Но такие слова не смущали благочестивого юношу. Господь вложил ему мысль - отправиться в Печерскую обитель, где некогда подвизались и просияли своими добродетелями преподобные Антоний и Феодосий. Отпустив на волю всех рабов и раздав нищим свое имение, юный подвижник тайно покинул родной город и направился в Киево-Печерскую обитель, куда его звал голос, услышанный им во сне. Придя в монастырь, святой упал на колена пред настоятелем и просил его:

- Помилуй меня, отче, помилуй грешного. Не удаляй меня из святой обители; вспомни, что и Христос не отвергает кающихся грешников.

Так усердно просил святой игумена Печерского. Игумен удивился и спросил его:

- Почему, чадо, ты так сильно сокрушаешься о грехах своих, ведь ты еще молод возрастом?

- Я великий грешник, - отвечал святой Арсений, - ибо нет человека, кто бы не согрешил, если даже он прожил всего один день. Помилуй меня, отче, и не отгоняй от святой обители. Знаю, что и мне некогда предстоит явиться на страшное судилище Христово, - какой ответ я дам тогда нелицеприятному Судье?

Удивился игумен ответу юноши. Он прозрел своими духовными очами, что на отроке почивает особенная благодать Божия. Но видя, что Арсений еще молод, игумен Печерский сказал ему:

- Трудна жизнь иноческая, много в ней лишений и скорбей. Нелегко тебе будет в таких молодых годах переносить все подвиги монашеские. Но много стезей указал Господь для спасения людей. Избери себе другой путь, более легкий.

- Не страшусь я трудов иноческих, - отвечал святой, - сладки и приятны они для меня. Об одном прошу тебя: сделай меня последним рабом в святой обители и с благодарностью я буду исполнять все. Бог да будет моим покровителем и да помогут мне твои святые молитвы. Твердо помню я слова Писания: "никто, возложивший руку свою на плуг и озирающийся назад, не благонадежен для Царствия Божия" (Лк.9:62). Только прими меня, отче.

Удивленный благочестием юноши, игумен принял Арсения в монастырь и облек его в иноческое одеяние. Новоначальный инок был отдан для руководства добродетельному старцу, опытному в духовных подвигах.

Много подвижников, как яркие звезды, сияли только в Киево-Печерской обители. Добрый пример показывали они благочестивому юноше: один отличался твердой верой, другой на Единого Господа возлагал все свое упование, тот процветал безмолвием и послушанием, иной вел победоносную брань с своей плотью и покорял ее духу. Святой Арсений видел эти подвиги благочестия и начал подражать каждому из них, стараясь не оставлять ни одного доброго примера. С величайшим смирением он исполнял все повеления игумена и других иноков, непрестанно работал, не пропускал ни одной Божественной службы, довольствовался самой скудной пищей, лишь на самое короткое время забывался сном.

В Печерской обители было принято, чтобы всякий инок проходил все степени послушания, начиная с самых низших до более высоких. Подобно прочим, и святой Арсений исполнял все послушания, и проходил он их с великой ревностью. День и ночь трудился, не оставляя рук своих в праздности ни на один час: готовил пищу для братии, колол дрова и носил воду; никто никогда не слыхал от него слова ропотного или праздного. Он так украсил себя добродетелями, что был выше всех иноков в обители. Братия удивлялись его усердным трудам и незлобию.

В Киеве тогда проживал святой Киприан, будущий святитель Московский [2]. Увидев, что Арсений отличается острым разумом и преуспевает в добродетелях, он приблизил к себе и полюбил молодого инока, часто беседовал с ним, наставляя его в заповедях Божиих. И когда святой Киприан занял престол Московской митрополии, он не пожелал разлучаться со святым Арсением. Святитель взял его с собою в Москву, поставил во архидиаконы и поручил ему заведовать письмоводством [3]. Сначала святой Арсений просил не налагать на него бремени, говорил, что хотел бы в тишине молиться и подвизаться в добродетелях. Но потом, убежденный святителем, он согласился, - только просил не возводить его на высшие степени священства.

Между тем на родине блаженного Арсения, в Твери, возникли нестроения. Тверской епископ Евфимий [4] внес немалое смущение в свою паству; отличаясь неуступчивым характером, вступался он в мирские дела; не имея смирения христианского, он отличался великою гордостью и тщеславным высокоумием. Своим поведением епископ вооружил против себя не только князя и бояр, но и духовенство, монахов и простых мирян. Тверской князь Михаил Александрович [5], видя, что раздор умножается, отправил в Москву посольство и звал митрополита Киприана приехать в Тверь, чтобы рассудить дело. Святой митрополит Киприан отправился в Тверь, пригласив с собою двух греческих митрополитов, Михаила и Никандра, святого Стефана, епископа Пермского, епископа Смоленского Михаила, взял святого Арсения, многих архимандритов и игуменов. Когда освященный собор приближался к Твери, сам князь Михаил со множеством народа вышел ему навстречу и с честью принял прибывших. Лишь только Киприан с прочими отцами достиг города, тотчас же отправился в церковь во имя честного и славного Преображения совершить здесь сначала молебен, потом Божественную литургию и преподал всем свое благословение.

Четыре дня спустя митрополит со всем освященным собором разбирал дело Тверского епископа. Евфимий сначала защищался. Но отцы собора обличили его неправые деяния; его лишили сана и послали на заточение в Московский Чудов монастырь.