Особенные случаи проявления благодати Божией над преподобным еще более усиливали уважение к нему братии и мирян.

Преподобный Димитрий был одарен редкой красотой, и так как он вел «жестокое житие», измождая себя подвигами поста, молитвы и труда, то лицо его сияло особенной одухотворенностью, удивлявшей людей. Поэтому во избежание соблазна и искушения, преподобный обыкновенно закрывал лицо монашеским куколем даже во время бесед с мужчинами — посетителями монастыря; с женщинами же он говорил очень редко, когда являлась настоятельная нужда в слове назидания. Так как обитель преподобного находилась в городе, то в воскресные и праздничные дни сюда приходило к богослужению много горожан. Среди этих обычных посетителей монастырского храма была одна знатная женщина. Она часто слышала о красоте и целомудрии преподобного Димитрия и ей очень хотелось взглянуть на его лицо. Долгое время старания ее были безуспешны. Наконец, подстрекаемая пустым любопытством, женщина решилась на следующее: раз перед обедней она подкралась к келлии преподобного и в окно взглянула на игумена. Подвижник в это время готовился к Божественной литургии; заметив нескромность женщины, он огорчился и с укоризной посмотрел на нее. Под гневным взором преподобного женщину охватил столь сильный ужас, что она в расслаблении упала на землю, не имея сил подняться. Некоторые из братии еле живую подвели ее к крыльцу настоятельской келлии и усиленно просили игумена о прощении провинившейся. Видя искреннее раскаяние плачущей женщины, преподобный кротко упрекнул ее: «Для чего ты, неразумная, захотела видеть грешника, уже умершего для мира?»

К этому подвижник присоединил наставление о том, что в храм Божий должно приходить не для показа тленных украшений, а для просвещения души целомудренной, сосредоточенной молитвой и милостыней. Благословив затем женщину, преподобный Димитрий даровал ей прощение; женщина тотчас исцелилась от внезапного недуга и пошла домой, благодаря Бога и преподобного.

Во дни игуменства в Никольском монастыре у преподобного Димитрия завязалось искреннее содружество во Христе с отцом северо-русского монашества преподобным Сергием, подвизавшемся в 60 верстах от Переяславля, в дремучих лесах радонежских. Преподобный Димитрий любил приходить в монастырь Живоначальной Троицы к преподобному Сергию для взаимной молитвы и назидательной беседы.

Слава о подвижнической жизни преподобного Димитрия дошла до великого князя Димитрия Иоанновича Донского, который и вызвал к себе в Москву старца. Преподобный Димитрий произвел сильное впечатление на великого князя, который проникся к нему глубоким уважением: почитая переяславского подвижника так же, как и преподобного Сергия, он просил его быть восприемником при крещении одного из своих детей. Затем великий князь с честью отпустил смиренного игумена бедной обители, богато одарив его.

Но мирская слава для истинного инока — тяжелое бремя и опасное препятствие на смиренном пути подвижничества; она то же для монаха, что «сеть для птицы и тенета для серны». Преподобный Димитрий хорошо сознавал это. Избегая людской славы, он решил оставить родной город и свою обитель. Взяв с собою одного только любимого ученика Пахомия, преподобный покинул Переяславль и направился на глухой лесистый север. Через дремучие леса, дебри и болота путники достигли реки Лежи. Здесь, неподалеку от впадения в нее речки Великой, верстах в 20-ти от Вологды, они устроили себе хижину: место понравилось преподобному Димитрию, как удобное, вследствие удаленности от селений, для безмолвного служения Богу. Преподобный и его ученик поспешили освятить новое поселение, построив своими руками небольшую церковку в честь Воскресения Христова.

Но когда жители соседнего села Авнеги узнали, что в лесах их на Леже поселились иноки и уже построили храм, то пришли в смущение. «Вот, — рассуждали они, — близ нас поселился великий старец, который в скором времени овладеет как нами, так и нашими селами».

Толпою с ропотом недовольства они пришли к преподобному, требуя, чтобы он оставил их область и шел в другую сторону. «Отче! — говорили они, — нам неугодно твое здесь пребывание».

Почитая их требование за указание Промысла Божия, преподобный Димитрий не стал прекословить: он покинул негостеприимные берега Лежи и летом 1371 года пришел с учеником в Вологду. Преподобный Димитрий решил здесь остаться и основать монастырь. Для обители он избрал место на повороте (луке) реки Вологды к северо-западу, верстах в трех от города на северо-восток. Земля здесь принадлежала двум крестьянам, жителям ближайшего села Прилуцкого, Илии и его другу и соседу Исидору, по прозванию Выпряг.

По просьбе преподобного Димитрия они сдали ему участок земли, нужный для построения обители; земли эти представляли собою нивы, на которых озимый хлеб уже почти выколосился; но жертвователи, из любви и уважения к преподобному и чтобы можно было скорей приступить к постройке церкви, решили не дожидаться жатвы. Соорудив крест, преподобный Димитрий с молитвой водрузил его на месте будущей обители, а затем приступил к построению храма.

Так очень скоро была построена церковь и 1 августа 1371 года освящена во имя Спаса нашего Иисуса Христа, Его Пречистой Матери и в честь Животворящего Креста, потому что в Вологде, довольно богатой церквами, не было храма в честь Происхождения честных древ Креста Господня. Около храма были построены келлии для братии и самые необходимые службы; так возникла Спасо-Прилуцкая обитель, являвшаяся в пределах Вологодских первым монастырем со строго-общежительным уставом. Сюда к преподобному стали стекаться ищущие иноческого подвига; большинство из них было из Вологды и окрестных селений, но кроме них приходили и иноки из прежде основанного преподобным монастыря в Переяславле, после того, как до них достигла весть об основании им новой обители. Когда услыхал об этом великий князь московский Димитрий Иоаннович, то поспешил прислать чтимому старцу щедрое пожертвование на нужды монастыря.

Но, несмотря на пожертвования, новая обитель далеко не могла назваться богатой. Все ее земельное угодье составляло небольшое поле для посева хлеба, расположенное в двух верстах от монастыря. Сюда часто приходил преподобный Димитрий для наблюдения за работами, и небольшой участок земли, возделываемый одним только пахарем Григорием, давал по молитвам святого обильную жатву. Монастырь был беден и книгами. Некоторые из братии однажды напомнили об этом игумену. Но преподобный, желая направить мысль иноков к главному и существенному в монашеском подвиге, так отвечал на их жалобу: «Достаточно, братия, и тех утешительных книг, какие у нас есть, если только мы без лености, от чистого сердца, с духовной любовью и смирением хвалим по ним Бога, яко труба Божия вопиющи на всяк день и нощь».

Впрочем, преподобный поучал братию не столько словами, сколько примером своей жизни, которая была истинным воплощением монашеских обетов.

Первый в трудах на пользу братии, преподобный Димитрий был первым и в церкви на молитве. По его приказанию в храме, по левую сторону алтаря, было устроено особое место, отгороженное досками; здесь, никем не видимый и ничем не рассеиваемый, изливал преподобный душу пред Богом в усердной и горячей молитве. Пост его был столь суров, что он по целым неделям не принимал пищи; лишь в праздники, когда по уставу братии полагалось за трапезой «некое утешение», преподобный несколько ослаблял пост: он вкушал малую просфору с теплой водой, которую подавал ему келарь в небольшом глиняном сосуде. Одежду подвижника составлял один только заскорузлый тулуп из жестких овчин; преподобный носил его бессменно в течение целого года, зимою страдая от стужи, а летом от зноя. Порабощая тело духу молитвой, постом и «худостью ризной», преподобный, кроме того, носил еще на теле тяжелые железные вериги.