Когда мальчик выучился грамоте, его отдали — для пополнения образования и усвоения добрых обычаев — к родственнику Константина и Феклы Ионе, игумену Никитского монастыря близ Переяславля. Этот Иона так же, как и родители Димитрия, переселился из Мценска вместе с вышеназванным боярином Григорием Протасьевым. Он был известен за человека очень добродетельного и богобоязненного, так что сам великий князь Иоанн III почасту призывал игумена к себе и беседовал с ним о пользе душевной. Пример Ионы, понятно, действовал очень сильно на впечатлительную душу Димитрия и все больше и больше побуждал его вступить на путь монашеской жизни. Он с жадностью прислушивался к рассказам о тогдашних подвижниках благочестия и сильнее всего поражался равноангельским житием и великими трудами преподобного Пафнутия, игумена Боровского монастыря. Слава Пафнутия неотразимо влекла к себе отрока: он всегда думал о том, как бы совсем удалиться из мира, поступить под начало к Боровскому игумену, идти по его стопам и от него принять пострижение в иноческий образ. Но стремлениям Димитрия не суждено было исполниться при жизни Пафнутия.

По смерти Боровского игумена 1 мая 1477 г. в свои думы Димитрий посвятил и брата Герасима: они оставили дом, родных, и тайно удалились из Переяславля Залесского в Боровск, в обитель славного подвижника. Здесь оба брата были пострижены в монашество: Димитрий получил имя Даниила и был отдан под начало старцу Левкию, известному своей богоугодной жизнью. Под руководством Левкия Даниил пробыл десять лет и научился строгостям монашеской жизни: соблюдению иноческих правил, смиренномудрию и полному послушанию, так что не начинал без соизволения старца никакого дела. Но старец пожелал уединенной и безмолвной жизни: вышел из Пафнутьева монастыря и основал пустынь, получившую имя Левкиевой. По удалении своего старца Даниил пробыл в Пафнутьевом монастыре два года: он отдавался иноческим подвигам со всем пылом молодой души: проводил время в посте и молитве, раньше всех являлся к церковному пению, покорялся воле настоятеля, угождал всей братии, хранил душевную и телесную чистоту. Все в монастыре любили Даниила и удивлялись, как он, моложе других возрастом, мог столь быстро подняться добродетелями и чистотою жизни над своими сподвижниками. Преклонение перед подвигами Даниила было так велико, что его желали даже видеть преемником преподобного Пафнутия на игуменстве в Боровской обители.

Может быть, спасаясь от соблазнов властительства или подражая примеру своего начальника Левкия и других славных иноков, Даниил оставляет Пафнутьеву обитель и обходит многие монастыри, чтобы изучить их добрые обычаи и насладиться беседами известных старцев-подвижников. Наконец, он пребывает в родной Переяславль, когда его отец уже умер, а мать постриглась в монашество с именем Феодосии. Он поселяется в Никитском Переяславском монастыре, несет пономарское послушание, затем переходит в Горицкий монастырь Пречистой Богородицы, где был игуменом его родственник Антоний, и прилежно несет послушание просфорника. Сюда пришли к нему братья Герасим и Флор; первый умер в Горицком монастыре в сане диакона в 1507 г., а второй перешел в обитель, которую позднее основал Даниил, и здесь окончил дни свои. Игумен Антоний убедил Даниила принять сан иеромонаха. Поставленный во священноинока, подвижник всего себя посвятил новому служению: нередко он проводил без сна целые ночи, а в течение одного года ежедневно совершал Божественные литургии. Строгой, богоугодной жизнью и неусыпными трудами Даниил обратил на себя общее внимание: не только монахи, но и мирские люди, от бояр до простолюдинов, приходили к нему и исповедывали свои грехи. Как искусный врач, преподобный проливает на душевные язвы целительный бальзам покаяния, повязует их Божественными заповедями и направляет грешников на путь здоровой, богоугодной жизни.

Когда случайно странники заходили в монастырь, Даниил неизменно по заповеди Господней принимал и покоил их; иногда же выспрашивал: нет ли кого, брошенного на пути, замерзшего или убитого грабителями? Узнавши, что такие беспризорные люди есть, преподобный тайно ночью выходил из обители, подбирал их и на своих плечах приносил в скудельницу, которая была недалеко от обители и называлась Божий дом. Здесь на божедомье он отпевал безвестных гостей и поминал их в молитвах при служении литургий. Но не на всех одинаково действовал пример подвижника: некто Григорий Изъединов, собственник того места, где было божедомье, приставил к нему своего слугу, чтобы со всякого, погребаемого в скудельнице, брать плату: и без нее нельзя было похоронить никого.

Как-то пришел в Горицкий монастырь странник: никто не знал, откуда он явился и как его зовут; пришлец ничего не говорил, кроме одного слова: «дядюшка». Преподобный Даниил очень привязался к неизвестному и часто давал ему приют в своей келлии, когда путник бывал в монастыре. Однажды, в первозимье, подвижник шел в церковь к заутрени и так как ночь была темна, на полпути споткнулся обо что-то и упал. Думая, что у него под ногами дерево, преподобный хотел отодвинул его и, к ужасу своему, заметил, что это мертвый странник, тот самый, который произносил одно слово: «дядюшка», тело было еще тепло, но душа оставила его. Даниил одел умершего, отпел надгробные песни, отнес на божедомье и положил вместе с другими покойниками. Начав совершать по страннику сорокоуст, подвижник сильно скорбел о том, что не знает его имени, и укорял себя, почему не похоронил усопшего в монастыре, около святой церкви. И часто, даже во время молитвы, вспоминался Даниилу безвестный странник: все хотелось перенести тело из скудельницы в монастырь, но сделать этого было нельзя, так как оно было завалено телами других покойников. После молитвы подвижник часто выходил из келлии на заднее крыльцо, откуда был виден на горе ряд скудельниц с человеческими телами, возникших от того, что в течение многих лет здесь погребали странников. И не один раз видел преподобный, как от скудельниц исходит свет, словно от множества пылающих свечей. Даниил дивился этому явлению и говорил себе: «Сколько среди погребенных здесь угодников Божиих? Их недостоин весь мир и мы, грешные; их не только презирают, но и унижают; по отшествии из мира, их не погребают у святых церквей, не совершают по ним поминок, но Бог не оставляет их, а еще больше прославляет. Что бы такое устроить для них?»

И Бог внушил преподобному мысль устроить церковь на том месте, где виднелся свет, и поставить при ней священника, чтобы он служил Божественные литургии и поминал души усопших, которые покоятся в скудельницах, и прежде других неведомого странника. Часто размышлял об этом преподобный, и не один год, но никому не объявлял о своих намерениях, говоря: «Если это угодно Богу, Он сотворит по воле Своей».

Как-то пришел к подвижнику священноинок Никифор, бывший игумен Никольского монастыря, на Болоте, в Переяславле Залесском, и сказал, что он много раз слышал звон на месте, где были скудельницы. Иногда же Никифору виделось, что он перенесен на гору со скудельницами, и вся она полна котлов и других сосудов, какие бывают в монастырских общежитиях. «Я, — прибавил Никифор, — не обращал внимания на это видение, почитал его как бы за сон или мечту; но оно неотступно было в моем уме, беспрерывно несся и звон со скудельничной горы, и вот я решил поведать это твоему преподобию».

Даниил ответил гостю: «Что ты видел духовными очами, Бог может привести и в исполнение на месте том, не сомневайся в этом».

Однажды шли на Москву из Заволжских обителей по делам три монаха и остановились у преподобного Даниила, как человека, более других набожного и известного гостеприимством. Подвижник принял путников, как вестников небесных, угостил их, чем Бог послал, и вступил с ними в беседу. Странники оказались людьми опытными в делах духовных, и Даниил подумал про себя: «Я никому не сообщал о свете, который видел в скудельницах, и о намерении устроить при них церковь, но эти три мужа, видимо, посланы мне от Бога; столь рассудительным людям следует открыть свою мысль и, как они разрешат мои недоумения, пусть так и будет». И подвижник по порядку стал говорить гостям о безвестном страннике, о его смерти, о своем раскаянии, что не у церкви похоронил его, о свете над скудельницами и о желании устроить при них храм для поминовения погребенных на божедомьи и прежде всех незабвенного странника. Со слезами на глазах Даниил закончил свою речь к старцам: «Господа мои! Вижу, что по Божественному изволению вы пришли сюда просветить мою худость и разрешить мои недоумения. Совета доброго прошу у вас: душа моя горит желанием выстроить церковь при скудельницах, но не знаю, от Бога ли эта мысль. Подайте мне руку помощи и помолитесь о моем недостоинстве, чтобы этот помысл оставил меня, если он не угоден Богу, или перешел в дело, если Богу угоден. Сам я не верю желанию своему и боюсь, как бы оно не принесло соблазна вместо пользы. Посоветуйте мне, как следует поступить: что вы укажете, то я и выполню с помощью Божией». Три старца как бы одними устами ответили Даниилу: «Про столь великое дело Божие мы не смеем говорить от себя, а передадим лишь, что слышали от духовных отцов, которые искусны в благоумном обсуждении помыслов, волнующих души иноков. Если какой помысл и от Бога, не следует доверяться своему уму и скоро приступать к его исполнению, оберегая себя от искушений лукавого. Хотя ты и не новичок в подвигах, давно привержен к монашеским трудам и почтен саном священства, однако и тебе следует просить помощи от Бога и Ему вверить дело свое. Повелевают отцы: если мысль влечет нас на какое-нибудь начинание, хотя бы оно казалось и очень полезным, не следует раньше трех лет приводить его в исполнение: чтобы действовало не наше хотение и чтобы мы не вверялись своей воле и пониманию. Так и ты, отче Данииле, подожди три года. Если помысл не от Бога, незаметно переменится твое настроение, и мысль, тебя волнующая, мало-помалу исчезнет. А если хотение твое внушено Господом и согласно с Его волей, в течение трех лет твоя мысль будет расти и разгораться сильней огня и никогда не пропадет и не забудется; днем и ночью она станет волновать твой дух — и ты узнаешь, что помысл от Господа, и Всесильный произведет его в дело по воле Своей. Тогда можно будет мало-помалу воздвигать святую церковь и начинание твое не посрамится».

Подвижник сложил мудрые слова старцев в сердце своем, подивился, почему они указали обождать именно три года, и расстался с дорогими гостями, которые отправились в дальнейший путь.

Три года ждал Даниил и никому не сказывал ни о видении над скудельницами, ни о намерении воздвигнуть церковь, ни о совете трех пустынножителей. Прежняя мысль не покидала его духа, но горела, как пламя, которое раздувает ветер и, как острое жало, не давала ему покоя ни днем, ни ночью. Подвижник всегда смотрел на место, где надумал построить храм, слезной молитвой призывал к себе помощь Божию, и вспоминал старцев, которые подали ему добрый совет. И Господь внял молению верного раба Своего.

У великого князя Василия Иоанновича были в приближении и пользовались почетом бояре-братья Иоанн и Василий Андреевичи Челяднины. Но величие земное часто разлетается как дым, и Челяднины попали в немилость. Являться ко двору великого князя им было невозможно и они отправились на житье с матерью, женами и детьми в свою вотчину — село Первятино в нынешнем Ростовском уезде Ярославской губернии, в 34 верстах от Переяславля Залесского. Опальные бояре всячески старались вернуть к себе благоволение великого князя, но их усилия были напрасны. Тогда Челяднины вспомнили о преподобном Данииле и решили просить его молитв, чтобы утолить гнев державного владыки. Они послали в Горицкий монастырь слугу с грамоткой, в которой просили подвижника отслужить молебен в скорбях Заступнице — Божией Матери и великому чудотворцу Николаю, освятить воду и совершить литургию за царское здравие. Кроме того, бояре просили Даниила, чтобы он, тайно от всех, даже и от архимандрита монастыря, посетил их в Первятине и принес им просфору со святой водой. Подвижник отслужил все, о чем его просили, и по своему обычаю пешком отправился к Челядниным. Когда Даниил подходил к Первятину, звонили к обедне; бояре Иоанн и Василий с матерью шли и церковь к Божественной литургии. Увидев вдали путника-монаха, бояре тотчас решили, что эти Даниил, быстро пошли к нему навстречу, приняли от него благословение и обрадовались ему, как доброму вестнику иного мира. Челяднины с гостем отправились в церковь. Когда началась литургия, приехал посол из Москвы от великого князя Василия: опала с бояр снималась, и им велели скорее ехать на службу в Москву. Счастье, выпавшее на их долю, Челяднины объяснили себе силою Данииловых молитв, упали к ногам подвижника и говорили: «Как мы отплатим тебе, отец, за то, что твоими молитвами Господь любвеобильно смягчил царское сердце и показал милость на нас, рабах Своих?»

После обедни бояре предложили Даниилу откушать с собой и окружили его всяческим почетом. Но подвижник считал всякую славу и честь на земле суетными и потому говорил боярам: «Я самый худой и грешный из всех людей, и за что вы меня чтите? Больше всего почитайте Бога, соблюдайте Его заповеди и делайте угодное перед очами Его; души свои очищайте покаянием, никому не делайте зла, имейте со всеми любовь, творите милостыню и служите великому князю верой и правдой. Так обретете счастье во временной сей жизни, а в будущем веке бесконечный покой».

После этого преподобный сказал Челядниным: «Есть вблизи Горицкого монастыря божедомье, где издавна почивают тела христиан, скончавшихся напрасной смертью, никогда не бывает над ними поминовенных служб, не вынимают об их упокоении частиц, не приносят за них ладану и свеч. Следует вам позаботиться, чтобы при скудельницах была воздвигнута Божия церковь для поминовения нечаянно усопших христиан».