Преподобный Герасим был одним из первых подвижников Вологодского края; но сам он не был вологодским уроженцем.

Преподобный родился в Киеве. Еще в детских летах он помышлял о жизни отшельнической. Возмужавши, он решил принять пострижение в монашество, для чего и отправился в одну находившуюся невдалеке от Киева обитель, именовавшуюся Гнилецкой, или Глинецкой. Придя сюда, преподобный обратился с просьбой к насельникам этой пустыни принять его в свое общество. Видя усердное желание преподобного, гнилецкие подвижники приняли его в свое общество и после непродолжительного искуса (испытания) облекли его в монашеское одеяние.

Под руководством гнилецких старцев, опытных в жизни духовной, преподобный Герасим начал усердно подвизаться в трудах иноческих. Потом, смиряя свое тело и укрепляясь молитвой, юный подвижник преуспевал все более и более, совершенствовался с каждым днем в добродетелях.

Когда подвижник достиг возраста, потребного для получения сана священного (не менее 30-ти лет), подвизавшиеся с ним братия предложили ему принять на себя сан пресвитера.

Герасим из смирения не хотел принять на себя великого сана, но, уступая настойчивым просьбам братии, должен был исполнить их желание.

В сане пресвитера преподобный еще с большим усердием начал подвизаться в трудах иноческой жизни. Помня слова Спасителя: «ему же дано будет много, много взыщется от него», святой Герасим не старался скрывать данного ему от Бога таланта доброделания, но приумножал его.

Подобно светильнику, святой Герасим светил всем своей доброй жизнью, каждодневно приносил Богу Бескровную жертву, с великим благоговением и страхом подвизаясь беспрестанно в молитве и посте. При этом подвижник заботился не только о своем личном спасении, но и о спасении ближних своих. Горя истинно христианским желанием быть полезным для других, он оставил страну Киевскую и решил идти на дальний север, в область Вологодскую, для просвещения ее светом веры Христовой.

После продолжительного и трудного странствования по лесам и болотам, преподобный достиг, наконец, 19 августа 1147 года берегов реки Вологды. На месте нынешнего города Вологды тогда было небольшое селение или посад с церковью Воскресения Христова. Герасим выбрал себе для жительства глухой лес, отделявшийся от посада Вологды ручейком Кайсаровым. Здесь, в полуверсте от реки Вологды, среди лесной чащи, преподобный Герасим устроил скромную келлию и в тишине уединения, никем и ничем не развлекаемый и никому не ведомый, всецело предался богомыслию и подвигам суровой отшельнической жизни, дни и ночи проводя в молитвах и псалмопении.

Мало-помалу келлия преподобного Герасима становилась известной жителям посада Вологды. Видя святую жизнь отшельника, многие из поселян приходили к нему, прося его молитвы и совета. И сам преподобный, ближе познакомившись с жителями Вологды и увидев их недостаточные познания в вере Христовой, так как христианство в то время только начало распространяться в обширном Заволжском крае, возгорелся пламенным желанием послужить делу душевного спасения их. С этой целью преподобный решил построить здесь храм во имя Пресвятой Троицы, намереваясь в то же время основать при нем и обитель.

С юношеским одушевлением и неутомимым усердием начал преподобный Герасим рубить лес и очищать место для постройки. Но когда он обратился за помощью и содействием к тамошним жителям, то его просьба была встречена на первых порах довольно холодно. Из числа соседних и ближних крестьян сначала не нашлось никого, кто бы захотел поселиться с ним, принять монашеское пострижение и разделить с ним его труды, тем более, что на севере Руси тогда не было еще ни одной обители монашеской, и для обитателей Вологды это дело казалось новым и неслыханным.

Но преподобный Герасим не только не нашел в жителях дальнего севера сочувствия своему святому делу, но встретил даже противодействие со стороны одного тамошнего богатого землевладельца. Несмотря на то, что землевладелец был христианином, он по причине своей чрезмерной скупости сначала не хотел отдать преподобному землю, необходимую для храма и монастыря; земля в то время ценилась очень дешево, в особенности в том глухом краю.

Тяжело было переносить ревностному подвижнику такое несочувственное и холодное отношение к осуществлению его святого намерения — создать Божий храм и обитель. Однако преподобный не пал духом и не отчаялся в успехе своего предприятия, но, вооружившись терпением, еще с большим усердием и ревностью продолжал начатое, трудясь каждый день с утра до вечера.

Между тем слух о намерении преподобного старца построить храм Божий и при нем монастырь распространился по окрестности. Строгая подвижническая жизнь преподобного, его мужество, твердость и терпение удивляли и изумляли окружавших его поселян и прославили его. Его отеческие беседы и наставления, дышавшие истинно христианской любовью, все более и более привлекали к нему сердца их. Одни пожелали содействовать преподобному в его трудах по постройке церкви и обители, другие захотели под его старческим руководством подвизаться и сожительствовать ему. Так вскоре был устроен храм во имя Живоначальной Троицы и вместе с тем создан первый и древнейший в северных пределах Руси Троицкий Кайсаровский монастырь.

До нас не дошло никаких сведений о жизни и деятельности преподобного Герасима по устроении им храма и обители до самой блаженной его кончины, последовавшей в 1178 году. Но, без сомнения, в эти тридцать лет он совершил много подвигов, просвещая страну вологодскую светом своих добродетелей и учения евангельского.