При случае отец Иларион старался отсекать в сестрах поводы к тщеславию и бесполезному любопытству. Попросил он однажды некоторую из живших с ним послушниц, имевшую собственные деньги, выписать на ее счет серебряное кадило для одной бедной церкви. Но когда посылка была получена, старец приказал принести ее к себе нераспечатанной и, не показав жертвовательнице, отослал куда следовало, по назначению.

Старался он также искоренять в сестрах излишнюю попечительность о вещах, чтобы главным образом заботились о своем душевном спасении и надеялись на одного Господа, что Он силен послать им все нужное для жизни телесной. Одна из сестер, обеспечив себя необходимыми жизненными припасами, утешалась мыслью, что она долго может жить без нужды. Вдруг старец присылает просить у нее именно то, чем она запаслась, и послушница тотчас отдала все, ею заготовленное. Но после Господь видимо посылал ей, по молитвам отца Илариона, все ей нужное своевременно.

«Ищите прежде Царствия Божия и правды его, и сия вся приложатся вам (ср.: Мф. 6, 33)»,- говаривал ей блаженный старец.

Отец Иларион приучал сестер любить уединение и внимательность к себе, а не предаваться рассеянности. Одна послушница, несмотря на запрещение отца Илариона, пошла вечером в келлию своей соседки поговорить с ней кое о чем, без сомнения, не по нужде, а только, как говорят, ради приятного провождения времени. В разговоре время шло незаметно. Между тем старец послал келейника запереть своим замком келлию ушедшей. Вернувшись от соседки и увидев на своей двери два замка, она догадалась, в чем дело. Скрываться было невозможно. Виновная тотчас отправилась к старцу, со слезами упала ему в ноги, чистосердечно раскаялась в своем непослушании и просила у него прощения. Отец Иларион потребовал у нее собственный ее ключ от келлии. Взявши его, он пошел с ним во внутреннюю комнату и вынес этот ключ на большой веревке. «Бог тебя простит, и я прощаю. Вот, возьми ключ-то свой. Теперь он уже не будет бегать - я его привязал»,- сказал старец с обычной кротостью и отпустил ее с миром в келлию, повелев снять с двери свой замок.

Все более умножающееся со временем число послушниц и их строгая жизнь под опытным духовным руководством отца Илариона подали Тамбовскому преосвященному Арсению благую мысль устроить в Троекурове, при Димитриевской церкви, женскую общину. При обозрении епархии, проезжая однажды через Троекурово, он посетил старца и беседовал с ним около двух часов. Во время этой беседы владыка и открыл свою мысль отцу Илариону касательно устроения женской общины и в то же время просил троекуровского помещика господина Раевского помочь этому святому делу, обещая и со своей стороны архипастырское содействие. Благодаря за такое милостивое внимание владыки, старец подарил ему четки, пророчественно желая ему повышения, что вскоре, по прибытии преосвященного Арсения в Тамбов, и исполнилось назначением его в архиепископа Каменец-Подольского. В это последнее посещение между прочим по просьбе отца Илариона Преосвященный Арсений благословил заранее приготовленную старцем для себя могилу.

Впрочем, мысль, поданная преосвященным Арсением затворнику Илариону об открытии в Троекурове женской общины, для самого прозорливого старца не была новостью. Об открытии в Троекурове монастыря он говорил почти с самого прибытия своего на это место так ясно и положительно, что многие тогда же пристроились около его келлии в полной надежде вступить в число сестер предсказываемой им обители. Тем не менее мысль эта, высказанная архиереем Божиим, могла служить для отца Илариона видимым указанием воли Божией на сие дело, и потому он твердо решился осуществить ее.

Хотя главным основанием для устроения иноческих обителей должен служить вводимый в них строго нравственный порядок иноческой жизни, однако потребны для сего и материальные средства, и притом весьма значительные. Потому для слабого телом старца, не имевшего у себя никаких наличных средств, жившего в полном смысле милостыней христолюбивых благотворителей, устроить иноческую обитель со стороны казалось делом неудобоисполнимым, как и смотрели на это люди даже самые близкие к угоднику Божию. Но отец Иларион имел твердую веру во всесильную помощь Божию. Он веровал, что если Господь открывает ему Свою волю об устроении около него женской общины, то Он же силен послать и людей, потребных для сего дела,- ходатаев, исполнителей, распорядителей, строителей и благотворителей и все устроить так, как искони предначертано было, по премудрому определению Всевышнего. Да, впрочем, и по человеческим соображениям, если поглубже вникнуть в суть дела, почти нельзя было сомневаться в успехе старцева предприятия, так как у отца Илариона было весьма много расположенных к нему состоятельных лиц, которые ради дорогого батюшки, по одному его слову, готовы были жертвовать на устроение общины тысячами.

Цель устроения отцом Иларионом женской общины состояла в том, чтобы со всех сторон обезопасить и обеспечить расположенных к нему, собранных во имя Христово, боголюбивых, но вместе и беззащитных сестер и тем доставить им более удобств шествовать путем спасения, а за ними - и другим, подражательницам жизни их. Поэтому он много заботился о том, как бы еще при жизни своей устроить учениц своих в общину, утвержденную законным порядком. Много им, бедным, и при старце-то приходилось переносить скорбей. Нередко они оставляли свои убогие келлийки и скитались по селу, укрываясь от преследования полиции, запрещавшей им носить черную одежду и четки.

Нужно признаться, что и самого старца полиция не очень уважала. Однажды наряжено было особое следствие, чтобы и его самого допросить, зачем он носит длинные волосы, выдает себя за монаха. По сему делу назначен был следственный чиновник Ур-ский, который, отправляясь в Троекурово, положил в уме своем непременное намерение осмеять угодника Божия и собственными руками остричь ему волосы. Но старец, провидя этот наглый поступок чиновника, сам снял свои волосы заранее. Грубо отворив дверь богомольческой келлии, Ур-ский готов был на всякую дерзость, но святолепное лицо раба Христова, сиявшее любовью и смирением, обезоружило смельчака. Благоговейный трепет приковал его к одному месту. А старец, сняв с головы своей платочек, кротко сказал: «Какой же я монах - посмотри-ка!». Ур-ский тут же упал к ногам раба Христова и чистосердечно раскаялся в своем дерзком намерении. После этого случая из гонителя он сделался уже защитником и покровителем собранных отцом Иларионом сестер. Сам же старец не снимал с головы своей платочка до самой кончины своей. Так Господь самих недоброжелателей старца дивными судьбами Своими претворял в покровителей и благожелателей, содействуя таким образом мало-помалу и устроению предполагавшейся общины.

По вере и молитвам угодника Божия указал ему Господь и людей, нужных и способных к делу сему. В числе постоянных и самых близких посетителей отца Илариона было семейство господ Голдобиных, благочестивая жизнь которых ему хорошо была известна, за что он и любил их более, чем родной отец любит своих детей. В свою очередь, и Голдобины любили и уважали батюшку как духовного наставника и свято веровали в его отеческое руководство.

Приводимые ниже факты из собственноручных записок Анны Николаевны Голдобиной могут дать наглядное понятие о взаимоотношениях между старцем и этим благочестивым семейством.

«По смерти нашего родителя,- так она пишет,- мы с матушкой прибыли все к отцу Илариону. После многих истинно отеческих наставлений всех сестер моих он благословил образами, а меня почему-то ничем не подарил. Оскорбившись, я ушла к жившей тогда около него Прасковье Васильевне и думаю себе: что бы это значило? Хоть бы крестик дал мне батюшка. В ту минуту входит его келейный Никита и подает мне обернутый в бумагу крест на орденской пунцовой широкой ленте, который я блюду доселе как неоценимый знак прозорливости старца и его благословения».

«В другой раз, во время собеседования батюшки с моей матерью и сестрами, мне пришло на мысль узнать от старца, безвинно ли заниматься пением и игрой на фортепиано, до которых я была большая охотница. Только что об этом подумала, старец, обратясь ко мне, сказал: "А ты, Анна, если будешь играть на фортепиано, то не ходи ко мне в келлию"».