В 1279 г. умер брат св. Феодора — смоленский князь Михаил Ростиславич. По праву старшинства Смоленский стол должен был перейти теперь к св. Феодору. Действительно, он получил в 1280 г. Смоленское княжество, которым управлял через наместника.

Св. Феодор продолжал проживать в Орде. Царица, еще больше полюбившая Феодора, хотела выдать за него дочь свою. Много раз она просила об этом хана. Но тот не соглашался и говорил: «Может ли быть, чтобы мы отдали нашу дочь за нашего данника и служебника, тем более, что он не одной с нами веры?» Царица со слезами просила хана: «Царь! Я уже давно имею желание, чтобы наша дочь веровала в Того Бога, Который сотворил небо и землю и всю тварь, в Которого веруют христиане». Видя настойчивость жены, хан согласился выдать дочь свою за князя Феодора Ростиславича. Со своей стороны и святой князь Феодор был согласен жениться на ханской дочери, если только она обратится в христианство. «Царь, господин мой! — сказал святой князь хану, — по заповеди Творца Бога и Спаса нашего Иисуса Христа, по учению апостолов и по правилам святых отцов, нам, христианам, запрещено брать в супружество неверных; если же крестится дочь твоя, то я не отказываюсь взять ее в супруги по христианскому закону церковному».

Хан пожелал испросить благословения на брак своей дочери у Константинопольского патриарха и послал в Царьград грамоту. Патриарх вскоре же прислал свое благословение на брак и в ответной грамоте своей упоминал о крещении ханской дочери. Невеста князя Феодора была крещена, наречена во святом крещении Анною и вступила в брак со святым князем Феодором. В знак особенного благоволения к зятю хан через особые послания приказал всем подвластным ему царям, князьям и вельможам принести почетные дары новобрачным; назначил им на содержание 36 городов и подарил много золота, серебра и драгоценных камней. Хан приказал выстроить своему зятю особый дом, снабдил всем в изобилии и свою любовь и уважение к князю каждодневно доказывал тем, что приказывал ему всегда сидеть против себя, надевал на голову его царский венец и другие царские одеяния.

Однако несмотря на все эти почести, на весь блеск, окружавший святого князя Феодора, он не возгордился своим положением: слава мира сего не удалила его от любви Христовой. Среди раболепства и роскоши он оставлялся истинным христианином: всегда исполнял заповеди Божии, еще больше преуспевал в посте, молитве и милостыне; по–прежнему любил он Господа и еще более старался о славе имени Его. В Орде всегда было много христиан: или состоявших в свите русских князей, или из кавказских епархий, находившихся вблизи Орды, из приезжих купцов, или же, наконец, из русских пленников, обращенных татарами в рабство и рассеянных по улусам. Для всех этих христиан в 1261 г. в Орде открыта была епархия в столице ханской — Сарае. Но храмов в Орде было мало и тысячи христиан лишены были самого дорогого утешения для человека — утешения веры; они не имели возможности собраться на общую молитву, услышать церковную службу, причаститься Святых Христовых Таин. Исполненный глубокой веры и благочестия, святой князь Феодор более других чувствовал тяжесть такого лишения и решил, сколько возможно, облегчить участь христиан в Орде. С дозволением хана он устроил много храмов в татарских улусах и снабдил их необходимой церковной утварью.

В Орде св. Феодор прожил не один год. У него родились там один за другим два сына — святые Давид и Константин. Но вот пришло в Орду известие, что старший сын св. Феодора Михаил, княживший в Ярославле, умер. Тогда св. Феодор решил возвратиться в Ярославль и упросил хана отпустить его на Русь. Хан с честью отпустил его, и благоверный князь Феодор отправился на Русь со своей супругой Анной, с сыновьями Давидом и Константином и большим войском, состоявшим из русского и татарского отрядов. Жители Ярославля и теперь не хотели принять св. Феодора, но князь силою принудил их к покорности, и, согласно воле хана, наказав виновников возмущения, с честью отпустил татар в Орду.

Благоверному князю предстояло трудное дело управления сразу двумя княжествами — Смоленским и Ярославским. И он с Божией помощью управлял ими благочестиво и богоугодно, всеми силами заботясь о благе, счастье и выгодах своих подданных.

Город Смоленск вел оживленную торговлю с немцами, и св. Феодор заботился о том, чтобы поддержать ее на пользу своим подданным. В 1284 г. от имени князя была составлена присяжная грамота, посланная Рижскому епископу о свободной торговле между Смоленском и немецким городом Ригой, между русским и немецкими купцами. В том же году Феодор Ростиславич подтвердил эту грамоту и сам явил образец беспристрастного суда. Князь сам производил суд между немецким купцом Бирелем и русским Армановичем по спорному делу из–за неправильных весов. Он признал немца Биреля правым, а Армановича, своего подданного, виноватым и выдал Армановича со всем его имением немцам. Но произведя суд правый и нелицеприятный и решив это дело в пользу немецкого купца, благоверный князь в то же время строго вступался за обиды своих подданных, ведших торговые дела с немцами.

Не менее заботился святой князь о процветании и благосостоянии и другого своего княжества — Ярославского. В самом городе Ярославле он построил много святых храмов, снабдил их книгами и церковной утварью, святые иконы украсил драгоценными камнями и жемчугом.

Святой князь Феодор вел жизнь истинно благочестивую. Старался исполнять заповеди Божии, неопустительно присутствовал на богослужении, раздавал щедрую милостыню нищим. Благочестивый князь любил святые книги и день и ночь занимался чтением Божественного Писания. Любимым местом его молитвы был Спасо–Преображенский монастырь, который он посещал очень часто. Здесь он молился, кормил братию и раздавал щедрую милостыню нищим и убогим. Заботясь о процветании обители, князь утвердил грамотой жалованье каждому иноку из своих средств. И супруга святого князя — княгиня Анна — устроила соборный храм в Ярославле во имя святого Архистратига Михаила, поставила в нем чудно украшенную икону Богоматери и дала богатые средства на содержание при сем храме полного церковного причта.

Среди частых смут и междоусобий благочестивый князь Феодор оберегал свое Ярославское княжество и должен был принимать участие в печальных событиях того времени. В 1293 г. снова вспыхнула вражда между сыновьями святого Александра Невского, великим князем Димитрием и Андреем, из–за великого княжения. Св. Феодор всегда держал сторону князя Андрея. Союзники–князья обратились за помощью в Орду. Хан дал войско, и татары разграбили и опустошили главные города Суздальской земли. Великий князь Димитрий бежал. Одержав верх над Димитрием, князь Андрей, чтобы еще более привязать к себе св. Феодора, дал ему город Переяславль–Залесский, принадлежавший к уделу Димитрия. Однако через год Андрей помирился с братом — великим князем Димитрием и уступил ему названный город. Вследствие этого мирного договора Феодор ярославский должен был оставить Переяславль. Оставляя город, князь сжег его.

В 1296 г. князь Феодор присутствовал на съезде враждовавших князей во Владимире на Клязьме. Разобрать споры князей был прислан от хана посол Неврюй. Князья стали на две стороны: на одной — Андрей Александрович с Феодором Ростиславичем и князем ростовским, на другой — князья московский, тверской, переяславский. Они заспорили и разгорячились до того, что взялись было за мечи, и только благодаря посредству владык Симеона Владимирского и Измаила Сарайского дело не дошло до кровопролития: князья мирно разъехались по своим уделам.

Пользуясь смутами и усобицами в суздальской земле, участие в которых пришлось принимать и св. Феодору, племянник его, князь Александр Глебович, лестью склонил смольнян признать его своим князем и в 1297 г. завладел Смоленском, нарушив права своего дяди и его детей. Благоверный князь был уже не молод годами, утомлен трудностями жизни, но ему не хотелось, чтобы дети его лишались законной части в Смоленском княжестве. Глубоко огорченный коварством племенника и непостоянством смольнян, св. Феодор решил силою возвратить их к повиновению. В 1298 г., собрав многочисленное войско, он двинулся к Смоленску, долгое время бился под городом, но не мог взять его укреплений и возвратился в Ярославль.

По возвращении из–под Смоленска благоверный князь Феодор прожил недолго. В сентябре месяце 1299 г. он сильно заболел и пожелал перед смертью принять монашеское пострижение, что было обычаем в Древней Руси. Но ранее пострижения святой князь призвал свою супругу и детей и завещал им пребывать в любви, мире и единении. «Бога бойтесь, — говорил он детям, — и страх Его имейте всегда пред глазами; не чуждайтесь церкви; святителей и весь священный и монашеский чин почитайте и любите; учению Святых Писаний внимайте. Старейшин чтите; между собой в мире и любви живите; не стремитесь к хищению чужого достояния; убогих милуйте; помогайте беспомощным. Матери своей достойную честь воздавайте».

18 сентября в три часа дня (т. е. около 9 часов утра. В древней Руси часы считали от восхода солнца, а не с полночи) зазвонили во все колокола в Успенской церкви. Весь народ от мала до велика собрался на княжий двор, и поднялся плач. Болящего князя понесли, по желанию его, через весь город в любимый им Спасский монастырь. Неутешен был плач народа и трудно было слышать голоса поющих за воплем и криком людским. Принесши князя в монастырь, поставили его в притворе церковном. Вышел навстречу князю игумен и тотчас же начал обряд пострижения. Он спрашивал св. Феодора: «Что пришел, брате, припадая к святому жертвеннику и святой дружине сей? Желаешь ли быть причислен к ангельскому образу?» Благоверный князь, в умилении подняв руки к небу, воскликнул: «Всею душой, Владыка и Творец мой, готов работать Тебе!» И, обратясь к игумену, прибавил: «Да, честный отче».