Новым митрополитом не были довольны, потому что находили его слишком угодливым перед светской властью; у Максима между этими недовольными были знакомые, которые приходили к нему за советами. В одно время Даниил просил ученого инока заняться переводом Церковной истории блаженного Феодорита. Преподобный Максим отказался от сего поручения, потому что в этой книге помещено много актов еретических, которые могли быть соблазнительны для простого народа. Это очень огорчило митрополита.

Недовольство на преподобного Максима возрастало и с других сторон. В разных писаниях своих он обличал притязательность иноков, заботившихся только о приумножении своих имений, напоминал об обетах, данных каждым при пострижении, восхвалял виденные им на Западе монастыри братьев нищенствующих. Враги Максима всем этим пользовались и рассеивали против него клеветы, будто он порицает святых иноков русских, которые не отказывались от богатых приношений, делаемых их монастырям, принимали и приобретали села и деревни. Кроме того, общественные пороки, насилия слабым от сильных, бедным от богатых — все вызывало его обличения. Его положение было довольно особенное. Как беспристрастного инока, как ученого мужа, много видевшего на свете, его спрашивали о многом, что делалось высшей властью, и потом передавали его речи со своим толкованием.

Но Максим, как адамант, твердо ратовал во благочестии, он не падал духом и на все распространяемые о нем клеветы смотрел безбоязненно, ибо чистая его душа только одного и желала — неутомимо и ревностно действовать об истине Христовой для пользы ближних.

В то время Римская церковь, обессиливаемая на Западе Лютером, много заботилась, чтобы распространить свою власть на Россию и склонить русских к соединению с ней. Для этой цели со стороны папы послан был легат Николай Шонберг, который по прибытии своем в Москву начал распространять среди народа «слово о соединении руссов и латинян». Он успел обольстить боярина Феодора Карпова, колебал и других. Особенно мысли его о фортуне производили волнение в суеверном народе.

Прп. Максим зорко следил за ходом дела и, вооружившись оружием правды, восстал против лукавства римского, разбил и опроверг все доводы и козни Шонберга, написав по этому поводу до 15 сочинений, преследуя на каждом шагу вероломства папистов; в то же время его мудрые писания были направлены против иудеев, язычников и магометан. Труды сии на время оберегали Максима от злобы распространившегося невежества, ибо не были противны духу времени.

Не страшился Максим страстей человеческих, ибо еще не испытал всей их силы. «Заповедь Божия повелевает нам, — говорил он, — проповедовать всем вопрошающим нас о евангельской истине, несмотря на злобу невежества».

И он не щадил самолюбия, обличая пороки духовенства и вельмож. Столь яркий свет его учения был слишком тяжел для больных очей; ожидали только случая, чтобы раздраженное самолюбие могло пасть на ревнителя истины и благочестия, и этот случай представился в 1524 году. Великий князь Василий Иоаннович, скучая 20-летним неплодством супруги своей добродетельной Соломонии, задумал расторгнуть брак с нею и вступить в новый с Еленой Глинской, чтобы иметь наследника престола. Так как закон евангельский и правила церковные не дозволяли расторжения брака по такой причине, то окружающие государя нашли полезным для достижения своей цели устранить людей, которые могли противодействовать сему намерению. Митрополит Даниил был на стороне великого князя; старец Максим, как надлежало ожидать, — на стороне правил церковных, и с ним вместе прямодушный друг его старец Вассиан, потомок князей литовских, которого до того времени много уважал князь. Движимый ревностью, преподобный написал наставление великому князю, в котором убеждал его не покоряться плотским страстям. «Того почитай истинным самодержцем, о благовернейший царь, — писал он, — который правдою и благозаконием ищет устроить житие своих подручников и старается всегда преодолеть похоти и бессловесные страсти своей души, ибо тот, кто ими одолеваем бывает, не есть одушевленный образ Небесного Владыки, но только человекообразное подобие бессловесного естества». Тогда предстал недоброжелателям давно желанный случай отомстить иноземцу, который осмеливался осуждать русское.

После девятилетних постоянных почестей в феврале 1524 года внезапно схватили Максима и без всякого расспроса бросили в кандалах в темницу Симонова монастыря, где он томился несколько дней. Затем Максима потребовали к суду и допрашивали, какие имел он сношения с опальными боярами, но добродетельному старцу нечего было таить что-либо из своих бесед, потому что многие приходили к нему за душеполезными советами. Он рассказал, что говорили ему умные, хотя и не приучившиеся к терпению, бояре, открыл и то, что сам говорил им, когда жаловались, что недолго стоит земля, которая переменяет свои обычаи: «Нет, бояре, обычаи царские и земские государи переменяют, как лучше государству, но та земля, которая преступает заповеди Божии, та должна ожидать казни от Бога». Искренний во всех делах своих, не скрыл даже тайных мыслей души и о великом князе, о задушевной жалобе своей на невнимание державного к слезам вдовиц, что могло быть отнесено и к великой княгине Соломонии, ибо это было главным источником недовольства. Но не подействовали обличения Максимовы: в феврале он был посажен в темницу, в ноябре уже пострижена Соломония, а в январе великий князь вступил в брак с Еленой Глинской; все сие совершилось в течение одного года.

Вынуждены были, однако, отпустить на свободу преподобного, так как нельзя было обличить его ни в каких винах государственных, но враги не оставались в покое. Они обратились к такому предмету, по которому легче было обвинить его, — к делу о исправлении церковных книг. По воле митрополита Даниила созван был собор в палатах великокняжеских, и явились обвинители на пришельца греческого, будто бы он искажал смысл Священного Писания и давал значение минувшего времени действию непреходящему, как, например, в выражении о Сыне Божием «седе одесную Бога» заменил прошедшим временем того же глагола «седел еси» и что воскресшую плоть Христову наименовал «описуемой». Максим в оправдание себе указывал на грамматическое значение приводимых слов, которые выражали время прошедшее, но и это обратили ему в обвинение, как будто признает седение Сына одесную Отца уже окончившимся, и приводили против него, как бы на еретика, свидетельства святых отцов. Тогда Максим смиренно признал первую свою поправку за погрешность, говоря, что он не знал тогда довольно русского языка и различия сих изречений, ибо передавал мысль свою на латинском языке толмачам русским, которых спрашивал по совести, приличны ли такие выражения? Касательно же слова «описуемого» старался защитить оное выводами Святого Писания, но никто не хотел его слушать.

Три раза повергался он на землю перед собором, умоляя о помиловании ради милости Божией к немощам человеческим и со слезами просил простить ему погрешности, если какие допущены были им в книгах, но все было напрасно: его осудили как еретика, испортившего Писание Божие; схватили опять и вывезли из города так тайно, что в Москве не знали даже, жив ли он и где заключен. А страдалец томился в душной темнице Иосифо-Волоколамского монастыря, где отлучен был, как нераскаянный грешник, от приобщения Святых Таин, под строгим присмотром старцев; не только запрещено было ему видеться с кем-то из посторонних, но даже ходить в церковь. Такова была горькая участь пришельца греческого, вызванного с такой честью со Святой Горы.

От дыма и смрада, от уз и побоев впадал он по временам как бы в омертвение, но здесь же явившийся ему Ангел сказал: «Терпи, старец, сими муками избавишься вечных мук». И здесь, на стенах своей волоколамской темницы, написал он углем канон Утешителю Духу Святому, который и ныне воспевается в Церкви.

«Иже манною препитавый Израиля в пустыни древле, и душу мою, Владыко, Духа наполни Всесвятаго; яко да о Нем богоугодно служу Ти выну».

«Всегда бурями губительных страстей и духов возмущаем душею, Тебе, всеблаженному Параклиту, яже о моем спасении, яко Богу, возлагаю».

Игуменом Волоколамского монастыря был тогда суровый Нифонт, из учеников Даниила, и, по свидетельству князя Курбского, много потерпел преподобный от глаголемых иосифлян, ибо до четырех лет продлилось тяжкое его заключение в их обители. Ученики и друзья Максима разделили его участь: Силуан отвезен в Соловецкий монастырь и там уморен в дыму; Михаил Медоварцев сослан в Коломну, а Савва святогорец, архимандрит Спасский, заточен в Возмицкий монастырь города Волоколамска. Немного позже Максима сослан в тот же Иосифов монастырь и друг его Вассиан, несмотря на княжеский род свой, а между тем враги Максима, искажая его оправдания, доносили на него в Москву, что Максим не кается и только повторяет одно и то же: «Чист есмь от чрева матере моея и доныне от всякаго греха».