Видя, что часто не служат Божественную литургию изза недостатка просфор, он много о том скорбел, и сам решился по смирению своему исправлять то дело, и сделал так. Стал он покупать пшеницу, молоть ее своими руками, печь просфоры и часть приносить в церковь, остальные же продавать; и сколько денег оставалось лишних, давал нищим, а на остальные покупал снова пшеницу и делал просфоры. Такова была воля Божия, чтоб от чистого отрока приносимы были в церковь чистые просфоры. В этой работе провел он года два или более.

Все его сверстники, по наущению врага, с укорами ругали его за такое дело; но с радостью и в молчании переносил то преподобный. Враг же, ненавистник добра, видя себя побеждаемым смирением трудолюбивого отрока, не мог успокоиться, желая помешать ему в таком труде, и стал вооружать против него его мать, чтоб воспрепятствовала она ему в его деле. И мать, страдавшая оттого, что сын ее выносил такие насмешки, стала с любовью говорить ему: "Умоляю тебя, сын мой, брось эту работу, потому что ты наносишь укоризну своему роду. Не могу я слышать, как все укоряют тебя за это дело, и не подобает тебе, еще малолетнему, заниматься таким делом". Со смирением отвечал ей блаженный Феодосии: "Послушай, прошу тебя, мать моя, Господь Бог наш принял на Себя вид убожества и смирился, подавая нам пример, чтоб и мы смирились ради Него. И был Он также поруган, оплеван и заушен, и все претерпел ради нашего спасения; тем более нужно терпеть нам, чтоб приобрести Христа. А о том, какое я делаю дело, выслушай следующее. Когда Господь наш Иисус Христос возлежал на Тайной Вечери с учениками Своими, тогда, взяв хлеб, Он благословил, преломил, дал ученикам и сказал: "Приимите, ядите, сие есть тело Мое..." (Мф. 26,26; 1 Кор. 11, 24). И, если Господь наш хлеб, приготовленный для Тайной Вечери, назвал Своим телом, радоваться нужно и мне, что сподобил Он меня делать такой хлеб, на котором совершается это великая Тайна преложения в тело Христово".

Услыхав такой ответ, мать удивилась премудрости отрока и предоставила ему свободу. Но враг не отступился от матери, внушая ей препятствовать сыну в его смирении и его труде.

Через год, застав его опять пекущим просфоры и почерневшим от пламени, опять она пожалела его, и снова начала мешать ему, иногда лаской, иногда угрозами, иногда и побоями, чтоб он бросил это занятие. А блаженный юноша был повержен тем в великую скорбь и, недоумевая, что делать ему, встал ночью, тайно покинул свой дом и пришел в другой город, недалеко от Курска, где стал жить у пресвитера, продолжая заниматься своим делом. Мать же его, после поисков по своему городу не найдя его, очень жалела его. По прошествии многих дней услыхала она, где он живет, и с великим гневом отправилась за ним. Достигнув того города, она нашла его в доме пресвитера, и, взяв его, повлекла в свой город, осыпая побоями, а когда привела домой, сказала: "Уже больше ты не отойдешь от меня, и, куда ты ни пойдешь, я найду тебя и приведу сюда".

А блаженный, как и прежде, целыми днями молился Богу и ходил в церковь.

Он был смирен сердцем, покорен пред всеми, так что начальник города Курска, узнав, что отрок этот с таким смирением и послушанием любит дело церковное, отличил его своим вниманием и поручил ему смотреть за своей церковью. Он подарил ему для ношения богатую одежду, но блаженный, походив в ней немного дней, как бы нося на себе какуюто тяжесть, снял ее и отдал нищим, сам же облекся в худую одежду. Начальник же, увидев это, дал ему снова другую, лучшую первой одежду, прося его чтоб он ходил в ней, но он и ее снял и отдал. И так делал он много раз. И, узнав о таких поступках, начальник сталь еще больше любить его и удивлялся смирению его.

Через некоторое время блаженный Феодосий пошел в кузницу и попросил сковать ему вериги из железа, обвил их вокруг пояса и так ходил. Железо было узко и врезалось в тело, а он терпел, точно не чувствуя никакой боли. Через некоторое время мать его в праздничный день стала принуждать его одеться в хорошую одежду, главным образом потому, что все вельможи должны были в тот день собраться у начальника города, и блаженному Феодосию велено было там быть и служить. Когда он начал надевать праздничное платье, мать его пристально следила за одеванием, и не мог он от нее утаиться: она увидела на рубашке его кровь. Желая знать, откуда эта кровь, она нашла на нем железо и поняла, что кровь происходит оттого, что железо врезается в тело. И, разгорясь гневом, с яростью она разорвала на нем хитон и с побоями сняла с его пояса железо. А блаженный отрок, как будто никем не обиженный, оделся и пошел с кротостью прислуживать пирующим.

Через некоторое время услыхал он слова Господни в Евангелии: "Кто любит отца или мать более нежели Меня, недостоин Меня" (Мф. 10, 37). И еще: "Матерь моя и братья мои суть слышащие Слово Божие и исполняющие его" (Лк. 8, 21) и, кроме того, слова: "Придите ко Мне все труждающиеся и обремененные, и Я успокою вас. Возьмите иго Мое на себя и научитесь от Меня, ибо Я кроток и смирен сердцем и найдете покой душам вашим" (Мф. 11, 2829). Эти слова разожгли душу Боговдохновенного Феодосия и, горя рвением Божиим, он помышлял всякий день и час о том, как бы и где скрыться от матери и постричься во святой иноческий образ. По Божию усмотрению, случилось матери его выехать в поместье, и долго оставаться там. В радости помолился блаженный и тайно вышел из дома своего, не имея у себя ничего, кроме одежды на теле и немного хлеба для немощи телесной. Итак, поспешил он в город Киев, так как слышал об иноках, там живущих. Он не знал дороги, и просил Бога послать ему в помощь спутника. И вот, по Божию усмотрению, приключилось идти тем путем купцам, везшим на возах тяжелую кладь. Когда блаженный узнал, что они идут в Киев, он обрадовался и прославил Бога, исполнившего желание сердца его, и шел за ними, но вдалеке, не показываясь им. Когда же они останавливались на ночлег, блаженный ложился так спать, чтоб не терять их из виду. И единый Бог хранил его. Так совершая путь, он в три недели дошел из Курска до стольного города Киева.

Придя в Киев, он обходил все (еще не устроенные тогда по истинному уставу) монастыри и просил живущих в них принять его. Но они, видя убогого юношу, одетого в худое платье, не хотели принять его. На то была Божья воля, чтоб он шел на то место, куда от чрева матери призывал его руководивший им Бог.

Тогдато услыхал он о преподобном Антонии, проводившем жестокое житие в пещере. Как бы крылья выросли у его ума, он устремился туда и пришел к преподобному старцу. Увидав его, он поклонился ему, и со слезами просил его принять к себе в иночество.

Преподобный Антоний сказал ему: "Чадо, видишь, что пещера эта скорбна и тесна, и не вынесешь ты всех трудностей этого места". Говорил же он так, не столько искушая его, сколько пророчески провидя, что он распространит место то и создаст славный монастырь, где соберется множество иноков. С умилением отвечал Богом вдохновенный Феодосии: "Узнай, честный отец что Христос Бог, Промыслитель всего, привел меня к твоей святыне, желая чтоб спасся я через тебя. Потому я сделаю то, что ты мне велишь".

Тогда сказал ему преподобный Антоний: "Благословен Бог укрепивший тебя, чадо, на такое старание,  вот тебе место, пребывай на нем". Блаженный Феодосии снова поклонился ему до земли, чтоб старец благословил его. И благословил его преподобный Антоний и повелел постричь его блаженному Никону, который был иереем и опытным черноризцем. И тот, взяв блаженного Феодосия, как незлобивого агнца, постриг по обычаю святых отцов и облек в иноческую одежду, на двадцать четвертом его году, при благоверном князе Ярославе Владимировиче.

И весь предался Богу преподобный отец наш Феодосии и своему Богоносному старцу Антонию, и подъял с тех пор великие труды, как во истину принявший иго. Он все ночи проводил, бодрствуя в славословии Бога, побеждая тяжесть сна, и повседневно удручал себя воздержанием и постом, трудясь своими руками. Постоянно вспоминал он слово псалма: "Призри на страдание мое и на изнеможение мое и прости все грехи мои" (Пс. 24, 18). И потому смирял он воздержанием и постом душу, бодрствованием же и рукоделием утруждал тело, так что преподобный Антоний и блаженный Никон дивились столь великому его в юности благонравию, смирению и покорности, бодрости и крепости, и много славили за то Бога.

Мать его долго искала его не только в своем городе, но и в окрестных, и, не найдя его, плакала по нем горько, как по мертвом, ударяя себя в грудь. И по всей той стране было указано, если где увидят похожего на него юношу, привести его и дать знать матери, и получат за это награду. И вот некоторые люди, пришедши из Киева, поведали ей, что четыре года назад видели его в их городе, где он хотел постричься в одном из монастырей. Услыхав это, мать Феодосия не побоялась долгого пути, не поленилась идти туда на поиски. Ни мало не медля, прибыла она в Киев и обходила все монастыри, ища его. Напоследок уведомили ее, что он находится в пещере у преподобного Антония, и она пришла туда, чтоб найти его, и начала обманом вызывать старца, говоря: "Скажите преподобному Антонию, чтоб он вышел ко мне, я перенесла долгий путь, чтоб прийти поклониться святыне его и получить от него благословение". Об этом было доложено старцу, и он вышел к ней из пещеры. Она, при виде его, поклонилась ему до земли. Старец, сотворивши молитву, благословил ее, и, когда, после молитвы, они сели, женщина начала с ним долгую беседу, и, при конце ее, объяснила причину, ради которой пришла, и сказала: "Умоляю тебя, отче, поведай мне, здесь ли мой сын, ибо великую тугу и скорбь перенесла я, не зная, жив ли он". Старец, будучи незлобив и не предполагая ее обмана, ответил ей: "Сын твой здесь, не скорби, не беспокойся о нем,  он жив". Она сказала ему: "Почему же, отче, я не вижу его; много потрудилась я и пришла сюда только, чтоб видеть сына моего, а затем вернуться". Старец же сказал ей: "Если хочешь видеть его, отойди отсюда, я пойду, уговорю его, потому что он не хочет никого видеть. А ты приходи завтра и увидишь его". Услышав это, она поклонилась старцу и ушла, надеясь на другой день увидеть сына своего. А преподобный Антоний, войдя в пещеру, рассказал обо всем блаженному Феодосию, и тогда смутился блаженный, что не смог утаиться от матери своей. На следующий день женщина пришла опять, и старец много уговаривал блаженного выйти к матери, но тот не захотел. Тогда старец вышел к ней и сказал: "Много молил я сына твоего, чтоб вышел он к тебе, но он не хочет".