В 1894 году начинается увлечение театром; поэт сохранил его на всю жизнь. В первый раз он попал в Александрийский театр на «Плоды просвещения» Толстого. Впечатление было огромное. Вскоре в Шахматове начались любительские спектакли. Был поставлен «Спор древнегреческих философов об изящном» Козьмы Пруткова. М. А. Бекетова вспоминает: «Философы — Саша Блок и Фероль Кублицкий, оба в белых тогах, сооруженных из простынь, с дубовыми венками на головах, опирались на белые жертвенники. Декорация изображала Акрополь, намалеванный Сашиной рукой на огромном белом картоне, прислоненном к старой березе».

После Пруткова — Шекспир. Саша с большим вдохновением декламировал монологи Гамлета, Ромео, Отелло.

К этому времени относится первая встреча Блока с его троюродным братом, племянником Владимира Соловьева — Сергеем Михайловичем Соловьевым. Восьмилетний Сережа едет с отцом со станции Подсолнечная в Шахматове. «Колокольчик весело звенит; кругом— крутые овраги, горы с зелеными квадратиками молодой ржи. Проехали темный еловый лес, и как-то неожиданно на пригорке появилось небольшое Шахматово: несколько домов, деревни рядом не видно… Мы входим в дом. Появляются две незнакомые мне тети — тетя Аля и тетя Маня Бекетовы, — ласково увлекают меня за собой… Сашура возвращается скорей, чем его ждали… Высокий светлый гимназист, какой-то вялый и флегматичный, говорит в нос… Тогда уже меня поразила и пленила в нем любовь к технике литературного дела и особенная аккуратность».

В наброске к «Возмездию» гимназическим годам посвящены две краткие записи: «…потом— гимназия; сначала утра при лампе, потом великопостные сумерки с трескающимся льдом и ветром». «Семья начинает тяготить. И вот — его уже томит новое. Когда говеет гимназистом — синяя весна, сумерки, ладан, и лед звездится на лужах».

Отрок вступил в трудную пору возмужания. Первые мечты о любви, первое отчаяние. Блок отмечает в «Автобиографии»: «Около 15-ти лет родились первые определенные мечтания о любви, и рядом приступы отчаяния и иронии, которые нашли себе исход через много лет— в первом моем драматическом опыте („Балаганчик“)».

Вот гимназическая карточка Блока. Сияние ангельской чистоты померкло. Золотистые кудри коротко острижены. Глаза — пристальные, взгляд — угрюмый. Красивое юношеское лицо, открытое и благородное. Но нет прежнего задора, прежней женственной нежности. В губах — что-то упрямое и затаенное.

А на внешний взгляд Блок-гимназист был «всегда чисто и даже изящно одетым мальчиком, очень воспитанным и аккуратным» (В. Н. Княжнин. А. А. Блок. СПб., 1922).

Александра Андреевна страдала болезнью сердца. В 1896 году эта болезнь усложнилась нервным расстройством; появились странные припадки, похожие на эпилепсию. Она жила в меланхолии, граничащей с манией самоубийства. Доктора послали ее на лечение в Германию. Летом 1897-го с сестрой Марией Андреевной и с сыном она поехала в Бад-Наугейм и там скоро поправилась. Но нервная тревога и склонность воспринимать жизнь трагически с годами все усиливалась.

В Бад-Наугейме Блок пережил свою первую восторженную любовь. Он встретился с Ксенией Михайловной Садовской, красавицей малороссиянкой, темноволосой и синеглазой. Ей захотелось увлечь застенчивого мальчика, и она первая заговорила с ним. М. А. Бекетова рассказывает: «Они виделись ежедневно. Встав рано, Блок бежал покупать ей розы, брать для нее билет на ванну. Они гуляли, катались на лодке. Все это длилось не больше месяца. Она уехала в Петербург, где они встретились снова после большого перерыва».

Первая любовь определила судьбу Блока как поэта. Эротическое волнение пробудило музыку, спавшую в его душе. С января 1898 года потоком полились лирические стихи. До конца декабря 1900 года было написано 290 стихотворений. Юношеская влюбленность опалила, но не осветила душу. Было чувственное волнение, ревность, разочарование. Садовская, щеголиха и кокетка, играла неопытным сердцем, влекла и отталкивала. В Петербурге были еще встречи, объяснения, слезы, а потом образ ее исчез в туманной дали. Первая «ложная» любовь погасла перед любовью истинной— к Любови Дмитриевне Менделеевой.

В стихах, посвященных «К. М. С.», мотив «обмана» преобладает:

Ложной дорога казалась — Я не вернулся назад. Наша любовь обманулась, Или стезя увлекла… Этой дорогою ложной Мы безрассудно пошли. (1899)

А через два года образ первой возлюбленной— уже далекое прошлое. Он — «призрак бледный», «ненужный призрак»:

Ты не обманешь, призрак бледный, Давно испытанных страстей. Твой вид нестройный, образ бедный Не поразит души моей. Я знаю дальнее былое, Но в близком будущем не жду Волнений страсти. Молодое — Оно прошло. Я не найду В твоем усталом, но зовущем Ненужном призраке — огня. Ты только замыслом гнетущим Еще замучаешь меня. (1900)