Большое беспокойство и заботу святитель проявил о своем заболевшем келейнике, который обратился за консультацией к врачам. «Отец Иосиф заболел страшною болезнью. Хоть она обнаружилась только сейчас, спешу, однако ж, проводить его на ревизию к вашим лекарям. Потрудитесь потолковать с лекарем. Если немудреное дело, пусть дает лекарства на монастырь, а если мудреное, оставьте отца Иосифа там в больнице, пока оздоровеет. Всяко возьмите сие дело на свою заботливость. Прилагаю при сем 10 рублей. Что прииждевете, возвращено будет» [98, с. 419]. Больной келейник был положен в больницу, и милосердный архипастырь не прекращает о нем пастырской душепопечительности. «Благодарствую за попечение об отце Иосифе, — пишет он — Потрудитесь до конца. Хорошо ли там в больнице? Ходите туда сами почаще, а старушку или девочку два и три раза посылайте в день, утром, вечером, а иногда в обед. Пожалуйста, так устройте. Посмотрите, какова там пища. Если дурна, готовьте дома и посылайте. Вот еще пять рублей. Приплатите кухарке да девочке. Доставьте ему всякое утешение. Дорог Иосиф. Пусть скорее вылечится. С вами тогда придет, если раньше не оздоровеет» [98, с. 420–421].

Когда святитель узнал, что курс лечения келейника в больнице заканчивается, то обращается с просьбой к своим знакомым: «Благодарствую за хлопоты об Иосифе. Будто он скоро выйдет из больницы. Достанет ли денег для расплаты за него? Надо там и прислугу как‑нибудь поблагодарить. Определенно надо узнать, когда прислать за ним лошадей» [Там же].

Будучи бессребреником, он весь свой пенсионный оклад ежегодно раздавал бедным, оставляя для себя только незначительную часть на приобретение книг, нужных для научных трудов.

Многие почитатели подвижника выражали желание прислать ему пожертвования вещами и деньгами, но он наотрез отказывался принять их. Редкие исключения допускались только для самых близких знакомых, чтобы не огорчать и не обидеть их, но с непременным условием употребить пожертвование на благотворительные цели. Одна тамбовская помещица, Курдюмова, по своему духовному завещанию назначила крупную сумму (25 тысяч рублей) на издание сочинений преосвященного Феофана. Святитель пришел в большое смущение от подобного щедрого дара и возвратил его родственникам своей почитательницы.

Епископ Феофан получал из разных мест и иные денежные пожертвования от разных благотворителей на поминовение их и их сродников. И он спешил тотчас же, по просьбам нуждающихся, разослать эти деньги в разные места России, как бы опасаясь пропустить случай сделать возможное добро и задержать у себя хотя на малое время то, что не считал принадлежащим себе. Относительно нуждающихся он не спрашивал, кто они, что вынудило их просить помощи и куда пойдет поданное или посланное, а прямо подавал и посылал ради Господа, чтобы, по заповеди Спасителя, не знала шуйца, что творит в этом отношении десница (Мф. 6,3). «Я не задерживаю у себя денег, — пишет он, — и все разматываю. Что держать, когда случились» [144, с. 83].

Особенно много денежных переводов от его имени по десять рублей и более отправлялось почтой пред великими христианскими праздниками Пасхи и Рождества Христова.

Во время общественных бедствий епископ Феофан призывал к благотворительности многих своих почитателей. «Прилагаю сведения о пожаре в Алтайской миссии, — обращается он к своим знакомым — Из них увидите, какая там нужда, и эта миссия самая нужная и самая трудолюбивая. Так помогите сами и уговорите к тому же и других, которые помягкосердечнее. Говорите им: «Есть лишний грош? Хочешь положить его в банк самый надежный, из коего будешь получать проценты вечные времена и по смерти? Так вот — клади сюда». Не требуется целый вагон золота, а что Бог положит по сердцу» [132, с. 69].

Раздавая все нуждающимся, епископ Феофан иногда по нескольку месяцев оставался без всяких средств. Так, в июле 1875 года он пишет в Петербург афонскому иеромонаху Арсению: «За деньги благодарствую. У меня ни полушки не было. Промотал все деньги и до Рождества (время получения пенсии) ничего не имею» [132, с. 89].

Милосердие, кротость, миролюбие составляли особенно выдающуюся черту его характера. «Есть характеры, у которых отличительной чертой выделяются светлые стороны, — их нравственное благородство. Таким благородством и нежной тихостью весь был преисполнен и наш великий святитель Феофан» [185, с. 61].

Любовь, которой исполнена была душа его, изливалась широким потоком на всех — и на сродников по плоти, и вообще на ближних, по заповеди Господней (Мф. 19, 19). «Любовь в нем была союзом совершенства всех симпатичных черт его характера и усиливалась, расширялась по мере совершенствования его в духовной жизни и утверждения в любви к Богу» [200, с. 279].

Святитель никогда никого не осуждал, не любил разбирать дел человеческих и говорить о чем‑либо суетном и тленном.

В затворе Вышенскому подвижнику предстоял подвиг в борьбе со злыми духами. В мае 1875 года он пишет Н. В. Елагину:

«Враг мирян не искушает. Против них мир за него ратует. А мироотреченников некому искушать. Вот он тут и является своею персоною. И, конечно, выходит по мастеру и мастерство» [144, с. 59]. Святителя временами беспокоило искушение в виде ослабления духовной ревности к совершению подвигов. В 1873 году он пишет: «Извините, что не скоро ответил. Все леность! Вы не знаете, сколько у меня лености. Ой! Ой! Я называю ее моей благоверной, которая взяла меня в руки и покинуть не дает» 1139, с. 26].

Однако никакие искушения не могли поколебать епископа Феофана. Пустынные подвиги и богомудрые писания прославили имя подвижника. За свою ученость, за свою высокоподвижническую жизнь, многообразное руководство другими во всевозможных обстоятельствах и положениях святитель во время своего пребывания на Выше прославился как великий учитель христианской жизни. Многие искали его руководства, многие желали получить от него в назидание хотя бы несколько строк.