив обычный поклон, преподобный попросил благословение на начало Божественной литургии. Игумен же его спросил:

 - Что с тобой, брат? Ты хочешь служить сейчас?

 - Отче, разве не ты сам мне повелел скорее совершать Бо­жественную литургию, потому что хочешь пойти в Ефес?

 Услышав это, игумен понял, что то был Иоанн Богослов, поэтому сказал:

- Ступай, чадо, и сделай, что тебе было велено, ибо возлюбленный Иоанн невидимо спразднует и нам, и ефесянам.

 Так преподобный сподобился увидеть Иоанна Богослова и услышать его голос. Монастырь Иоанна Богослова ежегодно получал царское довольствие, которое поступало с острова Крит. В то время на Крите этими средствами распоряжался Иоанн Стравороманос. Будучи вторым настоятелем обители, преподобный вместе с другими братьями отправился к нему за довольствием и чтобы приобрести все необходимое для братии. Когда он находился на Крите, однажды вечером некий Константин Сканфис, который прикидывался сумасшедшим, хотя имелись свидетельства, что он предвидел и предсказывал будущее и исцелял душевные и телесные страсти некоторых, стал громко взывать: "Господи, помилуй!", при­чем делал это неоднократно. Думая, что таким необычным криком он предупреждает о том, что на Крит идет великое зло, многие прибежали к нему разузнать, в чем дело. Однако на вопрос, почему он кричит и что случилось, он ничего не отвечал, но только продолжал взывать: "Господи, помилуй!". Захотел пойти к нему и божественный Леонтий, чтобы вы­яснить причину его криков. Как только Леонтий тронулся в путь, Сканфис перестал говорить: "Господи, помилуй!" но стал кричать еще громче: "Дорогу, дорогу, идет, идет! Горе вам, благочестивые, в этот час. Если бы он не пришел, что случилось бы с вами?" Когда же преподобный подошел к не­му, Сканфис сказал: "Добро пожаловать, добро пожаловать, мой Златоуст". Он припал к его ногам, стал их целовать и еще усерднее кричать: "Добро пожаловать!". Но почему Сканфис так говорил и так поступил, никто не узнал, а он сам никому не рассказал, кроме того что своими поступками и словами показал, что Леонтий велик у Бога и свят.

 В другой раз страшной смертельной болезнью заболел игумен и слег в постель. Преподобный очень опечалился из-за болезни своего духовного отца. После литургии Леонтии пошел с братией в общую трапезу и поинтересовался у слу­жителя что будет есть игумен, и есть ли у него аппетит. Уз нав, что у старца не только нет аппетита, но он тяжко страда ет от страшного приступа, преподобный сильно опечалился и, вздохнув от всего сердца, стал молиться. Встав из-за стола, он отправился в келью игумена. Положив обычный поклон и испросив благословения, он понял, что старец его страдает так сильно, что даже не может говорить. Тогда преподобный нашел небольшую тыкву с вином, наполнил им стакан и хотел дать выпить больному. Больной отказывался и едва слышным голосом произнес, что как только выпьет это вино, тотчас же умрет. Но преподобный все равно уговаривал его выпить сказав, что это благословил Христос и как только он выпьет, то сразу выздоровеет. При этих словах преподобный перекрестил стакан, тайно призвав на помощь Господа. Ви­дя что старец не хочет пить, Леонтий вслух призвал Господа, говоря такие простые слова: "Христе мой возлюбленный, же­ланный Владыка. Если Ты любишь Свою Мать, мою Госпо­жу, услыши меня, убогого раба Твоего, и подаждь исцеление духовному моему отцу". Услышав это и умилившись от этой простой молитвы, старец послушался и выпил вино. И - о чу­до! - болезнь его в тот же миг прошла и из него вышло столь­ко желчи, что ей наполнили целый сосуд. Это и подтверждает необычность чуда, ибо несомненно, что с таким количеством губительного вещества игумен жить бы не смог.

 Узнав, какое сильное дерзновение имеет к Богу Леонтий, старец с той поры понуждал его стать игуменом и сам с ра­достью подчинялся тому, кто своей молитвой к Богу даровал ему жизнь. Но преподобный не хотел об этом и слышать, но пребывал в прежнем послушании, подчиняясь своему ду­ховному отцу. Он по-прежнему прилежно исцелял больных и целовал сгнившие члены увечных.

 Придя однажды в Константинополь по делам монастыря, преподобный, будучи вторым лицом после игумена, выпол­нил все, что ему поручили, а затем поднялся в монастырь преподобного Даниила Столпника. Видя, что местность эта пустынна и спокойна, он весьма возжелал в безмолвии про­вести там остаток своей жизни. Поделившись этими мыслями с подвизавшимися там братьями и получив их согласие, пообещал сначала сходить на Патмос, чтобы отчитаться в делах перед братией, а затем вернуться сюда. Но Бог, Который все устрояет, в это время забрал в вечные селения игумена монастыря на Патмосе, повелев ему назначить игуменом Леонтия, о чем игумен оставил письменное распоряжение.

 Вернувшись на остров и увидев, что обитель в таком бедственном положении, преподобный не знал, что и делать Он помнил об обещании, которое дал Богу и преподобному Даниилу - стать преемником его добродетели и боле склонялся к тому, чтобы пойти в обитель Столпника. Одна­ко, слезы братии, которые осиротели как овцы без пастыря письменное решение игумена или, лучше сказать, не писан­ное, от Бога, победили его и он нехотя принял предложение братии остаться. Тогда он стал прилагать труды к трудам бдения к бдениям, объясняя всем, что бдение и попечение начальников о подчиненных заставляет подчиненных ува­жать и слушаться начальников: "Если я бодрствую, то не только за себя, но и за подчиняющихся мне, чтобы заставить их слушаться моих повелений". Поэтому каждый, кто не ослушался указаний преподобного, получал соответству­ющее вразумление, но не от людей, а от жестоких бесов, как станет понятно из дальнейшего рассказа.