Общее заражение безверием частью колебало и Максима, который, в юношеском своем возрасте вращаясь среди заразы, не всегда мог правильно понимать отношение философии к евангельской истине, «и если бы, как пишет об этом Максим, Господь, пекущийся о спасении всех, не помиловал меня и не посетил вскоре Своею благодатью и не озарил светом Своим мысль мою, то давно бы и я погиб с находящимися там проповедниками нечестия».

И действительно, при повсеместном заражении безверием без особой помощи Божией невозможно было устоять юноше, видя наставников своих последующих туда, куда влекла волна языческих нравов. Поэтому Максим даже удивлялся, как только он мог избегнуть от поглощающей волны, остаться невредимым от увлечения среди безбожников и сохранить чистую веру в Бога!

Таким образом Максим окончил на Западе свое образование, там почерпнул он глубокие сведения в богословии и философии, в истории и словесности и основательно изучил древнегреческий, латинский, французский и итальянский языки. Но не Парижский университет довершил образование Максима, а гора Афонская. В Италии, в Галлии он мог получить образование светское, но просвещение богословское, утверждение в догматах веры православной он мог почерпнуть только на Востоке. Благодать Божия расположила Максима посвятить себя иноческой жизни. По своему образованию он мог бы занять видное положение в обществе, но юного ученого занимали не почести и слава, не чины и богатство, а мирная жизнь вдали от шума городского, в тихой обители, среди людей, посвятивших себя на служение Богу. Тем более Максим мог решиться на уединение монастырское, что здесь по преимуществу он мог с полной свободой предаться занятиям столь любимой им наукой.

И вот Максим по возвращении из путешествия снова оставляет свой родной очаг и отправляется на Афон, и тогда, как и ныне, служивший приютом для душ всецело преданных Богу, где притом можно было найти все удобства не для одних подвигов иноческих, но и для умственного усовершенствования и богословского образования. Максим неоднократно слышал от своего наставника Иоанна Ласкариса о тех драгоценных сокровищах, какие хранились в библиотеках афонских монастырей, а также и о великих старцах-философах, живших в то время на Афонской горе, которые были зерцалом духовной учености в высшем смысле любомудрия духовного, основанном не на одном только созерцании, но и на деянии подвижнической жизни. В то время на Афоне в его обителях сосредоточились все богатейшие греческие книгохранилища, а особенно в Ватопедской, которая владела редкими сокровищами церковной науки, оставшимися после смерти двух иночествовавших в ней императоров: Андроника Палеолога и Кантакузена.

Около 1507 года Максим прибыл на Афон и поступил в братство Благовещенской Ватопедской обители, где принял и пострижение в монашество. И здесь-то, в уединении и вдали от шума житейских волн, разных превратностей и разномыслий, Максим в кругу опытных, великих и единонравных старцев начал, как трудолюбивая пчела, собирать мед со всех благовонных цветов афонских и проводить жизнь в обучении иноческим подвигам.

Так прошло около десяти лет. Притом неоднократно, в виде послушания, возлагалось на него поручение от обители отправляться для сбора милостыни, так как в то время Ватопедская обитель не могла более содержаться собственными средствами. Хотя и прискорбно было юному иноку Максиму разлучиться с обителью, но, как истинный послушник, для блага и пользы ближних он отправлялся в странствования и, проходя из города в город, собирал от доброхотных жертвователей изобильную милостыню, а сам, как бы взамен оной, проповедовал им из неоскудного источника своего любомудрия слово назидания и чистоту православной веры.

Вместе с тем эти поручения показывают, что Максима уже успели понять и оценить как опытного инока, который с честью мог выполнить нелегкую обязанность просителя. Здесь-то, в обители Ватопедской, думал Максим мирно окончить дни свои в безвестной тишине, в подвигах иноческого послушания; но Господь судил иначе: иной предлежал ему ученый и вместе страдальческий подвиг в земле ему чуждой, где должен был положить свои кости после многих невинных страданий за любовь не только к науке, но и к истине, в исправлении церковных книг, за что сподобился если не венца мученического, то, по крайней мере, славы исповедника, долготерпением в многолетних скорбях, в узах и темнице, и даже в неправедном отлучении от Церкви, которой он был предан со всей ревностью православного ее сына и защитника догматов.

Великий князь московский Василий Иоаннович, пользуясь миром своей державы, обратил внимание на хранившееся в палатах его драгоценное сокровище, которое однако же не было доступно решительно никому из русских. Это сокровище состояло в редком и громадном собрании древних греческих рукописей, переходивших из Византии с самых первых времен просвещения Руси Христовой верой и особенно умножившихся при отце Василия Иоанновича (великом собирателе земли Русской Иоанне III), за которым была в замужестве последняя отрасль константинопольских Палеологов — София.

С этой просьбой и с богатой милостыней в марте месяце 1515 года посланы была на Афон от великого князя торговые люди Василий Копыл и Иван Вараввин.

Посланные по прибытии на Святую Гору предложили старцу Савве приглашение великого князя московского, но Савва, ссылаясь на старость и болезненное состояние ног, отказался. После этого прот Святой Горы Симеон, по совету ватопедской братии, решился заменить престарелого Савву иноком Максимом; но Максим, как бы предвидя, что в России ожидают его многолетние страдания, отказывался от этого тяжкого поручения и удаления из любимой им Святой Горы. Игумен ватопедский, видя непреклонность его, сказал, что доставить духовную пищу алчущим есть святое дело величайшей любви; убеждения эти смягчили Максима, и он, предавши себя на волю Божию, решился ехать в Россию.

При отправлении Максима в Москву ватопедский игумен Анфим писал митрополиту Варлааму, что избрали и посылают инока Максима, «яко сведуща в Божественном Писании и способного к изъяснению и переводу всяких книг, и церковных, и глаголемых еллинских. Правда, — писал он, — Максим не знает русского языка, а только греческий и латинский, но мы надеемся, что он скоро научится и русскому языку». И таким образом с молитвой и напутственным благословением инок Максим отправился с послами в Россию, взявши с собою и вышеупомянутого иеромонаха Неофита и инока Лаврентия для подготовления себя к изучению русского языка, так как они были несколько ознакомлены с оным.

Путешествие их продолжалось два года, ибо посланные великого князя несколько времени должны были провести в Константинополе и потом в Крыму. Максим же в это время занимался изучением русского языка и в начале 1518 года прибыл в Москву.

По прибытии Максима в Москву великий князь принял его с радушием и, обласкавши своим вниманием и покровительством, назначил ему пребывание в Чудовом монастыре, а содержание получать от его великокняжеского двора. Кроме великого князя, Максиму оказал особое внимание и первосвятитель Московский Варлаам, муж святой жизни, который был рад приезду ученого мужа и впоследствии охотно последовал его мудрым советам к улучшению состояния церковного.

Осмотр великокняжеского книгохранилища привел в восторг любознательного Максима, которому такого множества редких книг не приходилось видеть и на Востоке. Осмотревши всю библиотеку, Максим представил великому князю список не переведенных книг. Великий князь, посоветовавшись с митрополитом и боярами, просил Максима заняться переводом Толковой Псалтири, так как эта книга наиболее других обращалась в руках: с нее начинали знакомиться с грамотой, к ней всего чаще обращались в церковном богослужении, она служила и для домашнего благочестивого упражнения как уединенному подвижнику, так равно и простому мирянину. А так как Максим еще не был силен в церковно-славянском языке и не ознакомлен с его особенностями, то в помощь дали ему двух переводчиков: Димитрия Герасимова и Власия, владеющих латинским языком, которые должны были передавать с латинского на церковно-славянский язык то, что будет переводить им Максим с греческого на латинский. В пособие же переводчикам назначены были два писца: Михайло Медоварцев и инок Троицкого Сергиева монастыря Силуан.