Приблизясь к монастырю, Кирилл встретил иноков у ворот обители и спросил игумена. Упав в ноги преподобному Корнилию, он со слезами молил принять его в монастырь. Проницательный Корнилий сразу прозрел в этом смиренном юноше будущего подвижника, но, обратив внимание на его лета, сказал: «О, чадо! Видишь ли, как много здесь скорбей и подвигов, ты же юн, не достиг еще совершенного возраста и, как думаю, не можешь переносить труда, какой тебе здесь предлежит». «Отче святый! — ответил Кирилл. — Так как Сам Провидец Бог, хотящий всем людям спастись чрез Него и в разум истины прийти, привел меня ко твоей святыне, хотя моего спасения, то все, что ты велишь мне делать, я буду исполнять, только спаси меня грешного». «Благословен Бог, чадо, укрепивший тебя в этом намерении, — сказал игумен. — Отселе буди служа братии со всяким смирением, терпением и послушанием». После этого юноша был пострижен с именем Кирилл.

Достигнув исполнения своего заветного желания, молодой инок весь предался Богу. Дни он проводил в постоянных трудах, а по ночам, отгоняя сон, молился и славословил Господа. Его труды, воздержание, смирение и послушание возбуждали удивление братии и даже самого преподобного Корнилия. Все радовались, что он находится среди них, и у всех на устах были его подвиги.

Между тем родители преподобного Кирилла безуспешно искали его в Галиче и соседних селах и городах и уже оплакивали его как умершего. Несмотря на то, что ими была объявлена награда за извещение о сыне, много лет до них не доходило о нем никакой вести. Наконец, случайно от одного старца Корнилиева монастыря, зашедшего в их дом, они узнали о местопребывании Кирилла и о его добродетельной жизни. Мать его вспомнила при этом и рассказала бывшее ей предзнаменование о высокой судьбе сына и сама изъявила намерение последовать его примеру и принять пострижение. По ее совету муж ее с дарами отправился в монастырь, чтобы увидеть сына и убедиться в том, что он жив.

Прибыв в Комельский монастырь, отец Кирилла получил от иноков подтверждение вести, принесенной ранее старцем. Явившись к игумену, он скрыл цель своего прибытия и просто объявил, что пришел в обитель с намерением помолиться и принять благословение у славного подвижника.

«Бог да изочтет стопы твоя, и да не вотще труд твой будет», — ответил ему Корнилий.

На дальнейшие расспросы игумена он добавил, что пришел из Галича и принес с собою часть имения для раздачи братии. Преподобный разрешил раздачу милостыни и отпустил его в монастырскую гостиницу. Когда началась Божественная служба и все иноки заняли свои места, отец Кирилла вошел в храм, принял благословение у игумена и обошел всю братию, подавая милостыню каждому отдельно, но не мог узнать своего сына. Кирилл же сразу узнал отца и, получив деньги, вышел из храма и отдал милостыню нищим. Возвратившись после службы в свою келлию, Кирилл упал на колени перед образом Богоматери и стал молиться: «О, Всемилостивейшая Госпоже Богородице Дево! Ты упование наше и покров и прибежище всем христианам. Потому и я грешный на Тя надеюся. Молися, Госпоже, Сыну Своему и Богу нашему за родителей моих, да не отлучены будут вечныя жизни, и да сподобит их восприяти благой ярем свой, иноческий образ, да причтены будут избранному стаду».

Молитва его была услышана. Не видя среди иноков своего сына, отец Кирилла пришел в отчаяние. На другой день, когда он со слезами молился в храме, его увидел преподобный Корнилий, призвал к себе и сказал: «Чадо! Поведай мне о своих скорбях, что тяготят душу, да мною грешным подаст Бог тебе облегчение. Ибо нет пользы предаваться безмерной печали, но подобает смириться пред Богом, когда пришла скорбь. Не предавай душу свою печали, ибо она уничтожает мужество духа, как моль в ризе и червь в дереве, так и печаль в человеке».

Отец Кирилла рассказал все, что утаивал ранее. Узнав, что он пришел только для того, чтобы увидеть сына, игумен сказал: «Если ты столь длинный путь сделал для этого, то посмотри на того, кого ты желаешь видеть».

Услышав эти слова, отец Кирилла обрадовался, так как понял, что сын его найден, и стал ждать следующего дня в монастырской странноприимной.

Преподобный Кирилл, извещенный игуменом о желании своего родителя, глубоко опечалился, что не мог совершенно утаиться от родных. Только уступая советам настоятеля, которого не хотел ослушаться, он вышел к отцу. Тот едва мог узнать сына — так велика была перемена во внешнем его виде от постоянного воздержания и многих трудов. Преподобный на коленях испросил у плачущего отца прощения и благословения. Затем он стал говорить, что ушел от мира, возненавидел все суетное, оставив временное для вечного, и что не хочет отвлекаться от небесного. Неожиданно отец объявил, что и он желает постричься и жить вместе с сыном в одной обители. Это намерение сильно обрадовало Кирилла. Он поспешил к преподобному Корнилию с ходатайством за отца, и тот, лично испытав последнего, велел постричь его с именем Варсонофия. Игумен сам наставил нового инока в иноческой жизни, а для дальнейшего попечения поручил его Кириллу. Кирилл принял своего отца как Ангела Божия. Восемь дней спустя было получено известие, что скончалась мать преподобного Кирилла, которая также приняла иноческий образ с именем Елены. Кирилл велел слугам из дома своего отца раздать все имение нищим и отпустить на волю всех рабов.

Отец преподобного Кирилла скончался через три года после пострижения. Оплакав его, Кирилл сказал самому себе: «И я смертен» — и усугубил свои подвиги. Он усердно трудился в поварне, пекарне и исполнял все другие монастырские работы, с благоговением стоял в храме, имел совершенное повиновение не только игумену, но и всей братии, изнурял себя постом, упражнялся во бдении и молитве, днем и ночью читал в келлии слово Божие и жития святых, пел псалмы и беспрестанно источал обильные слезы, вспоминая о смертном часе. Его духовная зрелость была признана всей братией и, казалось, готовила ему высокую участь в монастыре. Но преподобный Кирилл, оградив себя кротостью и смирением, не имел на земле другой заботы, кроме заботы об угождении Богу. Движимый стремлением все к большему и большему совершенству, он задумал покинуть общежитие и поселиться в пустыне. Получив одобрение своего намерения от преподобного игумена, Кирилл помолился и вышел тайно из монастыря в одной рваной одежде.

Он пошел на север, к океану. Там, обходя все Поморье, скитаясь в пустынях, горах и лесах, питаясь грибами, травой и сосновой корой, видя более зверей, чем людей, провел он много лет. Покинув север, он обошел подмосковные страны и доходил до Новгорода и Псковской области, везде посещая святые места. Нигде он не заходил в мирские дома и не принимал подаяния, за исключением небольшого количества пищи. Днем странствовал по улицам, а ночи проводил в молитве и пении псалмов. В храмы приходил к началу пения и с точностью исполнял церковные уставы. Ходил в заплатанной одежде и босой, страдая от мороза, солнца, дождя, комаров и других насекомых, и изнурял себя постом и жаждою. Не довольствуясь, однако, этим, он захотел для большего удобства подвигов избрать себе для пребывания одно определенное место. Став на молитву, он просил указаний у Спасителя и Богоматери и вдруг услышал голос с неба: «О, блаженне Кирилле, возлюбленниче Мой! Ты уже совершил все доброе, сохранил заповеди Мои и прошел тесный и прискорбный путь. Ныне иди к Белоозеру — там уготовано тебе место, в котором ты можешь спастись». Вместе с этим яркий свет блеснул к стороне Белоозера. Преподобный Кирилл пошел в этом направлении и, достигнув Тихвинского монастыря, провел трое суток в молитве на паперти монастырского храма. Когда утомленный бдением он задремал, во сне ему явилась Богоматерь и сказала: «Угодниче Пресвятыя Троицы, рабе Мой Кирилле, ступай к востоку, к Белоозеру, и явит тебе Господь, Сын мой и Бог, покой старости твоей».

Взяв с собою икону Тихвинской Божией Матери, преподобный Кирилл отправился в путь, достиг Белозерского уезда, миновал Андоезеро и взошел вблизи Нового озера на Кобылину гору. Осмотревшись здесь, он увидел в восточной части Нового озера красивый местный островок и в нем огненный столп, поднимавшийся от земли до неба. Это был Красный остров, принадлежавший крестьянам соседней деревни Шиднем — Дию, Григорию и Давиду. Кирилл пошел на остров и на восточной его стороне нашел большую ель. Пригнув ветви дерева к земле, он устроил род хижины и поселился в ней в 1517 году, 4 марта, на память «преподобнаго Герасима, иже на Иордани». В первую ночь ему явился Ангел в образе мужа в белых ризах и возвестил, что Красный остров назначен ему Господом для упокоения. На другой день он отправился в деревню Шиднем и испросил у Дия, Григория и Давида разрешения поселиться на острове.

Поселившись на Красном острове, преподобный Кирилл своими руками построил себе небольшую келлию и рядом с нею келлию для собирающейся братии. В следующем 1518 году он построил две небольшие церкви во имя Воскресения Христова и Пресвятой Богородицы Одигитрии и, получив посвящение, стал непрерывно совершать Божественную службу. Постепенно обитель наполнялась иноками и устраивалась. Среди первых учеников преподобного известен Дионисий. Преподобный Кирилл сам строил дома для монастырских служб, рубил лес, пахал землю и садил овощи. Являлись благотворители, дававшие обители средства и припасы и тем обеспечивавшие ее существование. Великий князь Василий Иоаннович пожаловал на прокормление обители деревни Кобылино и Шиднем, князь Иван Васильевич Пеньков выдал грамоту о ежегодной даче от своего дома монастырю по 40 мер жита, 20 пудов соли, 2 пуда масла и по 20 кругов сыра. Случайные посетители монастыря, приходившие к преподобному Кириллу, приносили обители более или менее значительную милостыню. С самого начала, как видно из обстоятельств жизни преподобного, монастырь пользовался рыбной ловлей в озере и был действительным собственником острова.