Когда же некоторые из братии спросили преподобного, где желает он быть похороненным, то смиренный подвижник отвечал: «Грешное тело мое бросьте в болото и затопчите там ногами».

Эта беседа, по-видимому, была последней беседой преподобного со своей братией.

В ночь на 11 февраля 1392 года иноки Спасо-Прилуцкой обители заметили, что по всему монастырю распространилось какое-то, напоминавшее фимиам, благоухание. Все тотчас же поспешили к жилищу преподобного, но нашли святого старца уже отшедшим: келлия его была полна дивного благоухания, а лик преставившегося подвижника сиял неземным светом, был покоен и тих, как у спящего. Оплакивая горькими слезами утрату «кроткого пастыря», с благоговением поклонились братия честным останкам преподобного Димитрия. Затем, по совершении погребальных молитвословий, они предали земле трудолюбное тело игумена в созданной им церкви, позади правого клироса. Преподобный Димитрий преставился во дни великого князя Василия Димитриевича, при Московском митрополите Киприане, за семь с половиною месяцев до кончины своего духовного друга — преподобного Сергия Радонежского.

Смерть не положила предела милосердной деятельности преподобного Димитрия: Господь прославил Своего угодника, и для, всех с верою призывающих его имя, гроб его по милости Божией явился источником многих благодатных чудес и исцелений.

В 1409 году в Вологодских пределах появилась повальная болезнь «корчета», очевидно, так названная потому, что она сопровождалась сильными корчами: в руки больных, чтобы они не поранили ладони ногтями, принуждены были даже вкладывать палки. Многих, страдавших этим мучительным и ужасным недугом, приводили ко гробу преподобного Димитрия. Здесь они, валяясь в муках корчей и каясь во грехах, просили угодника Божия об исцелении, и по молитвам преподобного болезнь оставляла тех из них, которые с сильной верой и крепкой надеждой прикасались к его гробу. Такие исцеленные, с радостью повергши палки у гроба чудотворца, возвращались домой, славя Бога и преподобного Димитрия. Когда по прекращении болезни братия вынесли из храма оставленные в нем больными палки, то последних оказалось более воза.

В 1417 году «отделившиеся от Московский державы» вятчане напали на Вологду, тогда еще не защищенную стенами, и овладели ею; разрушая и грабя окрестные селения, они пришли в Спасо-Прилуцкий монастырь и стали его грабить. Более наглые не постыдились войти даже в самый храм, и один из них, сдирая ризы и пелены со святых икон, коснулся даже гроба преподобного, желая снять покров. Но тотчас же невидимой силой Божией святотатец был отброшен на церковный помост. Оцепеневший и безгласный, лежал он среди своих товарищей, пораженных его неожиданной и грозной смертью. Когда предводители восставших вятчан узнали о наказании Божием, постигшем грабителя, то почувствовали великий страх: они приказали отпустить всех монастырских пленных и, никому уже более не вредя, отправились домой.

Но не многие из них достигли родины — большинство нашло смерть на неустроенных и опасных лесных дорогах. Долго вятчане помнили о страшном чуде преподобного Димитрия: спустя много времени после описанного нападения их на Вологду, они прислали в Спасо-Прилуцкую обитель щедрую милостыню с иноком ее Закхеем, бывшим в их стране.

Особенно часты были исцеления у гроба преподобного Димитрия бесноватых.

Слух о чудотворениях, совершившихся по молитвенному предстательству угодника Божия, разносился далеко по окрестностям Спасо-Прилуцкой обители. Близ Вологды в одном селении жила богобоязненная и молитвенно чтившая преподобного Димитрия вдова, по имени Антонина. Она не владела рукою и была слепа на один глаз, который от болезни почти совсем выступил из орбит. Рассказы о чудесах при гробе преподобного западали ей в душу. И вот однажды во сне она видит какого-то светолепного старца, который говорит ей: «Если хочешь быть здорова, иди на праздник Спасов, прикоснись ко гробу старца Димитрия — и Бог исцелит тебя». Она же ответила: «Господин! Я ничего не смогу пожертвовать на монастырь». Старец сказал на это: «Набери ягод и продай их за сребреницу, которую и пожертвуй с верою».

Женщина проснулась со страхом и радостью; исполняя приказание старца, она набрала ягод, которые один прохожий купил у нее за сребреницу. Когда наступило 1 августа, множество народа из города и окрестных сел собралось по обычаю в Спасо-Прилуцкий монастырь на храмовой праздник; среди них пришла и помянутая вдова. Положив сребреницу на гробницу преподобного, она припала к ней с такой молитвой: «О, святый Димитрий! Ты сам обещал даровать мне полное исцеление, ныне избавь меня хоть только от болезни глаза». И тотчас же она стала видеть глазом; с этого же времени начала выздоравливать и рука ее. Не веря себе, в страхе и радости таила женщина происшедшее с ней чудо, ожидая полного и окончательного исцеления. Только одному из монахов Спасо-Прилуцкой обители поведала она о милости Божией, явленной над нею по заступлению преподобного Димитрия.

Галичский князь Димитрий Шемяка, воюя с великим князем московским Василием Васильевичем, зимою 1450 г. напал на Вологду. Окружив ее со всех сторон, он начал подступать к самым городским стенам. Город был малолюден и не имел даже воеводы, поэтому жители Вологды находились в страхе, тем более, что осаждавшие начали грабить и разорять окрестности; по благоговению к преподобному Димитрию Шемяка не велел трогать лишь Спасо-Прилуцкую обитель. В это бедственное время священноинок Спасо-Прилуцкой обители Евфимий удостоился следующего видения. Раз по совершении вечернего правила он лег спать и только что начал смежать глаза, как вдруг точно наяву видит, что в келлию его вошел светолепный старец, украшенный сединою и окруженный необыкновенным сиянием, и говорит ему: «Помолимся Спасу нашему Иисусу Христу за город и за людей, чтобы Господь помиловал их, поможем им, потому что без вины найдет на них рать сия».

С этими словами старец стал невидим. Во время чудесного видения Евфимий был полон великой радости, так как узнал в светолепном старце преподобного Димитрия, и по удалении его очнулся. В ту же ночь черноризице вологодского монастыря было такое видение: ей представилось, что как бы сильный свет окружил город, а по дороге из Спасо-Прилуцкаго монастыря идет к городу светолепный старец; навстречу старцу из часовни при кладбище для странных вышли два световидных мужа белоризца, каждый из них нес на плечах большие бревна. Стены же города колебались и, казалось, вот-вот упадут; но белоризцы и старец со всех четырех сторон укрепили готовые разрушиться стены. Этой же ночью то же самое явление было во время сна и одному мирянину, находившемуся в Троицком монастыре на конце посада: он видел старца и двух светлых белоризцев, называвших старца Димитрием, которые укрепили четыре стороны города подпорками из бревен, а затем скрылись. На другой день жители Вологды отразили приступ Шемяки, бросая со стен в осаждавших глиняные ядра. После этого неудачного приступа, постояв около города еще довольно продолжительное время, Шемяка отошел к Галичу.

Две церкви одна за другой сгорели в Спасо-Прилуцкой обители. Когда начали постройку третьего храма, то она шла очень медленно по отсутствию нужных средств; игумен и братия печалились, не зная, где взять леса для строения и хлеба для прокормления рабочих. В это затруднительное для обители время один из иноков, лежавший у себя в келлии в жару по причине болезни, имел такое видение: ему представилось, что с некоторыми из братии он стоит перед монастырскими воротами, а какой-то светолепный старец носит от реки на гору к церкви бревна. Стоявшие же у ворот говорили между собою: «Смотрите-ка, вот сам Димитрий носит бревна!»

Тогда брат очнулся. С этого времени работа пошла заметно успешнее, и церковь вскоре была отстроена (в 1542 г.). По ее освящении тому же иноку было другое видение: будто бы внутри новосозданного храма около стен стоят сияющие святостью иноки-старцы; смотря на них, инок подумал, что тут должен находиться и святой Димитрий чудотворец. Вдруг сзади от алтаря, где находится гроб преподобного, раздался голос, подобный грому: «Ты ищешь Димитрия? Ныне чудотворец Димитрий в Казани».