Въ 1829 году тамъ поселился Старецъ Леонидъ (1768 — 1841). Онъ въ схимѣ носилъ имя Льва и былъ учредителемъ старчества. Сильный и властный, онъ царственно открываете собою рядъ великихъ старцевъ. Къ нему въ 1834 г. присоединяется старецъ Макарій, знаменитый своей издательской и переводческой деятельностью. Подъ его руководствомъ переводятся на русскій языкъ и издаются святоотеческія творенія. Но зенита своей славы Оптина достигла при Старцѣ Амвросіи, ученикѣ старцевъ Льва и Макарія. Отъ древнѣйшихъ временъ мѣстность, гдѣ расположены городъ Козельскъ и Оптина Пустынь была уже обитаема. Такъ, археологическія раскопки 1899 года обнаружили здѣсь предметы каменнаго вѣка. Въ историческія времена ее населяли племена вятичей, просвѣгценныя св. Кукшей (пострадавшимъ въ Мценскѣ въ 1213 году).

Городъ Козельскъ впервые упоминается въ лѣтописи подъ 1146 годомъ. Въ 1238 г. онъ былъ взять тагарами. Городъ мужественно сопротивлялся въ теченіе 7–ми недѣль. Всѣ жители были перебиты. По преданію 2–лѣтній князь Василій утонулъ въ крови. Татары прозвали Козельскъ «злымъ городомъ».

Въ началѣ 15–го вѣка Козельскъ перешелъ въ руки Литвы, и въ теченіе полувѣка переходилъ изъ рукъ въ руки, пока окончательно не утвердился за Москвой.

Время основанія Оптиной неизвѣстно. Есть предположеніе, что она была основана монахолюбивымъ княземъ Владиміромъ Храбрымъ, или ближайшими его наслѣдниками. Но вѣроятнѣе всего, что основателями ея стали неизвѣстные отшельники, избравшіе для своихъ подвиговъ глухое мѣсто въ лѣсу, вдали отъ всякаго жилья, у пограничной засѣки съ Польшей, мѣсто неудобное для хлѣбопашества, никому не нужное и никому не принадлежащее. Такимъ образомъ, Оптина принадлежите къ числу древнѣйшихъ монастырей. Извѣстно, что въ 1625 году ея игуменомъ былъ Сергій. Въ 1630 г. тамъ была деревянная церковь, шесть келлій и 12 человѣкъ братій и управлялъ ею іеромонахъ Ѳеодоръ. Царь Михаилъ Ѳеодоровичъ пожаловалъ Оптиной мельницу и землю въ Козельскѣ подъ огороды. Въ 1689 году братья Шепелевы (мѣстные бояре) построили Введенскій соборъ. Вскорѣ наступило время реформъ Петра 1–го. Въ 1704 г. отобрали въ казну мельницу, перевозъ черезъ Жиздру и рыбныя ловли, а въ 1724 г. обѣднѣвшая обитель указомъ Синода и совсѣмъ была упразднена, какъ «малобратный монастырь». Но уже въ 1726 г. по ходатайству стольника Андрея Шепелева она была возстановлена. При закрытіи совершенно разоренная, она теперь медленно возстанавливалась. Указомъ 1727 года ей была возвращена мельница.

Но ея полное возстановленіе началось лишь съ 1795 года, когда на нее обратилъ вниманіе московскій митрополите Платонъ и назначилъ туда строителемъ іеромонаха Іосифа, а черезъ годъ былъ назначенъ вмѣсто него строителемъ о. Авраамій. Произошло это такъ: м. Платонъ рѣшилъ устроить въ Оптиной общежительный монастырь на подобіе Пѣсношскаго монастыря и просилъ его настоятеля о. Макарія выбрать изъ своей братіи для этой цѣли способнаго человѣка. О. Макарій отвѣтилъ: «Да у меня нѣте такихъ, владыко, — а вотъ развѣ дать тебѣ огородника Авраамія?» Авраамій былъ представленъ митрополиту. Болѣзненный и смиренный, онъ пробовалъ отказаться, но старцы Самуилъ Голутвенскій и Іоаннъ Пѣсношскій сказали, что это зовъ Божій и о. Авраамій отправился въ Оптину.

Обитель нашелъ въ крайнемъ запустѣніи: «не было полотенца руки обтереть служащему». Братій было 3 престарѣлыхъ монаха. Въ скорби своей о. строитель отправился къ своему старцу въ Пѣсношь. О. Макарій повезъ его съ собой по окрестнымъ помѣщикамъ–благотворителямъ и о. Авраамій привезъ въ Оптину 2 воза разныхъ вещей. Кромѣ того съ благословенія о. Макарія, изъ его монастыря въ Оптину перешло 12 братій. Число монашествующихъ стало быстро возрастать. Отецъ Макарій все время ободрялъ и руководилъ о. Аврааміемъ. Вскорѣ о. Авраамій привелъ въ порядокъ хозяйство, огородилъ обитель, закончилъ судебныя дѣла въ пользу обители. Построилъ колокольню, Казанскую Больничную Церковь, братскія кельи, развелъ садъ. Въ 1812 году онъ, въ ожидаши непрiятеля, скрылъ церковное имущество въ землѣ подъ церковью и пршскалъ для братш въ дремучемъ лѣсу недоступный оврагъ съ пещерой. Но врагъ не дошелъ до Оптиной. Скончался о. Авраамш въ 1817 году. Послѣ него настоятелемъ былъ Маркеллъ, а затѣмъ Дашилъ.

Но расцвѣтомъ своимъ и славой Оптина Пустынь обязана следующему своему настоятелю Архимандриту Моисею. При немъ перестроены были и увеличены храмы, построены и новые.Старые братсие корпуса надстроены, прибавлено семь новыхъ корпусовъ, каменная ограда съ семью башнями, новый большой корпусъ для братской трапезы, библютека, гостиницы (8 корпусовъ съ тремя флигелями), два конныхъ двора, скотный дворъ, заводы черепичный и кирпичный, мельница близъ монастыря выстроена вновь, братское кладбище, весь скитъ съ его церковью, келлiями и службами: все это возникло при о. Моисеѣ. Кромѣ того разведены огромные огороды, фруктовые сады и земельныя владѣшя Оптиной увеличены вдвое, причемъ лѣсъ занималъ 188 десятинъ. Притокъ средствъ шелъ со стороны богомольцевъ, которыхъ привлекала Оптина Пустынь съ ея особымъ духомъ, напоминающимъ времена древняго подвижничества.

Отецъ Архимандритъ Моисей родился 15 января 1782 г. въ благочестивой семьѣ Путиловыхъ въ гор. Борисоглѣбскѣ. Онъ и его два брата приняли монашество и были настоятелями обителей, На могильномъ памятнике ихъ отца начертаны имена его строителей: «Путиловы дети: Моисей, Игуменъ Оптинской Пустыни; Исаiя, Игуменъ Саровской Пустыни; Антошй, Игуменъ Малоярославецкаго Николаевскаго Монастыря». Все три брата были великге подвижники христтанскаго духа Въ г. Мологѣ, Ярославской губерлш, на городскомъ кладбище, близъ алтаря церкви во имя «Всѣхъ Святыхъ» стоить скромный, осененный крестомъ, мраморный памятникъ, на которомъ съ одной стороны такая надпись: «Подъ симъ камнемъ погребено тѣло Московскаго купца Ивана Григорьевича Путилова. Житія его было 57 лѣгь; скончался 1809 года января 2–го дня», а съ другой стороны написаны имена его дѣтей, воздвигнувшихъ памятникъ: «Путиловы дѣти: Моисей, игуменъ Оптиной Пустыни, Исаія, игуменъ Саровской Пустыни, Антоній, Иіуменъ Малоярославецкаго Никольскаго Монастыря.» (Жизнеописаніе Настоятеля Козельской Введенской Оптиной Пуст. Архимандрита Моисея. Москва, 1882 стр. 1).

Значеніе о. Моисея не только въ томъ, что онъ создалъ внѣшній расцвѣтъ Оптиной Пустыни, но и возможность ея духовнаго расцвѣта создалась благодаря его сотрудничеству со старцами Львомъ и Макаріемъ. Самъ онъ съ молодыхъ лѣтъ понялъ сущность и глубину духовной жизни. Съ нимъ бесѣдуетъ въ Москвѣ прозорливая старица Досиѳея и напрявляетъ его въ Саровскую обитель, гдѣ онъ принимаете духовныя наставленія отъ самого преп. Серафима. Далѣе о. Моисей подвизался среди пустынниковъ въ Рославльскихъ лѣсахъ на подобіе древнихъ египетскихъ отцовъ, проводя 6 дней въ одиночествѣ, въ вычитываніи ежедневнаго круга богослуженій и въ умной молитвѣ и сходясь въ Воскресный день съ другими старцами для совмѣстной молитвы. На Пасху, Рождество и др. великіе праздники приходилъ священникъ и пріобщалъ всѣхъ запасными дарами. Въ 1812 году нашествіе французовъ прерываете пустынножительство о. Моисея, который поступаете въ Бѣлобережскую пустынь и здѣсь встрѣчаете трехъ выдающихся подвижниковъ: о. Ѳеодора, Клеопу (учениковъ Паисія Величковскаго) и ихъ спостника о. Леонида, незадолго передъ этимъ бывшимъ строителемъ этой обители. Это три великихъ имени въ исторіи русскаго монашества. Встрѣча съ о. Леонидомъ была промыслительна. Когда о. Моисей послѣ основанія имъ оптинскаго скита (въ 1825 г.) сдѣлался настоятелемъ всей обители (1826), въ ските прибыль о. Леонидъ (1829) и положилъ начало старчеству. Благодаря тому, что о. Моисей прошелъ тотъ же духовный путь внутренняго дѣланія, что и о. Леонидъ, между обоими строгими подвижниками было глубокое взаимное пониманіе, полное единодушіе въ полномъ смыслѣ этого слова. И если епархіальное начальство не понимало сущности старчества и преслѣдовало старца Леонида (въ схимѣ Льва), то о. Моисей, бывшій и самъ на одинаковомъ духовномъ уровнѣ со старцемъ Львомъ, понималъ великое значеніе старчества и между Старцемъ и Настоятелемъ никогда не бывало малѣйшаго тренія. Такимъ образомъ старчество, процвѣтавшее въ Оптиной, обязано всецѣло своимъ существованіемъ отцу Моисею.

Самъ строгій постникъ и подвижникь, о. Моисей преисполненъ былъ самой нѣжной любовію къ людямъ и былъ сострадателенъ къ ихъ погрѣшностямъ. Вотъ одинъ изъ множества примѣровъ: въ обители работалъ печникъ, плутовавшій и неисправно работавшій. О. Архимандритъ рѣшилъ его расчитать, но печникъ просилъ прощенья и обѣщалъ исправиться. О.Архимандритъ простилъ его и снова нанялъ. Экономъ, узнавъ объ этомъ, говоритъ о. Моисею: «Батюшка! Вы опять того печника наняли, вѣдь онъ плутъ, какъ и Вамъ хорошо извѣстно.» — «Да, вѣдь онъ бѣдный человѣкъ, я видѣлъ, что на немъ и рубашки–то нѣтъ, а только кафтанъ, надобно ему помочь, притомъ онъ обѣщалъ исправиться». «Батюшка, когда же онъ исправится? Онъ извѣстный негодяй!» «Какъ! человѣкъ хочетъ исправиться, а ты говоришь, что онъ негодяй. Самъ ты негодяй! Ступай!» Такъ экономъ и ушелъ.

Неподражаемо было искусство о. Архимандрита говорить съ каждымъ въ его тонѣ; съ образованными на ихъ языкѣ, а съ средними сообразно съ ихъ понятіями и ихъ образомъ рѣчи. Онъ хорошо понималъ потребность каждаго. Съ удивительнымъ искусствомъ старался онъ всегда избѣгать среди бесѣдъ разговора о людяхъ въ смыслѣ ихъ осужденія. «Да, кто же можетъ это одобрить» — скажетъ онъ мягко.

«Слово его было сладко, встрѣча радовала, привѣтствіе его было драгоцѣнно, такъ всегда было обдуманно и нѣжно. Эта прекрасная душа ни передъ кѣмъ не оставалась въ долгу» (Игуменъ Антоній Бочко въ).

Состраданье къ бѣднымъ о. Моисея не имѣло предѣла. Разорившійся торговецъ привезъ продавать негодную сбрую. О. Моисей ее купилъ и на упрекъ эконома: «все гнилье, на что вы это купили?» — отвѣтилъ: «Экой ты, братъ, какой, вѣдь продавалъ–то человѣкъ бѣдный и у него пятеро дѣтей, все равно надобно ему и такъ помочь». Такихъ случаевъ множество. Не отказывая бѣднымъ въ помощи, питая множество странниковъ и въ трапезѣ и на гостиницѣ и все безплатно, когда монастырь самъ нуждался въ средствахъ, о. Архимандритъ нерѣдко предпринималъ и новыя постройки съ цѣлью прокормить бѣдныхъ людей изъ окрестныхъ жителей. Онъ построилъ огромную ограду вокругъ монастыря. «Ничего нѣтъ, хлѣба даже у братій нѣтъ, а онъ этакую огромную постройку ведетъ. И повелъ, и повелъ, да такъ безъ перерыва и довелъ ее до конца, а ограда то какая, нѣсколько домовъ каменныхъ можно изъ нея выстроить».

Однажды былъ пожаръ, сдѣлавшій убытокъ на 2 тысячи, Вынесли на пожаръ чудотворную икону Казанской Божіей Матери. Стали съ ней противъ вѣтра, и послѣдній измѣнилъ свое направленіе, обратился въ лѣсъ и пожаръ былъ потушенъ. О. Моисей послѣ выразился о пожарѣ такъ: «да, ужъ нельзя не подумать, что это плоды моихъ грѣховъ. Бѣды ходятъ по людямъ, а не по лѣсу. Пріятенъ Боіу человѣкъ въ пещи смиренія. И такъ благо мнѣ, что смирилъ меня Господь.» Іоаннъ Лѣствичникъ говоритъ: «Гдѣ не присутствуетъ свѣтъ, тамъ все мрачно и гдѣ нѣтъ смиренномудрія, тамъ все нечисто и суетно».