Когда преставился благородный и милостивый, христолюбивый и нищелюбивый князь Борис Васильевич, осталось у него два сына, которые видели, как отец их любил обитель Пречистой Богородицы и игумена Иосифа. И вот больше отца своего стали они блюсти сию обитель, часто посещали ее и привозили все необходимое для братии. Один из сих князей, Иоанн, был крестным сыном Иосифа, который принял его от святой купели. Вскоре после смерти отца своего заболел сей князь Иоанн Борисович. Когда он весьма разболелся, то велел отвезти себя в обитель Пречистой Богородицы, к отцу своему крестному, игумену Иосифу. Князь и бояре были в великой скорби, и все плакали, желая за него умереть, лишь бы он выздоровел, так он был любим всеми от мала до велика. Да и как его не любить! Был он государь и правитель, посещение больных и утешение скорбным, одеяние нагим, старым честь и привет молодым. Князя привезли в обитель Пречистой Богородицы и отнесли в келлию. Когда же он изнемог и был без дыхания, князья, бояре и благородные юноши стали издавать вопли, некоторые же из них бились о землю. Услышав сие смятение, сошлась вся братия монастыря. Пришел и игумен Иосиф; он велел прекратить плач и, видя князя без дыхания, спросил: покаялся ли он и причастился ли. Узнав, что князь не покаялся и не причастился, св. Иосиф весьма опечалился, вздыхая и проливая слезы. Затем, выслав всех вон, кроме одного старца, преподобный помолился Господу Богу и Пречистой Его Матери — и тотчас князь очнулся, как бы от сна, сбросил одеяло и стал громко звать отца Иосифа, прося прощение во грехах. Услышав голос князя Иоанна, князья и бояре обратились от скорби к радости. И сказал им прп. Иосиф: «Что вы смутились? Князь немного задремал; глядите, он жив». Они же, видев его ранее мертвым, изумились и, видя его снова живым, воздали славу Богу. И все стали воздавать хвалу Иосифу, говоря: «Твоей молитвой ожил князь». Но преподобный запретил им так говорить, исповедал князя и сподобил причаститься Животворящих Христовых Таин. Князь же, воздав славу Богу и Пречистой Его Матери, возрадовался духовной радостью и благодарил отца Иосифа, говоря ему: «Чем я тебе воздам, отче, помощник души моей, которую ты не допустил до погибели? Бог тебе воздаст за твои труды». И приказал князь: «Если Бог возьмет душу мою, положите здесь мое грешное тело». Монастырю же он велел дать село свое Спасское в Рузском уезде. Распорядившись всем и разделив свое имение, князь предал с миром Господу дух свой. И положили его во святой церкви на правой стороне.

В то время исконный начальник зла, враг и ненавистник рода христианского — диавол — навел жидовина Схарию на новгородских христиан, и после него стали распространять жидовскую ересь ученики его. И возвестил преподобному Иосифу о сем зле архиепископ Новгородский Геннадий (1484–1504). Узнав о сем, отец Иосиф весьма опечалился и, ревнуя о православной вере, стал помогать архиепископу наставлением и писаниями. И вот стараниями архиепископа и прп. Иосифа были созваны Соборы святителей Русской земли (1490, 1504 гг.) на обличение жидовствующих еретиков, кои обвинялись в отвержении христианских догматов и правил, в безбожии, отрицании истинности Божественных книг и в следовании бесовским обычаям: звездочетству и волхвованию. Обвиняли их также в совращении многих христиан в свою ересь.

Призванный для обличения еретиков, прп. Иосиф воссиял в священном собрании словом и разумом и показал себя доблестным подвижником, опровергая нечестие. Кроме этого, он написал против отступников большую книгу, известную под названием «Просветитель», которую епископы с радостью одобрили, признав благочестивой. Вскоре за тем преподобный еще два раза ездил в Москву на Соборы (1503–1504 гг.) по вопросу о вторично вступающих в брак вдовствующих священнослужителях и о приеме в вотчинное владение отказываемых монастырям сел и деревень. И на этих Соборах преподобный показал глубокое познание в правилах, установленных Вселенскими Соборами и святыми отцами Церкви. Высоко ценя в св. Иосифе глубокое понимание Священного Писания, епископы часто обращались к нему с письмами, предлагая ему на разрешение свои дела. И он усердно исполнял сии поручения и письменно сообщал свое мнение святителям. Особенно любил его и часто советовался с ним владыка Новгородский Геннадий, хотя прп. Иосиф жил от него почти за пятьсот верст. Сей владыка так почитал Иосифа, что сделал его наместником своим над волоколамскими церквами, поручил ему церковные дела и отчислил к монастырю его доходы с церквей города Волоколамска на все время своего епископства.

В одно время постигло Волоколамскую область Божие наказание или, лучше сказать, милость, так как Господь, праведных любя и грешных милуя, приводит их различными путями на покаяние: страну посетил великий голод. Многие оставили свои дома и разошлись по другим городам, иные же пришли к вратам обители прп. Иосифа, вопия от голода. Привратники поведали о сем преподобному. Тот призвал келаря и велел кормить пришедших. А было их семь тысяч, кроме малых детей, среди которых находились и не достигшие трехлетнего возраста. Вскоре келарь пришел к отцу Иосифу и сказал, что нет ржи, так что и братию нечем кормить. Тогда Иосиф велел казначею купить ржи, но тот объявил, что нет денег. Преподобный приказал занять денег на рожь и кормить голодных, ибо еще со времени основания обители было его распоряжение келарю и казначею, чтобы никто из посетителей не уходил из монастыря ненакормленным, хотя бы он жил неподалеку.

Видя сие, некоторые из братии стали роптать, говоря: «Как столько народа накормить? Такое милосердие безрассудно; игумен нас уморит голодом и их не накормит». Услышав ропот, преподобный отец сказал: «Писано, братие, в Божественном Писании, что всякому любящему Бога и чающему воздаяния будущих благ подобает «радоватися с радующимися, и плакати с плачущими» (Рим. 12, 15). И ныне, братия, постигло нашу страну посещение Божие или, лучше сказать, милость, приводя заблудших к покаянию. Смотрите: весь этот народ не различных брашен, а лишь куска хлеба желает, ради этого они оставили домы свои и скитаются по чужим местам с женами и детьми. Мы же, обещавшие терпеть всякую скорбь Царствия ради Небесного, ныне немилостивы к несчастным. Молю вас, братие, потерпим немного, а в чем согрешили, покаемся, и Бог не оставит нас».

Слушая такие слова, братия почитали их исходящими как бы от Бога, а не от человека, и каждый из них, придя в свою келлию, со слезами молился Господу, чтобы укротил Он гнев свой и призрел на нищих и алчущих.

Сам же преподобный, видя нестерпимую скорбь, также молился со слезами, чтобы Создатель призрел на создание Свое и явил милость Свою.

И вот внезапно прибыл в обитель Пречистой Богородицы державный и милостивый великий князь московский Василий Иоаннович (1505–1533) с великой верой и любовью и пожаловал братию многими брашнами, которые привез с собою. Узнав, что прп. Иосиф кормит столько народа, занимая для сего у других и покупая, державный государь тотчас повелел из сел своих привезти ржи и овса, сколько необходимо. И сказал он Иосифу: «Если сего не хватит, вели взять из села моего, сколько тебе нужно».

Узнав о сем, стали присылать милостыню и удельные князья и другие многие христолюбцы. И милостью Бога и Пречистой Его Матери появилось изобилие во всем. Лето случилось плодородное, и терпевшие голод разошлись из монастыря и поселились в своих прежних домах, благодаря Бога и отца Иосифа.

Видя, что братия умножается, преподобный написал им устав о благочинии церковном и монастырском и о всех службах обители. Удрученный многими подвигами и склоняясь под бременем глубокой старости, прп. Иосиф позаботился, чтобы и после его смерти сохранилось в монастыре устроенное им благочиние. Посему написал он христолюбивому самодержцу всея России Василию Иоанновичу послание, в коем просил его взять монастырь Пречистой Богородицы на его, государево, попечение, не посылать в обитель игумена из другого монастыря, не по мысли братии, и следить за верностью иноков преданному им уставу. «Уже, государь, с одра встать не могу, — писал Иосиф, — не могу и в церковь дойти, нет у меня сил управлять братиею ни телесно, ни духовно».

Прочитав это послание, государь Василий Иоаннович был весьма им опечален. Во исполнение же завета преподобного стал он заботится о монастыре как при жизни Иосифа, так и по его кончине.

Немощь все более и более овладевала престарелым игуменом, и, наконец, он лишился зрения, подобно патриарху Исааку, но внутренние очи его и тогда оставались по–прежнему ясными. Так, случалось, прикажет он брату иноку прочесть что–нибудь из книг Божественного Писания, инок же, по незнанию, нескоро находил в книге указанное для чтение место; тогда прп. Иосиф повелевал подать ему книгу и, разогнув ее, сразу находил требуемое место.

Прозревая близость отхождения своего к Господу, преподобный призвал к себе старцев обители и сказал им: «Братия о Христе! Немощь мою вы и сами видите, преходят лета мои, и день склоняется к вечеру, предвещая мне смерть; посему изберите себе игумена по совету своему и по обычаю монастырскому». Братия со слезами отвечали: «Господин, отец и пастырь наш, ты сам ведаешь, кто достоин сего великого дела». Но преподобный настоял, чтобы они указали ему достойнейшего по избранию своему. И вот избрали они старца, любившего нищету и пребывавшего в трудах, посте и молитвах, по имени Даниил. И по повелению государя Даниил поставлен был во игумена митрополитом Варлаамом (1511–1521). Преподобный часто призывал Даниила к себе, учил, как иметь попечение о братии, братии же приказал обращаться за духовным руководством к Даниилу. Затем прп. Иосиф сам возложил на себя схиму, причастился Святых Христовых Таин и велел никого не пускать к себе, разве только по крайней необходимости. Чувствуя полное изнеможение, он еще раз причастился Божественных Таин. Братия ко всякой службе церковной носила его, полагая в укромном месте храма, ибо он уже не мог сидеть.

В 9–й день месяца сентября, на память святых праведных богоотец Иоакима и Анны, в воскресенье, после келейной утрени, в то самое время, когда вся братия, находившаяся в церкви, воспевала исходную песнь «Святый Боже», в четыре часа утра прп. Иосиф перекрестил лице свое, вздохнул три раза, как бы исповедуя Святую Троицу: Отца, и Сына, и Святого Духа, и отошел ко Господу († 1515). Всех лет жизни прп. Иосифа было 76, в мире прожил он 20 лет, в иноческом послушании у прп. Пафнутия — 18 лет, в игуменстве: в Боровском монастыре — 2 года, в обители Пречистой Богородицы — 36 лет.