Особенная дружба, начавшаяся еще с детства, связывала его с будущим священником о. Павлом Флоренским. Под его влиянием и по собственной склонности, хотя и не имея мысли о возможности для себя священства, он поступил в Богословскую Академию Сергиева Посада, одновременно принял участие в только что основанном Московском Религиозно-Философском Обществе и был его первым секретарем. В это же время в журнале «Новый Путь» появилась его первая статья «О мистицизме Сперанского», а годом позже — книга «История религий». И опять о. С. Булгаков отмечает: «А. Ельчанинов был любим и принят одинакова в кругах литературной Москвы и Петербурга, и везде с радостью встречалось появление студента с лучезарной улыбкой и особой скромностью и готовностью слушать и запечатлевать бесконечные творческие беседы».

Также принял он участие в начинаниях, задуманных для преодоления традиционной зависимости церкви от государства и ставивших своей задачей приближение общественного устройства к евангельскому идеалу. Он сам вспоминал, как ночью, где-то в подмосковном лесу, читал и пояснял рабочим Евангелие, за что и получил от полиции штраф в 100 рублей, будучи заподозрен в политической неблагонадежности.

Курс Академии был прерван отбыванием воинской повинности на Кавказе, и в Академию он больше не вернулся, увлекшись педагогической деятельностью, став сначала учителем, а потом директором одной частной гимназии в Тифлисе. Эта гимназия была опытом новой школы совместного обучения. Его бывшая ученица М. Зернова так вспоминает об этом времени:

«Эта гимназия привлекала в свои стены самых талантливых преподавателей, но А. В. Ельчанинов был среди них исключительным и несравнимым. Его преподавание более чем что-либо иное в гимназии осуществляло ее основную идею — школу радости, творчества и свободы. Оно не укладывалось ни в какую систему и перерастало всякую программу. Это время полно для нас, учеников О. Александра, яркими личными воспоминаниями, овеяно очарованием прежде всего личности нашего учителя».

О его педагогическом даре пишет профессор Гарвардского Университета Карпович, вспоминая своих товарищей и свою дружбу с О. Александром еще в гимназии: «Все самое существенное в нашей жизни было связано с ним. Ему можно было сказать о том, чего никому другому не доверил бы, У него можно было искать разрешения разных сомнений и советов в трудных случаях жизни. Его влияние перевешивало, если не исключало, все остальные. Наша привязанность к нему была безгранична, но влиянием своим он пользовался с исключительной осторожностью. Никому ничего никогда не навязывая, он старался только помочь ;каждому найти правильный путь в ту сторону, куда каждого из нас влекло».

Из приведенных воспоминаний видно, что он не был педагогом в общепринятом смысле слова, а скорее, даже еще в свои юношеские годы, он был настоящим духовным руководителем, «пастырем ранее своего пастырства», повторяя слова о нем о. С. Булгакова. В эти же годы он читал лекции по истории религий на Высших Женских Курсах, а также частный цикл открытых лекций на тему, ему близкую, — о новой русской религиозно-философской мысли и об отдельных ее представителях, которых всех он лично знал. В годы голода и разрухи он работал в американской помощи (Near East Relief), организовывая ремесленные, спортивные и просветительские занятия для детей, которых кормили американцы.

Позже, когда революционная буря рассеяла многих, он оказался с семьей во Франции, в Ницце, где первое время занимался сельским хозяйством, совмещая это с уроками русского языка и истории для русских детей во французском лицее.

Но к этому времени стало ясно, что светская педагогика не могла больше удовлетворять его, и другое, более высокое призвание влекло его к себе. Вот его рассказ о том, как это произошло: «Я получил письмо от О. Сергия Б. , где он настойчиво советует мне принять священство. Я был поражен. Сначала мне стало страшно, как бывает страшно, когда почувствуешь судьбу, рок. Я понял сразу, что это невозвратимо, что это моя судьба. В другом я, может быть, пытался бы обойти ее, но тут я почти не колебался — я пошел навстречу, и тогда стало так радостно и ясно на душе. На старых путях (педагогика, лекторство) мне было уже нечем жить, на новом пути я оживаю, возрождаюсь снова. Это мое посвящение во вторую степень. Первое — брак, второе — священство». И еще: «Меня всегда, особенно последний год, пугало быстрое течение времени; это потому, что я стоял на месте. Теперь (с решением принять священство) я пошел в разрез со временем, или, вернее, нырнул в глубину, где время безразлично».

Принятие им в 1926 г. священства было как бы естественным продолжением и внутреннего его пути, и его внешней деятельности. Больше того — в священстве он проявил высшее, к чему был призван, и как бы осуществил замысел Божий о себе. Кто-то из его друзей сказал даже о его внешности в день его рукоположения: «Весь его иконописный облик как бы наконец нашел свое подлинное изображение».

Священство дало новое вдохновение его жизни. «До священства — как о многом я должен был молчать, удерживать себя. Священство для меня — возможность говорить полным голосом».

О том же свидетельствуют и его друзья. Профессор Ильин говорит: «Его личность просияла в священстве, которое развязало и раскрыло все заложенные в нем возможности». Сам он в первые дни записывает: «Какая радость быть священником! Священство единственная профессия, где люди поворачиваются к тебе самой серьезной стороной и где сам все время живешь всерьез».

Его духовник, о. С. Булгаков так оценивал его как священника: «Не только по своим личным качествам пастырской призванности и одаренности совершенно исключительной, но, в особенности, по своему типу, О. Александр, как священник, представлял собой явление необычайное и исключительное, ибо он воплощал в себе органическую слиянность смиренной преданности Православию и простоты детской веры со всей утонченностью русского культурного предания».

«В этой жизни он не был гостем; он был наш, он принадлежал нашей эпохе, нашей культуре, нашему кругу людей и интересов. Поэтому так живо и так просто можно было беседовать с ним о всех вопросах современности. Но все, что он говорил, было освещено каким-то одним внутренним смыслом, было связано одной идеей, и чувствовалось, что многообразие жизни есть для него подлинная и живая риза Божества.

Отсюда та сосредоточенность, та внутренняя строгость, которыми дышали его слова. У него не было предвзятых точек зрения, он легко вживался в любую мысль; но душа его стояла на камне, и это придавало его беседе исключительную ценность; он мог говорить обо всем, всегда говоря о том же; шел вместе с собеседником как друг и невольно вел его как учитель», — говорит о нем профессор Зандер.