Во время этой жизни с братией в пещере, сколько они приняли скорби и печали, по тесноте ее и подвигам своим, невозможно поведать человеческим языком, но известно только одному Богу. Пищей их там был только ржаной хлеб и вода; иногда лишь в субботу и воскресенье вкушали немного сочива, но часто и в эти дни за неимением сочива, варили и ели одну зелень. Ежедневно работали они своими руками, плели волну и исполняли другие ручные работы, которые носили в город и продавали; купив на вырученные деньги жито, делили его между собой, и всякий ночью молол свою часть зерна для приготовления хлебов. Затем, собравшись в церковь, начинали утреннюю службу, и, совершив ее, трудились над работой, назначавшейся для продажи, иногда даже торговали в ограде, пока подходило время часов и божественной литургии, которые совершались со всяческим вниманием, причем все собирались в церковь. Потом вкушали немного хлеба, и каждый шел на свое дело, до времени вечерни и повечерия. И так, постоянно трудясь, пребывали они в любви Божией. Преподобный же отец наш Феодосий, почтенный саном священства, превосходил всех в посте, в бодрости, в ручных работах, больше же всего в смирении и послушании, он был помощником для всех, иногда нося воду, иногда же дрова из леса. Иногда, во время сна братии, брал он их разделенное жито, молол часть каждого, и ставил на свое место; и сам целыми ночами бодрствовал в молитве.

Иногда, при множестве оводов и комаров, ночью выходил он на холм над пещерами и, обнажив тело до пояса, сидел, руками прядя волну, а устами воспевая Псалтирь Давидову, и от множества оводов и комаров все тело его бывало обагрено кровью; а он оставался неподвижен, не вставая с места, пока не приходило время утрени. И он оказывался прежде всех первым в церкви и, став на своем месте, не двигаясь, с умом собранным, совершал Божественное славословие, и уже после всех выходил из церкви. Потому все любили его и считали за отца, дивясь более всего смирению и покорности его.

Когда блаженный Варлаам, игумен Печерской братии, был переведен князем Изяславом в монастырь святого великомученика Димитрия и там поставлен игуменом, тогда Печерская братия, собравшись к преподобному Антонию по общему согласию, просила поставить им игуменом преподобного Феодосия, как искусного в иноческом житии и близко знающего Божии заповеди. Преподобный же Антоний, призвав святого Феодосия, благословил его на игуменство. Братии тогда было числом двадцать.

Достохвальный же игумен, преподобный отец наш Феодосий, хотя и принял старейшинство, не изменил своего смирения и своих обычаев. Но он имел в памяти слова Господа: "Кто хочет между вами быть первым, да будет вам рабом". И потому он смирялся, делая себя меньшим всех и служа всем, во всем подавая собой образец добрых дел, прежде всех выходя на дело и прежде всех приходя в церковь, а уходя последним. И молитвой этого праведника умножалось и процветало это место, по слову: "Праведник цветет как пальма, и возвышается подобно кедру в Ливане" (Пс. 31, 13). При нем умножалась братия в пещере, как в земле доброй, потому что он во истину имел семя благодати, приносящее плоды во сто крат; за короткое время собрал он братии сто человек, и все они процветали добрыми нравами и молитвами.

Преподобный отец наш Феодосий, воистину земной ангел и небесный человек, видя, что при великом умножении братии место тесно и все не могут поместиться в пещере для безмолвной жизни, а в малой церкви над пещерой для соборной службы видя кроме того скудость  не впал в печаль. Он не скорбел о том, но ежедневно утешал братию, поучая ее не заботиться о внешнем, и напоминал слова Христа: "В доме Отца Моего обителей много" (Ин. 19, 2), и еще: "Ищите прежде Царствия Божия и правды Его, и это все приложится вам" (Мф. 6, 33). Преподобный помнил эти слова, и Бог щедро подавал ему все потребное.

Выбрав прекрасное место близ пещеры и рассудив, что его достаточно для устроения монастыря, он укрепил себя верой и упованием, и стал заботиться о том, как населить это место. И так, по благословению преподобного Антония, испросив это место у христолюбивого князя Изяслава, вскоре, при помощи Божией, он соорудил там большую деревянную церковь Успения Пресвятой Богородицы, поставил много келий и обвел все оградой. И тогда он переселился из пещеры на то место. И с тех пор, благодатью Божией, возросло то место, и прославился монастырь, который и доныне от прежнего жительства иноков в пещере называется Печерским.

По переселении из затворничества, преподобный Феодосии стал искать, как бы положить для братии устав твердого иноческого жития. И, по молитве и благословению преподобного Антония, дал ему Бог узнать студийский устав от честного Михаила, инока святой Студийской обители, пришедшего с митрополитом Георгием из Греции. Все то, что он рассказал о том богоугодном чине, понравилось преподобному Феодосию. И потому он послал одного из братии в Константинополь к блаженному евнуху Ефрему, который обходил святые места, чтоб тот, дошедши до святого Студийского монастыря, в точности узнал все порядки ею, и принес ему подробно списанный весь тамошний устав: как воспевают песнопения, и читают чтения, и кладут поклоны, как стоят в церкви и сидят в трапезе, и какая в какие дни пища. Блаженный Ефрем исполнил приказание преподобного отца, списал в порядке весь устав Студийского монастыря, которого был сам очевидцем, и принес к нему. Приняв это писание, преподобный Феодосии приказал прочесть его пред всей братией и с тех пор начал в своем Печерском монастыре устраивать все по уставу святой Студийской обители. Потом от Печерского монастыря все русские монастыри приняли тот же, переданный преподобным Феодосием, устав. И так начали содержать совершенный иноческий устав, какого прежде не было в Руси, и во всем смотрели на пример Печерского монастыря, и чтили его за верховный монастырь.

Преподобный отец наш Феодосий во время игуменства своего в применении устава имел следующий добродетельный обычай. Всякого, кто хотел быть иноком и шел к нему, он не отгонял, ни богатого, ни убогого, но принимал всех с полным усердием, вспоминая при этом, как скорбят те, которые хотят постричься и не встречают в том сочувствия: ведь и сам он претерпел это искушение, когда пришел из своего города в Киев, желая быть иноком, и обходил монастыри, а его не хотели принять. Но он не тотчас постригал того, кого принял, но приказывал ему ходить в своей мирской одежде, пока не привыкнет ко всему монастырскому чину; тогда он облачал его в рясу. Затем, испытав во всех службах, постригал и облачал в мантию; наконец, когда видел, что инок установился в чистом житии, сподоблял его принятия великого ангельского образа и возлагал на него святую схиму.

Этот преподобный наставник наставлял учеников своих на истинное покаяние. Он имел обычай всякую ночь обходить келии всех, желая узнать образ жизни и усердие всякого. И когда он слышал, что инок творит молитву, тогда он в радости прославлял за него Бога. Когда же слышал, что двое или трое, сошедшись после вечерней молитвы, беседуют, тогда, ударив рукой в дверь и обозначив тем свой приход, отходил в смущении. Призвав их на следующий день, он обличал их не прямо, но заговаривал с ними издалека, притчами, чтоб узнать их усердие к Богу. И если брат был смиренный сердцем и с теплой любовью к Богу, то, вскоре поняв свою вину, он падал в ноги и, кланяясь, просил прощения. Если же чье сердце было покрыто бесовским помрачением, такой, считая себя невиновным, думал, что старец беседует о другом, пока преподобный не обличал его, и тогда, наложив епитимию, он отпускал его. Итак он учил всех прилежно молиться Богу, не беседовать после вечерней молитвы, не ходить из келии в келию, но молиться, кто как может, Богу в своей келии, ежедневно заниматься ручной работой, имея на устах псалмы Давида. Вот как он поучал их:

"Молю вас, братие, будем подвизаться в посте и молитве, позаботимся о спасении душ наших, отвратимся от злобы нашей и от лукавых путей, которые суть  любодеяние, кража, празднословие, ссоры, пьянства, объедение, братоненавистничество. Уклонимся, возгнушаемся всего этого, братие, но пойдем путем Господним, ведущим нас в небесную нашу отчизну. Будем искать Бога рыданием, слезами, постом, бдением, покорностью и послушанием, чтоб тем приобрести у Него милость. Еще же возненавидим мир сей, всегда поминая слова о том Господа: "Кто приходит ко Мне и не возненавидит отца своего и матери, и жены и детей и братьев и сестер, а при том и самой жизни своей,тот не может быть Моим учеником" (Лк. 14, 26); и еще: "Сберегший душу свою, потеряет ее, а потерявший душу свою ради Меня, сбережет ее" (Мф. 11, 39). Потому и мы, братие, отрекшись от мира, отречемся и того, что в нем. Возненавидим всякую неправду, всякое мерзкое дело, не будем возвращаться к прежним грехам нашим, как пес на свою блевотину. Ибо как сказал Господь никто, возложивший руку свою на плуг и озирающийся назад, не благонадежен для царствия Божия (Лк. 9, 62). Как избегнем бесконечной муки, кончая жизнь эту в лености, без покаяния? Надо нам, братие, назвавшись иноками, повседневно каяться в грехах своих. Ибо покаяние есть путь, приводящий к царству небесному. Покаяние есть ключ царства небесного, без которого нельзя туда войти никому. Покаяние есть путь, возвращающий нас в отечество. Будем держаться, братие, этого пути, прикрепим к нему ноги наши. К этому пути не приближается змий лукавый; шествие по этому пути трудно, а потом будет радостно. И так, братие, будем подвизаться прежде того последнего дня, чтоб получить благое, избежим злой участи, предстоящей нерадивым и живущим без покаяния". Так этот святой наставник, прежде всего сам исполнявший всякую добродетель, учил братию, а они, как добрая земля, принимали семя его слов и приносили плоды, достойные покаяния,  один сто, другой шестьдесят, третий же тридцать, как сказал Господь.

И можно было видеть тогда на земле людей, равных жизнью ангелам, и был монастырь Печерский подобен небу, в котором преподобный отец наш Феодосий ясно просиял светом дел добрых, как одно из великих светил небесных. И Бог прославил его так, что он явился источником света вещественного.

Игумен монастыря архистратига Михаила, Софроний, шел в свой монастырь. Была темная ночь. И вот, он увидал чудесный свет, стоявший только над монастырем преподобного Феодосия. Удивляясь тому, игумен прославил Бога, говоря: "О, сколь велика благость Твоя, Господи, что показал Ты такого светильника в этом святом месте, который так просвещает монастырь свой". Также и многие другие многократно видели это и поведали всем, так что и князь и бояре услыхали об этом свете, осеняющем добрую жизнь преподобного Феодосия.

Тогда стали приходить к преподобному отцу нашему Феодосию многие, исповедуя грехи свои, и отходили, получив великую пользу. И, приходя к нему, приносили ему часть имущества своего на содержание братии и на устроение монастыря, другие же давали и земли.

Особенно же любил святого христолюбивый князь Изяслав, владевший в Киеве престолом отца своего, Ярослава. Часто он призывал к себе Феодосия, много раз приходил и сам, насыщаясь его Боговдохновенными словами.