Однажды пришел к преподобному келарь Феодор, говоря: "Сегодня нечего предложить мне братии на трапезу". Преподобный отвечал ему: "Иди, потерпи немного, молясь Богу; неужели Он не попечется о нас. Если же не будем мы достойны, то свари пшеницу и, смешав с медом, поставь братии на трапезу. Но мы надеемся на Бога, Который дал в пустыне непокорным людям небесный хлеб. Силен Он и нам подать сегодня пищу". Тогда келарь ушел. Преподобный же стал на непрерывную молитву. И вот первый из бояр князя Изяслава Иоанн, которому Бог положил мысль на сердце, наполнил три воза съестными припасами, хлебом, сыром, рыбой, сочивом, пшеном и медом и послал в монастырь к преподобному. Увидав это, преподобный прославил Бога и сказал келарю: "Видишь, брат Феодор, не оставит нас Бог, если только надеемся на Него всем сердцем. Иди, учреди братии большое угощение в этот день, ибо Бог посетил нас". И так преподобный возвеселился на трапезе с братией духовной радостью, благодаря Бога, что нет скудости у боящихся Его. (Пс. 33, 10). А Бог, по молитвам преподобного, творил изобильно в обители его подобные чудотворения.

Однажды пришел к преподобному Феодосию из города пресвитер, прося вина для служения Божественной литургии, и преподобный, призвав строителя церковного, велел ему налить вина в сосуд священника. Он же отвечал: "Немного у меня вина  едва на три или четыре литургии". Преподобный же сказал ему: "Вылей все этому человеку, а о нас попечется Бог". Тот же нарушил приказание святого и влил пресвитеру в сосуд мало вина, оставив на литургию следующего дня. Пресвитер же показал преподобному, как ему мало влили. Тогда преподобный снова призвал строителя и сказал ему: "Не сказал ли я тебе: вылей все, а о завтрашнем дне не беспокойся. Неужели же Бог оставит завтра церковь Матери Своей без службы; еще нынче подаст Он нам вина с избытком". Итак, строитель пошел, вылил все вино священнику и отпустил его. И вот вечером, когда кончилась трапеза, по предсказанию преподобного, привезли три воза с бочками, полными вина, которые прислала одна женщина, распоряжавшаяся всем в доме христолюбивого князя Всеволода. Видя это, церковный строитель прославил Бога, удивляясь предсказанию преподобного Феодосия, который сказал: "Сегодня Бог пошлет нам вина до избытка", что на самом деле и случилось.

Тот же церковный строитель был свидетелем другого, равного этому чуду, бывшему по молитвам преподобного.

При приближении праздника Успения Пресвятой Богородицы не было деревянного масла, чтоб налить на этот день в кандила, и церковный строитель задумал выжать масло из полевых семян, налить их в кандила и зажечь. Спросив о том преподобного Феодосия и получив его позволение, строитель поступил, как задумал. Когда же он собирался уже лить масло в кандила, увидал упавшую в масло, уже мертвую, мышь. Тогда он поспешно пошел к преподобному и объявил ему, что он со всякой осторожностью накрыл сосуд с елеем и не знает, как туда влезла и утонула мышь. Преподобный же, поняв, что это случилось по Божию усмотрению, осудил свое неверие и сказал ему: "Нужно нам, брат, иметь надежду на Бога и уповать, что Он силен подать нам нужное; а не делать по неверию то, чего не следовало. Иди, вылей масло то на землю, и, молясь Богу, потерпи немного, и Он подаст нам сегодня масла в изобилии. Когда преподобный отдал строителю это приказание и помолился, был уже вечерний час. Один богач в это время привез большую бочку, наполненную деревянным маслом. Видя это, преподобный прославил Бога, что Он так скоро услышал молитву его. Маслом наполнили все кандила, и еще большая часть его осталась. И на другой день светло отпраздновали праздник Пресвятой Богородицы.

И не оскудевали чудеса, молитвами преподобного пополнявшие оскудение. В числе их было и следующее.

Христолюбивый князь Изяслав, который имел истинную христианскую любовь к преподобному отцу нашему Феодосию и часто приходил к нему, наслаждаясь медоносных его речей, пришедши однажды к преподобному, остался в духовной беседе с ним до времени вечерни. Итак, он, вместе с братией и преподобным, присутствовал на вечернем пении. Внезапно, по Божьей воле, пошел сильный дождь. Преподобный, видя потоки дождя, призвал келаря и велел приготовить ему блюдо для ужина князю. Тогда явился к нему ключарь и сказал: "Отче, нет у нас меда для питья на ужине князю и сопровождающим его". Преподобный отвечал: "Так ли, неужели нет ничего?" Отвечал келарь: "Да, отче, ничего". Преподобный снова сказал ему: "Иди, посмотри получше: если осталось хоть малое количество, хватит". Тот же ответил: "Поверь мне, отче, и сосуд, в котором был этот напиток, я перевернул, как пустой, и положил книзу". Преподобный же Феодосий, исполненный воистину Божиих дарований, сказал ему: "Иди, и по слову моему, во имя Господа нашего Иисуса Христа, найдешь ты мед в том сосуде". Он с верой пошел и, по слову преподобного, нашел бочку, поставленную прямо и полную меда. В страхе, он вскоре пошел поведать преподобному о случившемся, и преподобный сказал ему: "Молчи, чадо, не говори о том никому ни слова, но принеси, сколько нужно для князя и его сопровождающих; подавай еще на питие и братиям, потому что это Божие благословение". Когда дождь перестал, князь отправился домой, а в монастыре было столь великое благословение, что на долгoe время того меду хватило братии.

Пришел однажды к преподобному старший по печению хлебов и сказал: "Нет у меня муки, чтоб печь братии хлебы". Преподобный ответил ему: "Пойди, осмотри житницу, не найдешь ли в ней пока немного муки, а там Господь попечется о нас". А тот ответил преподобному: "Воистину говорю тебе, отче, я сам вымел закром, в нем нет ничего, в одном только углу немного отрубей, с три или четыре горсти". И сказал ему преподобный: "Поверь мне, чадо, Бог может и из того малого количества отрубей подать нам муки. Как при Илии сделал он для той вдовицы, которой из единой горсти подал множество муки, так что она с детьми своими прокормилась в голодное время, пока снова не вернулось изобилие. И ныне Бог тот же и может нам из немногого сотворить много. Иди же и смотри, будет ли на том месте благословение Божие. После этих слов брат ушел и, войдя в амбар, увидал закром, который был прежде пуст, а по молитвам преподобного отца нашего Феодосия теперь полон муки, так что она просыпалась через верх на землю. И, в ужасе видя это преславное чудо, вернулся он к преподобному и рассказал ему. Преподобный же сказал ему: "Иди, чадо, и не говори о том никому, но делай для братии хлебы по обыкновению. Молитвой преподобных братии наших Бог послал нам Свою милость". Так велико было усердие преподобного отца нашего Феодосия к Богу и упование на Господа нашего Иисуса Христа, что он не имел никакой надежды на земную помощь и не уповал ни на что в мире этом, но во всем всей душой и мыслию обращался к Богу и на Него возлагал все упование, не заботясь о завтрашнем дне, но имея постоянно в памяти слово Господа, Который сказал: "Взгляните на птиц небесных  они не сеют, не жнут, не собирают в житницы, и Отец наш Небесный питает их. Вы не гораздо ли лучше их? Итак, не заботьтесь о завтрашнем дне" (Мф. 6, 26). Молясь о том, преподобный говорил с несомненной верой: "Владыко святый, Ты собрал нас на этом месте; если Твоей святой милости угодно, чтоб мы еще жили здесь, будь нам помощник и податель всех благ. Во имя Пресвятой Матери Твоей воздвигнут дом этот, а мы в Твое имя собраны в нем. И Ты, Господи, соблюди нас и сохрани нас от всякого внушения лукавого врага и сподоби нас получить вечную жизнь, всегда влагая в сердца наши страх Твой, да им наследуем те блага, которые уготованы праведным".

И так ежедневно преподобный отец наш Феодосий учил свою братию, утешая и запрещая ослабевать в нестяжании и прочих добродетелях, но все усиливать подвиги. А Господь помогал ему и подтверждал слова его столь великими происходившими чудесами.

Все ночи преподобный проводил без сна, со слезами воздавая хвалу Богу и часто преклоняя колена к земле, и часто слышали это церковные уставщики. Когда наступало время утреннему пению, и уставщики приходили принять от него благословение, тогда те из них, кто приходили к келии его тихо, слышали, как он молится и много плачет и часто бьет о землю головой. Поэтому уставщик, отойдя немного, начинал стучать, громко, и преподобный, услыхав топот, умолкал, притворяясь, что спит, когда же тот стучал и говорил: "Благослови, отче", преподобный продолжал молчать, так что лишь после троекратного стука и слов "благослови, отче" святой, как бы встав, от сна, говорил: "Господь наш Иисус Христос да благословит тебя, чадо!" Раньше всех оказывался он в церкви и так, по рассказам, делал он всякую ночь.

Во время игуменства своего, кроме сказанных, подвизался он и другими трудами, не только ради своего спасения, но и спасения врученного ему стада.

Никогда не видали его лежащим, но когда, по телесной немощи, хотел он уснуть после повечерия, тогда он засыпал немного, сидя, и затем, встав на ночное пение, клал поклоны.

Также никогда не видали, чтоб он лил воду на свое тело, но умывал только руки и лицо.

Если же для братии бывало угощение, то он сам всегда ел сухой хлеб, зелень, сваренную без масла, и пил воду. Никогда не видали его сидящим на трапезе дряхлым или насупившимся, но с лицом веселым, светящимся благодатью Божией.

Ежегодно, на пост святой четыредесятницы, преподобный отец наш Феодосий уходил в пещеру (где потом было положено честное его тело) и там затворялся до наступления цветоносной недели. В пятницу же пред той неделей, во время вечерни, приходил к братии и, став в церковных дверях, поучал их и утешал за их подвиг в посте и себя уничтожал перед ними, как будто он в сравнении с ними не постился и одной недели.