Была на Русской земле усобица из-за великокняжеского московского престола. Князь Димитрий Георгиевич Шемяка восстал на великого князя Василия Васильевича, занял московский стол, а потом сам был побежден Василием и бежал. Будучи в Новгороде, он услыхал о блаженном Михаиле и отправился в Клопский монастырь, желая узнать судьбу свою от прозорливого старца.

«Михайлушко! Бегаю от своей вотчины; сбили меня с великого княжения Московского», — так жаловался Шемяка. «Всякая власть от Бога, — отвечал старец, — и дается Им ни хотящему, ни текущему, а кого Сам Бог помилует». — «Так помолись, Михайлушко, чтобы Господь дал мне достигнуть своей вотчины — великого княжения». — «Достигнешь ты окрест Новгорода во обители Всемилостивого Спаса и страстотерпца Георгия трилокотного гроба», — отвечал блаженный.

Не понравился князю такой ответ, невесел ушел из обители; но, не послушав предсказания, он двинулся к Москве. «Всуе труждаешься: чего Бог не даст, того и не будет», — повторял блаженный.

Проходит некоторое время. Окружающие спрашивают блаженного: не имеет ли князь теперь успеха. «Заблудились наши, от супротивных бегая», — ответствовал Михаил.

Эту речь его тогда же записали. Так действительно и было.

Князь Димитрий опять прибежал в Новгород. Побывав у Святой Софии, он поехал на богомолье в Клопский монастырь. Был пяток Троицкой недели. Князь старался оказать всем расположение, братии он предложил богатый стол, а старцу Михаилу подарил шубу с плеч. «Сбылось, честный отче, твое прорицание, не получил я своего удела», — промолвил князь и стал прощаться.

Вся обитель вышла проводить гостя до судна, на котором он прибыл. Стали опять прощаться; блаженный Михаил погладил князя по голове и трижды повторял: «Князь, земля зовет тебя!» «Хочу ехать во Ржову Константинову, на свою вотчину», — отвечает князь. «Не исполнится и это желание, — продолжает блаженный, — молись Богу о грехах своих и будь ко всем слугам своим милостив».

Князь Димитрий Георгиевич был отравлен в Новгороде.Пророчество сбылось. Он был погребен в монастыре новгородском, в церкви во имя святого Георгия.Блаженный Михаил, столько лет проживший в Новгородском крае, столько раз предрекавший будущее по просьбам отдельных лиц, не оставил без предсказания и будущей судьбы вольного Новгорода. Так, в присутствии архиепископа Евфимия II, посетившего Клопскую обитель, блаженный Михаил объявляет: «А сегодня у великого князя в Москве радость!» «Какая радость?» — спрашивает архиепископ. — «У великого князя Василия родился сын Тимофей, а дали ему имя Иоанн. Он будет наследником своему отцу, разорит обычаи нашей Новгородской земли; погубит город наш и страшен будет многим землям».Пророчество это сбылось лет сорок спустя. Блаженный имел случай пророчествовать о том же предмете еще подробнее. Пришел в монастырь посадник Иоанн Васильевич Немир с боярами. Блаженный встретил его на монастырском дворе и спрашивает: «Откуда, сын мой, и что привело тебя к нам?» — «Был у своей пратещи, у Евфросинии, а теперь заехал к тебе благословиться». «О чем твоя дума? — молвил старец. — Ездишь ты да думаешь с женками». Посадник ответил: «Трудное дело. Великий князь собирается на Новгород, а у нас есть свой князь из Литвы». «Сын мой, — говорит блаженный, — то у вас не князь, а грязь. Нет, посылайте послов к великому князю да к его богомольцу митрополиту и бейте ему челом за свою вину. А не сделаете этого, так не уймете гнева князя. Он приедет к Великому Новгороду со всеми силами своими, станет в Буречах, а силу свою распустит по Шелоню и по всей вашей вотчине. Вы пойдете на бой, но помощи Божией не будет вам: многих он убьет, других пленит и сведет в Москву, иных даст на откуп. От вашего же князя помощи не ждите, он сам уйдет в Литву от крамолы вашей. Итак, посылайте к великому князю своего владыку и посадников с челобитьем и денежной данью. Примет князь и челобитье, и деньги. Но не надолго успокоите вы князя московского. Грехи ваши пред Господом, неповиновение власти великокняжеской, ваше братоненавидение и наглость друг ко другу опять возбудят сердце княжеское.И придет он снова, возьмет Великий Новгород и всю свою волю в нем учинит, и богомольца отселе уведет, и людей по разным городам разошлет».Так пророчествовал блаженный. Немир и бояре слушали его, опустив головы, не нашлись ничего сказать ему в ответ, приняли благословение и с печалью оставили обитель. Многие слышали грозную пророческую речь, а потом она и оправдалась вполне на судьбе Великого Новгорода.Клопский игумен Феодосий достиг преклонного возраста. За три недели перед его смертью из обители пропал ручной олень. Одновременно с тем никем не замеченный скрылся и блаженный Михаил. Феодосий скончался в отсутствие его. На похороны ждали владыку, но он не приехал, а послал вместо себя в обитель игуменов и священников с диаконами. После торжественного отпевания, когда гроб несли уже в могилу, вдруг все увидели, что блаженный возвращается, а за ним идет олень, как привязанный; в руках у блаженного мох; олень за этим мхом и тянется. Дивились тому видевшие и разошлись, не уразумевши, что это значит.