Преподобным Феодосием сделан был наказ вратарю, по окончании обеда не отворять никому ворота, чтоб никто не входил в монастырь, пока не приблизится вечерняя, чтоб в полуденное время братия могла отдыхать, ради утомления от ночных молитв и утреннего пения. И вот однажды, в полдень, приехал христолюбивый князь Изяслав, по обычаю своему с одним небольшим отроком, потому что, когда он сбирался к преподобному, тогда отпускал своих бояр по домам. Приехав, он сошел с коня, потому что никогда не въезжал в монастырь на коне. Потопая к воротам, он постучал и приказал отворить, чтоб ему войти. Но вратарь отвечал ему, что есть приказание великого отца не отворять ворота никому до времени вечерни. Тогда христолюбивый князь, указывая ему голосом, чтоб вратарь знал, кто он такой, сказал: "Это я, мне одному отвори". Тот же, не зная, что это князь, отвечал ему так: "Игуменом мне приказано, если и князь придет, не отворять ворот. Поэтому, если хочешь, потерпи немного, как придет время вечерни". Но князь ответил: "Я князь, мне ли ты не отворишь". Вратарь же посмотрел в ворота, и узнал, что он князь. Но не отпер ворот, а пошел к преподобному, и возвестил ему, что князь стоить у ворот и ждет. Тогда преподобный вышел и, увидав князя, поклонился ему. Князь же стал говорить: "Каково, отче, запрещение твое, о котором говорит этот инок, что если и князь придет, не пускай его?" Преподобный отвечал: "Ради того, господин, сделано оно, чтоб в полуденное время братия, утрудившись от ночного славословия, могла спать. А твое усердие к Пресвятой Владычице нашей Богородице, приведшее тебя сюда  благо и на успех души твоей, и много радуемся мы о приходе твоем". Тогда пошли они в церковь, преподобный сотворил молитву, и они сели; так христолюбивый князь наслаждался медоточных слов, исходивших из уст преподобного отца нашего Феодосия, и, получив от него великую пользу, возвратился в свой дом, славя Бога, и с того дня стал еще больше любить святого, почитая его за одного из древних святых отцов, и во всем слушался его.

Преподобный же отец наш Феодосий не величался тем, что князь и вельможи почитали его, но был по истине светилом, которое сияло тем ярче, что светило как в темноте, в смирении, в поучение всем ученикам. И тогдато он еще больше смирялся, трудился целыми днями ручным трудом и повелевал делом, а не словом.

Часто он входил в пекарню и, будучи сам игуменом, работал с пекарями, меся тесто, делал хлебы, не зарывая таланта телесной крепости, утешая и ободряя других, не ослабевал в своем деле.

Однажды, накануне праздника Успения Богородицы, не было воды в поварне, и пришел к преподобному названный выше келарь именем Феодор, говоря, что некому носить воду. Тогда преподобный встал и начал сам носить воду из колодца, и один из братии, увидев его в таком труде, пошел немедленно рассказать это другим; они же поспешили с усердием наносить воды до избытка.

В другой раз не было заготовлено дров для варки пищи. Тот же келарь Феодор пришел к преподобному, говоря: "Повели, отче, одному из братии, который празден, приготовить нужные нам дрова". Преподобный отвечал ему: "Я празден, я пойду". Приближалось же время обеда. Блаженный повелел братии идти к трапезе, а сам взял топор и стал рубить дрова. И братия, вышедши после трапезы, увидала преподобного своего игумена секущим дрова; они тоже взяли топоры и нарубили столько дров, что их хватило на много дней.

Когда блаженный Никон (который постриг преподобного, а затем отошел от пещеры) возвратился в Печерский монастырь, тогда преподобный отец наш Феодосий, хотя и был игуменом почитал его как отца. И часто, когда блаженный Никон сшивал и скреплял книги, будучи чрезвычайно искусен в этом деле, он прял для него веревки. Таковы были смирение и простота этого боговдохновенного мужа, так трудился он во всяком послушании. И в этом подражал он Христу, истинному Богу, Который смирил Себя и был послушен.

К тому же и одежда его была смиренна и убога, несмотря на его сан; на теле его была колючая власяница, а сверху другая весьма худая одежда, которую он надевал на себя для того, чтоб не показывать своей власяницы. И многие непонимающие люди укоряли и поносили его за эту одежду. Но он с радостью принимал поношение их, вспоминая слова Господа: "Блаженны вы, когда будут поносить вас" (Мф. 5, 11).

Однажды преподобный отправился к христолюбивому князю Изяславу, находившемуся тогда далеко от города, и остался там до вечера. Когда же он хотел уходить, христолюбивый князь велел отвезти его в монастырь на колеснице, чтоб не лишать его ночного сна. И во время дороги прислужник, везший его, видя его в худой одежде, и не думая, что он игумен, сказал ему: "Черноризец, ты всякий день празден, а я постоянно в трудах, и не могу держаться на коне; поэтому пусть я усну в колеснице, а ты, так как можешь ехать на коне, сядь на коня". Преподобный, смиренно встав, сел на коня и повез прислужника, разлегшегося в колеснице, радуясь и славя Бога. Когда же одолевала его дремота, тогда, сходя с коня, шел он около него, пока не уставал, и снова садился на коня. Когда уже стал заниматься день, вельможи, ехавшие к князю, издали узнавали преподобного, слезали с коней и кланялись ему. Тогда преподобный сказал прислужнику: "Чадо, вот уже день. Встань и сядь на коня". А тот, видя, что все кланяются преподобному, ужаснулся сердцем, в трепете встал, сел на коня, а преподобный сел в повозку. Встречных бояр, которые кланялись ему, было все больше, и оттого вознице становилось все страшнее. Когда подъехали к монастырю, вся братия вышла и поклонилась преподобному до земли. Прислужник же, в еще большем страхе, размышлял: кто это, что все кланяются ему. А преподобный взял его за руку, ввел в трапезу, и велел дать ему есть и пить, потом, одарив, отпустил его.

Все это рассказал братии тот самый отрок, преподобный же не говорил никому, но постоянно он учил братию, что иноку не должно ничем возноситься, но быть смиренным и считать себя ниже всех. Он учил их иметь и внешний вид смирения, ходить со сложенными на груди руками и при встречах кланяться друг другу, как подобает инокам. Больше же всего поучал он их смирению в том, чтоб во всяком деле брали сперва благословение от старшего, ибо, говорил он, сеющий так дела свои в благословении, в благословении и пожнет от них сладкий плод. И таким образом показал он силу этого учения.

Когда приходили к нему благочестивые люди, ради пользы, тогда, по божественном поучении, он предлагал им трапезу из монастырских блюд, хлеб и сочиво. Часто и сам христолюбивый князь Изяслав приходил и вкушал этих блюд. Однажды, когда он с удовольствием ел их, он сказал преподобному: "Ты знаешь, отче, дом мой полон всеми благами мира, но никогда не ел я в нем всласть, как теперь у тебя. Когда рабы мои приготовляют мне пищу, блюда разнообразны и многоценны, но не так сладки, как эти. Прошу тебя, скажи мне, откуда такая сладость ваших блюд". Боговдохновенный же отец Феодосий, желая привлечь его к Божьей любви, отвечал: "Если, милостивый владыка, хочешь узнать это, послушай, я объясню тебе. Когда у нас братия сбирается варить пищу и печь хлебы, на то у них положен такой устав. Прежде всего, брат, исполняющий это послушание, подходит к игумену и принимает от него благословение. Потом, поклонившись троекратно пред святым алтарем, зажигает свечу от святого алтаря и той свечей разводит огонь в поварне или пекарне. Когда же надо вливать воду в котел, послушник говорит старшему: "Благослови, отче", и тот отвечает: "Бог да благословит тебя, брат!". И так все дело совершается с благословением, потому и выходит в сладость. Твои же рабы, думаю я, работают, ссорясь, ропща и клевеща друг на друга; часто же приставники и бьют их, и так все дело совершается с грехом, и не бывает в сладость". Услыхав это, сказал христолюбивый князь: "Воистину, отче, все так, как ты говоришь".

Когда случилось преподобному в монастыре своем услышать, что послушание совершено не с благословения, а с преслушанием, он называл его "вражьей участью", и не позволял, чтоб ктонибудь из его благословенного стада вкусил от такой пищи, но приказывал выбрасывать иногда в речную глубину, иногда в горящую печь, чему примером является следующий случай.

В праздник святого великомученика Димитрия, преподобный отец наш Феодосий пошел с братией в монастырь этого святого. А перед тем от некоторых благочестивых модей ему принесли прекрасные хлебы, которые преподобный приказал келарю предложить на трапезу остававшейся дома братии. Но келарь, не послушавшись его, рассудил: "когда завтра вернется вся братия, предложу ей хлебы; а теперь оставшаяся братия пусть ест монастырские хлебы". Так он и сделал. Наутро, когда вся братия села за трапезу и были предложены те хлебы, разрезанные на куски, преподобный посмотрел, позвал келаря и спросил его: "Откуда хлебы эти?" Он же ответил: "Принесены они вчера, но потому не подал я их вчера, что было мало братии и рассудил предложить их сегодня всей братии". Преподобный же сказал ему: "Лучше бы не заботиться тебе о наступающем дне, и сделать по моему приказанию, а сегодня Господь Бог, Который постоянно печется о нас, подал бы нам потребное, и позаботился бы еще и о большем". И тогда он приказал одному из братии собрать куски в корзину и высыпать в реку. На келаря же наложил епитимию, как на виновного в непослушании; так же поступал и в иных таких случаях.

Преподобный отец наш Феодосий, видя, что попечение о будущем и любостяжание не бывает у иноков без ослушания, потому что противно их обетам, старался прилежно учить свою братию добродетели нестяжания, чтоб укреплялись они верой и надеждой на самого Бога, а не уповали на имения. Потому часто ходил он по келиям, и если что у кого находил  пищу или одежду, лишнюю против положенной по уставу, или иное имущество,  отбирал то и бросал в печь как "часть вражью" и предмет ослушания и так увещевал их:

"Не хорошо, братия, нам, инокам, отвергшимся всего мирского, собирать чтонибудь снова в своей келии. Как можем приносить Богу чистую молитву, держа в келии своей сокровище, когда слышим слово Господа: "Где сокровище ваше, там будет и сердце ваше" (Мф. 6, 21), и еще: "Безумный, в сию ночь душу твою возьмут у тебя,  кому же достанется то, что ты заготовил" (Лк. 12, 20). И так, братие, будьте довольны одеждой, положенной по уставу, и пищей, предложенной на трапезе, а в келии не надо иметь ничего такого, и тогда всеусердно, всей мыслию будете приносить чистую молитву Богу. Вот какими и многими другими увещаниями поучал он их, со всяким смирением и слезами. Никогда не видали его придирчивым, гневливым, с сердитым взором, но был он милосерден, тих, сострадателен ко всем. Если кто из его нестяжательного стада, ослабев сердцем, покидал монастырь, тогда преподобный изза этого бывал в великой печали и скорби, и до тех пор молился Богу со слезами, чтоб Он возвратил назад отставшую от его стада овцу, пока отошедший не возвращался. И, с радостью принимая его, преподобный поучал его никак не ослабляться вражьими кознями, и не допускать победы их над собой, но стоять крепко.