После того как Нифон пришел в доброе преуспеяние и стал старше, он вспомнил о родителях и родине, и решил уехать из Константинополя. Жена военачальника была бездетна и хотела удержать его, чтобы усыновить и сделать наследником их имения, поскольку видела преуспеяние и добродетель Нифона. Будучи же не в силах убедить его, потому что Нифон имел сильное желание повидаться с родителями, она сильно опечалилась. Тогда эконом их дома попросил ее передать Нифона ему на попечение, чтобы благочестивый юноша забыл и о родителях, и о родине. Эконом познакомил Нифона с другими сверстниками, стал водить на вечеринки. Юный и простодушный Нифон, будто бы для того, чтобы получить утешение в скорби по родителям, предался попойкам, обжорству, кутежам, ибо юность легко склоняется к дурному. По общему убеждению, «худые сообщества развращают добрые нравы» (1 Кор. 15: 33).

Помрачившись умом от распутства, некогда тихий, молчаливый, кроткий и смиренный Нифон стал многословным болтуном, ругателем, насмешником, пел песни и плясал. Он совершенно забыл родителей, родных, родину и, оставив все свои занятия и добродетели, целиком и полностью предался распутному образу жизни. Видя, в какое жалкое состояние тот пришел, один благочестивый и добрый христианин часто говорил ему:«Горе тебе, Нифон! Как мог ты предаться этим отвратительным занятиям? Почему не придешь в себя и не исправишься?«В такие минуты Нифон стонал и плакал, размышляя о безобразных поступках, которым предавался, но все же, побежденный дурной привычкой, не мог их оставить.

Однажды он отправился к своему другу Никодиму, который, неожиданно посмотрев на его лицо, замер.

— Что ты так смотришь на меня? Или не узнаешь? — спросил Нифон приятеля.

— Поверь мне, брат, я не знаю что и сказать тебе: лицо твое безобразно и черно, как у арапа, — ответил товарищ.

Услышав это, юноша понял: таким оно сделалось от его безобразных дел. Нифона охватил сильный стыд, он закрыл лицо руками и убежал.

— Горе мне, трижды несчастному, что я пришел в такое жалкое состояние! Что мне делать, жалкому? Смогу ли я исправиться и покаяться, а если покаюсь, получу ли спасение? О, кто наставит меня? Кто даст мне знать, что если покаюсь и исправлюсь, обрету милость? Как упрошу Бога помиловать меня, когда я совершил столько зла? — до глубокой ночи юноша размышлял об этом и еще о многом другом. От сильной скорби он не мог ничего есть и лег спать натощак.«Встану с постели и сотворю хотя бы одну молитву Богу», — решительно думал он. Но ненавистник добра диавол, зная об этом, стал вызывать в его душе сильный страх и приводить на ум такую мысль:«Если встанешь ночью помолиться, то сойдешь с ума, и все будут смеяться над тобой». Этим помыслом сатана весьма смущал и устрашал юношу. Но тот, победив его, сказал самому себе:

— Когда я проводил ночи, исполняя свою дурную волю, то не подвергался никакому злу, неужели сейчас, когда хочу помолиться, подвергнусь ему? Анафема тебе, злой и нечистый дух, за то, что ты даешь мне такой помысел.

И в тот же час Нифон с ревностью встал с постели помолиться. Но как только обратился к востоку, перед ним появилось и встало черное облако, вызвавшее такой страх, что он, как в оцепенении, забрался на постель и лежал будто мертвый, дрожа за свои грехи и размышляя о том препятствии, которое воздвиг ему к молитве диавол.

С той ночи прошло немного времени и, порицая себя, юноша пошел в церковь. Встав в храме, он поднял вверх взгляд и увидел над своей головой икону с изображением Божией Матери.

— О Пресвятая Богородице Дево, Матерь милости и милосердия, помилуй меня, грешного, и помоги мне по великой Твоей милости, — из глубины души взмолился он.

И в этот момент Богородица чудесным образом повернулась к нему с иконы и посмотрела весьма радостным и кротким взглядом. Нифон получил немалое душевное утешение, и в его сердце возгорелся огонь любви к Божией Матери.

— Смотри, убогая душа, как Бог любит нас и как принимает, желая нашего спасения, а мы Его оставляем. Размысли, несчастная, как Богородица, скорая Помощница христианам, тотчас же помогла мне, — произнес юноша и вышел из храма, прославив Бога.

На следующий день по дороге в церковь Нифон встретил человека, совершившего грех, и не только осудил несчастного в своих помыслах, но возненавидел его. Когда же Нифон вошел в храм и поднял взгляд на икону Божией Матери, то увидел, что Пречистая Дева посмотрела на него сердито и отвернулась. Это сильно смутило юношу. Проверяя себя, он понял, что Госпожа Богородица отвернулась от него за его помыслы, которыми он осудил другого. Тотчас же пав на землю и исповедав свой грех, он горько заплакал и стал молиться Пресвятой Деве о прощении. Через некоторое время, посмотрев на лик Богородицы, Нифон снова увидел, что Она смотрит на него радостно. Так, утешенный, он вышел из храма. И с той поры, когда в чем–то согрешал, был обличаем Божией Матерью, Которая отворачивала от него Свое лицо.