Придя в Боровский монастырь, Иоанн застал прп. Пафнутия среди трудов. Блаженный старец вместе с другими иноками рубил и носил дрова. Лишь поздно вечером прп. Пафнутий пошел к богослужению. Иоанн припал к ногам старца и умолял принять его в число братии. Тот расспросил об обстоятельствах его жизни и увидел, что он, будучи юн возрастом, весьма разумен, по слову Писания: Седина есть мудрость человеком, и возраст старости житие нескверное (Прем. 4, 9). Прозрев в Иоанне будущего подвижника, прп. Пафнутий испытал его по иноческим правилам и, известив о всем братию, постриг его в иноческий образ, нарекши Иосифом. Прп. Иосиф был пострижен 13 февраля 1460 г.

Сначала Иосифа отослали в монастырскую поварню и отдали под начало старцу, давно жившему в монастыре, дабы новопостриженный инок научился монашескому житию и вместе с тем потрудился для братии. И заповедали прп. Иосифу повиноваться старцу, как самому святому отцу Пафнутию, заботиться более всего об иноческом житии и предварять работу молитвой, чтобы Господь не оставил его Своей милостью. Прп. Иосиф принял к сердцу эти наставления и соблюдал их. Пребывая в повиновении старцу, он без отдыха работал в поварне, даже не выходя оттуда.

Спустя довольно времени св. Пафнутий, увидев, что Иосиф крепок телом и вынослив в трудах, и перевел его в хлебопекарню. Здесь было много тяжелой работы, потому что хлеб требовался как для братии, так и для богомольцев, странников и нищих, коих св. Пафнутий не только кормил в обители, но и снабжал хлебом на дорогу. Иосиф с любовью принял отчее повеление и усердно исполнял это дело. Вскоре ему было поручено еще более тяжелое послушание — ходить за болящими иноками. И здесь никогда не оставлял он своей кротости и не проявлял нетерпения. Без ропота ухаживал он за больными, утешая их добрым словом и сострадая им, как будто бы сам болел. Памятуя слова Господа: Болен бех, и посетисте Мене (Мф. 25, 36), служил он братии как бы Самому Христу. Когда Иосиф исполнил возложенные на него послушания, Пафнутий поместил его в своей келлии и причислил к церковному клиру. Так воспитывал его св. Пафнутий, предвидя, что со временем Иосиф будет игуменом, и радовался душевной чистоте ученика своего.

Во время прохождения послушаний пришло прп. Иосифу на память, что отец и мать его остались в старости и немощи великой. Он сказал об этом св. Пафнутию. Тот же повелел Иосифу иметь попечение о родителях и позволил взять отца его в свой монастырь. Прп. Иосиф взял отца своего, а матери написал грамоту, советуя постричься. Прочтя грамоту сию, мать его воскликнула со слезами: «Чадо мое возлюбленное, сотворю повеленное тобою». И постриглась она в монашество в обители святого Власия с именем Мария. Отца же своего прп. Иосиф взял к себе в келлию; его постригли в иночество и нарекли имя Иоанникий. Отец Иосифа был в великой немощи, не владея ни ногами, ни руками. Иосиф ходил за ним и кормил его, будучи для него учителем, слугой и опорой, утешая его в унынии и читая Божественное Писание. Отец, видя его заботы, проливал слезы и говорил: «Чем я тебе воздам, чадо? Бог наградит тебя за труды; не я тебе, а ты мне отец телесный и духовный».

15 лет преподобный служил отцу своему, слушаясь каждого его слова. Когда же отпустил он отца своего с миром ко Господу, то снова пребывал в послушании у св. Пафнутия. Полюбил его св. Пафнутий: все, что открывал ему Господь, он рассказывал Иосифу, как возлюбленному сыну, и стал Иосиф сотаинником святого.

Так пребывал Иосиф у преподобного игумена в послушании 18 лет. Когда же св. Пафнутий прозрел свое отшествие ко Господу, то призвал братию и сказал им: «Старость приблизилась ко мне и немощь овладела мною; предвещают они мне смерть и страшный Спасов суд; изберите игумена для сей обители». Братия же со слезами говорили: «Ты наш пастырь, отец и учитель — пусть будет во всем твоя воля».

Святой призвал тогда Иосифа и понуждал его занять по кончине своей место игумена. Иосиф долго отказывался, считая такое служение выше своих сил. И снова святой молил его. Страшась Божия осуждения за прекословие, Иосиф наконец согласился. Известив о сем братию, преподобный игумен Пафнутий повелел им после своей кончины просить у державного государя старца Иосифа на игуменство. Преподобный скончался, как предсказал, в четверг, в восьмом часу пополудни, 1 мая 1478 г.

Когда весть о кончине св. Пафнутия дошла до великого князя московского Иоанна Васильевича III (1462–1505), он опечалился и спросил прибывших к нему иноков Боровской обители, кого святой благословил на игуменство. Услышав, что святой благословил на сие Иосифа, великий князь, зная добродетельное житие преподобного, повелел исполнить волю почившего игумена. Иосифа же он принял с великой любовью и велел ему послушаться своего державного слова. Тогда Геронтий, митрополит Московский (1473–1489), возвел прп. Иосифа в священный сан и благословил его быть игуменом Боровской обители.

Когда Иосиф возвратился в обитель, братия встретили его с радостью и воздали ему честь, какая подобает начальнику обители. Иосиф, придя в церковь Божию, стал учить от Божественного Писания. И пробудились иноки от скорби о прп. Пафнутии, как от сна, и возблагодарили они Бога за новопоставленного игумена.

По некотором времени восхотел прп. Иосиф устроить в обители общежитие, чтобы все было общим у иноков, своего же никто бы не имел, по апостольскому слову: Ничтоже имуще, а вся содержаще (2 Кор. 6, 10). Но в иноках не было сочувствия сему желанию преподобного, скоро начался между ними ропот. Посоветовавшись с некоторыми старцами, прп. Иосиф оставил настоятельство, дозволил братии избрать себе настоятеля по душе и, преподав им наставление, тайно ушел из монастыря со старцем Герасимом, коего поставил как бы начальствующим над собою.

И странствовали они по монастырям русским, причем прп. Иосиф выдавал себя за простого инока и исполнял всякую работу в хлебопекарне и поварне и в иных низших службах.

Наконец, пришли они в Кириллов монастырь на Белом озере. Был же тот монастырь общежительным, не по званию только, но и на деле. Не объявив ни того, что он книжен и разумен, ни того, что он почтен саном игумена, прп. Иосиф просил настоятеля монастыря принять его в число братии. Тогда преподобному поручили хлебопекарню; и не было у него здесь ни книг, ни священнических одежд. Когда приходило время исполнять правило, он тайно пел псалмы, боясь в смирении своем, чтобы братия не узнала, кто он. Полюбив общежительное житие в обители прп. Кирилла, Иосиф изучал устав и обычай сей обители. С этой целью он часто беседовал с престарелыми иноками и добродетельными подвижниками, возлюбившими прп. Кирилла и твердо державшимися его преданий; и в сих беседах прп. Иосиф выказывал себя ни в чем не сведущим.

Однажды, когда прп. Иосиф в уединенной келлии молился и пел, один брат, с ним вместе трудившийся, пришел позвать его на работу. Подойдя тихо к келлии, так что прп. Иосиф не заметил его присутствия, брат сквозь стену вдруг услышал, что прп. Иосиф необыкновенно правильно читает и поет священные псалмы. Посмотрев в щель, инок с удивлением заметил, что у прп. Иосифа не было никакой книги. Долго инок слушал и дивился, ибо все думали, что прп. Иосиф и азбуки не знает. Услышав затем, как преподобный читал Евангелие и Апостол, инок отошел от келлии и поведал братии, что видел и слышал.

Дознавшись об Иосифе, кто он, старшие иноки обители подивились великому смиренномудрию его, освободили от тяжелой работы в хлебопекарне и стали почитать его за равного.