Более четырех веков процветала потом обитель Пресвятой Троицы, привлекая множество богомольцев к цельбоносному гробу своего основателя, подававшего исцеления всем с верою к нему прибегавшим. Но в 1612 году, когда было совершено нападение польско-литовских шаек на город Вологду, обитель преподобного Герасима была совершенно опустошена и разорена. Жители разоренной Вологды по удалении неприятеля занялись возобновлением и устройством своих домов, но забыли об обители. Тогда преподобный позаботился о том, чтобы место, освященное его трудами и подвигами, не пришло в совершенное забвение: он чудесно открыл и указал, где покоятся его святые мощи, и через это снова явил для страны вологодской и для всей России неисчерпаемый источник благодатных даров и исцелений. Случилось это так. Одна женщина, проживавшая в Вологде, была 12 лет слепой. Чудотворец явился ей во сне и сказал: «Попроси кого-либо отвести себя ко мне, в прежде бывший Троицкий монастырь, в верхнем посаде, и над гробом моим отслужи панихиду; если исполнишь это, будешь здорова».

Видение было столь живо и поразительно, что женщина та тотчас же пробудилась от сна и сказала, обратившись к преподобному, как бы видя его своими духовными очами перед собою: «Угодник Божий! Как могу я узнать то место, где ты почиваешь? Я слепа, да и место твое святое, по грехам нашим при нашествии иноплеменников разорено».

Преподобный отвечал ей: «Если ты действительно веришь в мою помощь, то ты увидишь место это». И потом, взяв у нее платок, сказал ей: «На том месте, где найдешь завтра платок свой, там и проси отслужить панихиду».

На другой день, рано утром, слепая просила отвести себя в бывший Троицкий монастырь и, нашедши свой платок в северном углу монастыря, просила тут отслужить панихиду по преподобному Герасиму, после которой она прозрела. Таким путем снова сделалось известным место земных трудов и подвигов преподобного. Теперь уже многие, одержимые разными болезнями, стали приходить сюда для того, чтобы получить, по молитвам угодника Божия, исцеление от недугов своих.

За этим первым чудом, записанным в XVII столетии, потекли многие другие благодатные исцеления от гроба преподобного Герасима: вода, освященная в гробовой часовне, земля с могилы его мгновенно облегчали болезнь и возвращали здоровье страждущим. Не только все, приходившие в часовню с верой для поклонения гробу преподобного, получали просимое и выходили из нее здоровыми, но часто угодник Божий и сам являлся больным, до того совершенно его не знавшим, и приказывал им идти к своему гробу, обещая при этом исцеление от разных недугов.

Из числа многих чудес, совершенных преподобным Герасимом, приведем лишь те, которые записаны с большею подробностью и обстоятельностью.

Крестьянин Вологодского уезда Иаков Савелов долгое время был нездоров ногами. Болезнь становилась все более серьезной, так что, наконец, он слег в постель и был не в состоянии сдвинуться с места. Несмотря на усиленное лечение, помощи от врачей и знахарей Иаков не получил никакой. Когда больной не имел уже ни малейшей надежды на свое выздоровление, явился ему преподобный Герасим и говорит: «Иаков! Вели детям своим вести тебя ко мне в часовню, в Троицкий монастырь; у гроба моего отслужи панихиду и милостью Божией ты будешь здоров».

Вскоре после явления преподобного Иаков почувствовал облегчение от недуга своего и, полагая, что он уже совершенно освободился от него, не счел нужным исполнить повеление святого и идти к его гробу.

Однако, не прошло и двух недель после того, как крестьянин снова сделался нездоров и начал страдать гораздо сильнее прежнего. Когда, наконец, страдания вразумили его, привели его в сознание своей виновности перед преподобным и он начал раскаиваться и жалеть о своем непослушании, тогда ему снова явился преподобный Герасим, повелевая немедленно исполнить свое прежнее приказание. На этот раз Иаков поспешил в Троицкую обитель и когда, по совершении панихиды, приложился к иконе, находившейся при гробе преподобного, и испил освященной воды, тотчас же почувствовал себя совершенно здоровым и в благодарность за свое исцеление положил обещание написать икону преподобного и ежегодно, в день его памяти, приходить на поклонение к его гробу.

Житель Вологды Аникий был нездоров глазами и более года не мог выходить из своего дома по причине своей слепоты. Мать его Антонина, по обещанию больного, привела его в церковь Пресвятой Троицы, основанную преподобным Герасимом. По совершении здесь молебствия слепец приложился к иконе святого, твердо веруя в его чудодейственную помощь. Тотчас же слепой прозрел и возвратился домой без провожатого, славя Бога и угодника Его, заступника болящих — преподобного Герасима.

Игнатий, уроженец города Каргополя, проживавший в Вологде, работая в лесу, почувствовал нестерпимую зубную боль; мучимый ею, он принужден был оставить работу и возвратиться домой. По дороге он молился преподобному Герасиму, обещая мысленно сходить на поклонение его гробу, — и болезнь его мгновенно прошла.

Получив исцеление и возвратясь домой, Игнатий в течение трех суток не вспомнил о своем обещании и не позаботился об исполнении его. На четвертый день у него опять заболели зубы и настолько сильно, что все лицо его опухло; от нестерпимой боли он упал навзничь и лежал на земле долгое время как мертвый. Увидевши в таком положении Игнатия, жена его бросилась к нему с плачем и слезами, подымая его с земли. При этом она сказала ему с горечью: «Забыл ты свое обещание преподобному Герасиму и тем прогневал Господа!»

Услыхав это, Игнатий вспомнил о своем обете и тотчас же, нимало не медля, отправился в путь, намереваясь помолиться у гроба угодника Божия. В то же мгновение Игнатий почувствовал облегчение от своих страданий.

Дорогой ему пришло на ум, что, быть может, он напрасно трудится и что от молитвы его едва ли будет ему какая-нибудь польза. Но лишь только он подумал это, болезнь его снова начала усиливаться. Тогда Игнатий понял, что он не случайно подвергается болезни, что враг спасения нашего, диавол, старается искусить его и вселяет в его ум сомнение для того, чтобы лишить его благодатной помощи преподобного Герасима. Игнатий старался тогда побороть искусительные помыслы и утвердиться верою в угодника Божия, со слезами призывая его к себе в помощь.