В шестое лето правления Иоанна Грозного (в начале 1539 г.) преподобный Даниил почувствовал, что слабеет от старости и не в далеком времени должен покинуть эту жизнь. Созвав насельников своей обители, подвижник сказал им: «Возлюбленные о Христе отцы и братия! Бог собрал нас на этом месте для прославления святого имени Своего, Пречистой Богоматери и всех святых; вы обещались здесь работать Господу до конца дней, ради спасения душ своих, и меня приняли в общение с собой. Вы видите теперь, что дряхлею и прежние силы покидают меня: я не могу уже больше быть старейшиною над вами. Кого же вы хотите избрать наставником вместо меня?»

Скорбные иноки хранили молчание и, хотя некоторые желали видеть настоятелем Кирилла, но не решались заявить об этом (после Кирилл все же стал архимандритом и правил обителью с 1542 по 1572 гг.). Подвижник решил известить и великого князя о необходимости назначить себе преемника, для чего и отправился в Москву. Царь с митрополитом Иоасафом были в Троице-Сергиевой лавре, и игумен этой обители Порфирий посоветовал избрать настоятелем в Данилов монастырь постриженика преподобного Илариона, который жительствовал на Белоозере, а в то время пребывал в Порьеве пустыни. По повелению царя и благословению митрополита Иларион и был поставлен архимандритом Даниловой обители. Тогда же Иоанн IV дал ей село Троицкое и Воргушу, а сродники Григория Изьединова приложили луг, где ныне находится монастырская слободка. Так началось в Даниловой обители архимандритство.

В октябре 1539 года по настоянию преподобного Даниила свидетельствованы были мощи святого князя Андрея Смоленского, почивавшие при Никольской церкви городя Переяславля. Преподобный Даниил часто рассказывал душеполезные повести братии и мирянам, приходившим к нему ради назидания. Вот одна из них. Некий муж в городе Переяславле имел обычай сумерками ходить по церквам и молиться с поклонами. Как-то вечером пришлось ему быть у запертой церкви пророка Илии, на берегу реки Трубежа в Рыбной слободе. Когда он молился и клал поклоны, увидел человека, который направлялся к тому же храму. Пришедший раньше тайком скрылся за углом церкви, чтобы не быть заметным. Явившийся после с умилением молился и часто клал поклоны, вдруг церковные двери отворились какой-то невидимой силой; путник прошел в церковь для дальнейшей молитвы, и тотчас все свечи сами собой зажглись. Помолившись довольно, посетитель вышел из храма, свечи сами собой погасли, и двери затворились на замок. Таинственный богомолец подошел к реке Трубежу. Муж, ранее явившийся к церкви, подивился столь чудному делу, тайком последовал за богомольцем и видит, что он спустился на реку и перешел на другую сторону по воде, как по суше. Смотревший на таинственного путника нашел у берега плот с шестом и перебрался на другую сторону реки. У церкви святого Климента, царя Константина и апостола Филиппа он видел то же самое, что и у церкви пророка Илии, а затем богомолец пошел вверх реки по воде, как посуху. Следивший за ним не мог продолжать сови наблюдения, так как не нашел ни ладьи, ни плота, да и богомолец стал вдруг невидимым. Слушатели подвижника сильно подозревали, что ходивший по водам был никто иной, как сам преподобный Даниил.

Видя себя уже у дверей гроба, святой старец очень желал уйти на место своего пострижения — в Пафнутьев монастырь, но моления братии удержали его. Тогда подвижник решил уйти тайно: уже перебрался в другой свой (малый) монастырь Христова Рождества и пробыл там ночь, чтобы отправиться в дальнейший путь, но его упросили до конца остаться в устроенной им обители. Он вернулся из Рождественского монастыря в городе Переяславле в свой большой монастырь и уже не делал попыток перейти в Пафнутьев Боровский монастырь. Больше и больше предчувствуя наступление смерти, Даниил кротко просил настоятеля своей обители руководить братией по закону Божию и преданиям святых отцов; управлять врученным ему стадом не из славы или своеволия, не в гневе или безрассудной дерзости, но в тишине, беззлобии и духовной любви; поддерживать немощных, пастырски направлять их и угождать не себе, а Богу и братии. Призвав своего ученика Кассиана, подвижник сказал: «Сын мой, возьми из грешных рук моих две эти волосяных одежды, которые я носил на теле моем: одну отдай повару Евстратию, а другую — Иринарху. Вы сами знаете все Евстратиевы добродетели… И другой повар Иринарх подвизается трудолюбно».

Старость все сильнее и сильнее повергала Даниила в изнеможение, и он уже с трудом передвигался. Однажды во время церковной службы он так ослабел, что не имел сил дойти до своей келлии, и сказал братии: «Ведите меня в келлию, ибо я изнемогаю». Архимандрит Иларион позвал инока Иону, и они повели под руки старца. Вышедши из церкви через левые двери и минуя место, где теперь гроб святого, Даниил сказал: «Вот покой мой на веки; здесь и поселюсь, как желал, — и, заливаясь слезами, промолвил братии, — молю вас, братие, здесь погребите тело мое грешное».

Снявши с главы клобук, святой старец передал его иноку Ионе со словами: «Теперь, Иона, исполни желание мое, возьми этот клобук из грешной руки моей и возложи на свою голову». Иона бережно взял подарок и, поклонившись преподобному до земли, произнес: «Благословение твое да будет со мною во веки веков».

Старец ответил: «Аминь». Архимандрит же Иларион заметил преподобному: «Этот клобук ты отдал Ионе, а другого у тебя нет; что ты возложишь на главу свою?» Подвижник ответил на это: «Я уже не буду больше носить клобука, но поскорее ведите меня в келлию и пошлите за моим духовным отцом, пусть облечет меня в великий образ схимничества и возложит куколь на мою голову».

Пришел духовник и совершил над умирающим чин пострижения в схиму. Преподобный обратился тогда к архимандриту Илариону и братии с предсмертным наставлением: «Отцы и братия, богособранное стадо! всеми силами старайтесь хранить и в точности соблюдать Божественные заповеди и предания отцов, о которых Сам Христос сказал: «доколе не прейдет небо и земля, ни одна йота или ни одна черта не прейдет из закона… Поэтому, кто нарушит одну из заповедей сих малейших и научит так людей, тот малейшим наречется в Царстве Небесном; а кто сотворит и научит, тот великим наречется в Царстве Небесном» (Мф. 5, 18–19). Отцы и братия, всегда помните обещание свое, которое вы даете при пострижении, предстоя святому престолу, на вопрос, «хочешь ли терпеть всякую скорбь и бедствия ради Царствия Небесного? Ей, с помощью Божией, честный отче!» А так как мы дали этот обет перед святым престолом, то и должны всячески питать друг к другу любовь, о которой Христос Спаситель наш заповедал: где двое или трое собраны во имя Мое, там Я посреди них (Мф. 18, 20). Нам следует нести на себе немощи слабых, старых братий не раздражать, а скорее угождать им; странников и нищих не оставлять без призора, а всячески оказывать им милость, насыщать и покоить, чтобы их ради приобрести Царство Небесное: так в древности праведный Авраам заботой о нищих достиг райского жилища; бесчинства и пустых бесед избегал, как и апостол Павел, наставляя нас на истину, повелевает удаляться от всякого брата, поступающего бесчинно (2 Фес. 3, 6). Бойтесь пьянства и запоя и не держите в обители хмельного, помня слова апостола Павла: Братия, не упивайтесь вином, от которого бывает распутство (Еф. 5, 18). Молю вас, отцы и братия, постарайтесь всеми силами следовать этой заповеди — не пить вина. Изначала не было пьянства в этой обители, пусть и никогда не будет. Еще умоляю вас, отцы и братия, любите чистоту духа и тела; всегда в мысли своей держите час смертный и помните, что дадите ответ Праведному Судии за всякое дело и слово».

И о многом другом беседовал умирающий подвижник с братией, и передал ей краткое письменное наставление.

Хотя преподобный слабел с каждым днем, однако, когда хоть немного собирал свои силы, старался раньше других явиться к церковной службе и со слезами молился Господу Богу. Иногда угасающие силы вдруг оставляли его и он не мог стоять, садился на своем месте по правую сторону церковного клироса и воссылал непрестанную молитву. Ежеминутно чувствуя, как он недалек от смерти, подвижник говорил братии и мирянам, которые навещали его: «Отцы и братия! Вы видите, что меня одолевают разные болезни и конец жития моего близок. Прошу вас, Господа ради, помните любовь, которую имели ко мне грешному и не забывайте меня, ленивого, в своих молитвах ко Христу Богу нашему, да помилует Он мою душу грешную, да оградит святую обитель сию и живущих в ней, да сохранит их от наветов вражиих и направит на дела, угодные воле Его».

Но смерть все крепче и крепче налагала свою печать на уста подвижника: он уже не говорил, не слыхал голоса братии и только слегка шевелил губами, творя тайную молитву. Так прошло довольно времени. Вдруг преподобный воскликнул радостным голосом настолько ясно, что все окружающие услышали его: «Где трое этих чудных старцев?» Бывшие вблизи братия спросили: «О каких монахах ты спрашиваешь, отец?»

«Перед основанием этой святой обители пустынники посетили меня в Горицах и теперь они пришли ко мне. Разве вы их не видите в этой келлии?»

Братия ответили: «Мы никого не видим, кроме твоих учеников, здесь стоящих».

Святой старец замолк, причастился Животворящих Таин Тела и Крови Господних и с миром предал трудолюбную душу свою в руки Божии. Это случилось 7 апреля 1540 года, в 11-м часу дня, в среду второй седмицы по Пасхе. Жития преподобного было более 80 лет.