Косма раздал все свое имущество нищим, после чего игумен Стефан привел его в обитель Симоновскую, только что основанную на новом месте архимандритом Феодором († 1395; память 28 ноября/11 декабря), племянником преподобного Сергия. Св. Феодор с радостью принял Косму, облек его в иноческий образ с именем Кирилл и поручил его подвижнику Михаилу, впоследствии епископу Смоленскому. Под руководством старца юный инок со всей ревностью вступил в подвиг иночества. Ночью старец читал Псалтирь, а Кирилл, по его приказанию, клал поклоны, а по первому удару колокола шел к утрени и прежде всех являлся в церковь. Он старался при непрестанном послушании во всем подражать старцу и просил его позволить вкушать пищу только через два или три дня, но опытный наставник велел ему разделять трапезу вместе с братией, хотя и не до сытости. Кирилл послушался старца, но так мало вкушал, что едва ходил. Архимандрит назначил ему послушание в хлебне, и он сам носил воду, рубил дрова и, разнося теплые хлебы братии, принимал вместо них теплые себе молитвы. По временам преподобный Сергий приходил в обитель Симоновскую для посещения племянника своего Феодора, но прежде всех искал он Кирилла в хлебне и долгое время беседовал с ним о пользе душевной. Изумлялись все братия: каким образом великий Сергий, оставив настоятеля и всех иноков, занимался одним лишь Кириллом, но не завидовали юноше, зная его добродетель. Из хлебни перешел он, по воле настоятеля, в поварню, топил печи и, смотря на пылающий огонь, говорил сам себе: «Смотри, Кирилл, не попасть бы тебе в вечный огонь». Эти смиренные труды Кирилла продолжались девять лет; и стяжал он такое умиление, что не мог без слез вкушать и хлеба. Общее уважение от братии смущало его и он стал юродствовать, чтобы избежать почета. В наказание за нарушение благочиния настоятель назначил ему в пищу только хлеб и воду дней на сорок; Кирилл с радостью выполнил это назначение. Как, однако, не таил свою духовность прп. Кирилл, опытные старцы понимали его и против его воли заставили принять сан иеромонаха. И тут началась новая для него служба: строго исполняя чреды священнослужения, не оставлял он и прежних монастырских работ в хлебне и поварне.

Вскоре архимандрит Феодор был избран епископом в Ростове, а на его место в Симонов возвели преподобного Кирилла, не внимая его слезам и отрицанию. Это было в 1390 году. Но прп. Кирилл, теперь уже архимандрит, не изменил образа жизни и в свободное время выходил на работу вместе с послушниками. Богатые и знатные люди стали посещать преподобного, чтобы слушать его наставления. Это смущало смиренный дух святого, и он, как ни упрашивали братия, не остался настоятелем, а затворился в своей прежней келлии. Но и здесь частые посетители беспокоили преподобного, и он перешел на старое Симоново. Душа преподобного Кирилла устремилась к безмолвию, и он молил Матерь Божию указать ему место, полезное для спасения. Однажды ночью, читая, как всегда, акафист пред иконой Божией Матери Одигитрия, он услышал голос: «Иди на Белоозеро, там тебе место». Вместе с тем заблистал свет, и из оконца Кирилл увидел на дальнем севере озаренное место. Услышав от друга своего Ферапонта (память 27 мая/9 июня), какова страна Белозерская, он с той же иконой Богоматери отправился на Белоозеро в сопровождении друга.

В Белозерской стороне, тогда глухой и малолюдной, долго ходили странники и взошли на гору Мяуру. Это самая высокая гора в окрестности Белозерской. Подошву ее омывают волны озера Сиверского. Леса, луга, воды соединились здесь на огромном пространстве и образовали одно из прекраснейших мест России. С одной стороны Шексна разливается извилинами по лугам необозримым, с другой — несколько синих озер разбросано среди густых лесов. Здесь прп. Кирилл увидел то место, которое в видении назначено было для его пребывания, и пал благодарной душой пред Пречистой. Сойдя с горы на площадь, окруженную лесом, поставил он крест, а вблизи его пустынники выкопали землянку. Преподобный Ферапонт вскоре удалился в другое место, и преподобный Кирилл не один год в одиночестве подвизался в подземной келлии. Однажды святой Кирилл, томимый странным сном, лег уснуть под сосной, но едва он закрыл глаза, как услышал голос: «Беги, Кирилл!» Только успел преподобный Кирилл отскочить, как сосна рухнула. Из этой сосны подвижник сделал крест. Прп. Кирилл молился потом, чтобы Господь отнял от него тяжкий сон, и с того времени мог он по несколько суток оставаться без сна. В другой раз преподобный Кирилл чуть не погиб от пламени и дыма, когда расчищал лес, но Бог хранил Своего угодника. Один крестьянин пытался поджечь келлию преподобного. Не раз он подходил к келлии, чтобы выполнить свой умысел; он подложил огонь, но огонь погас. Тогда со слезами раскаяния исповедал он грех свой прп. Кириллу и по его просьбе пострижен был в монашество.

Вскоре из Симоновой обители к преподобному пришли любимые им иноки Зеведей и Дионисий, а затем Нафанаил, впоследствии келарь обители. Многие стали приходить к преподобному и просить удостоить их иночества. Святой старец понял, что время его безмолвия кончилось.

В 1397 г. он построил храм в честь Успения Пресвятой Богородицы.

Когда в окрестности распространилась молва, что пришедший из Москвы архимандрит Кирилл устраивает в пустыне монастырь, то боярину Феодору пришло на мысль, что верно архимандрит принес с собой много денег, и он послал слуг своих ограбить Кирилла. Но две ночи сряду подходили те к обители и видели вокруг обители ратных людей. Феодор подумал, что верно пришел кто-нибудь из московских вельмож к Кириллу и послал узнать, кто такой пришел. Ему отвечали, что более недели, как никого из посторонних не было в обители. Тогда Феодор пришел в чувство и, посетив обитель, со слезами исповедал Кириллу грех свой. Преподобный сказал ему: «Будь уверен, сын мой Феодор, что ничего нет у меня, кроме одежды, которую видишь на мне, и нескольких книг». Боярин с того времени стал благоговейно уважать Кирилла и каждый раз, как только приходил у нему, приносил рыбу или что-нибудь другое. После того пришел к нему молчальник Игнатий, муж высокой добродетели; в течение 30 лет жизни в обители Кирилловой он был после Кирилла первым примером подвижничества. Он никогда не ложился для сна и засыпал стоя, прислонясь к стене; нищета и нестяжательность его достигли высшей степени.

Когда в обители Кирилловой умножилось число братий, преподобный дал для нее устав общежития и освящал его примером своей жизни. В церкви никто не смел беседовать и никто не должен был выходить из нее прежде окончания службы; к святому Евангелию подходили по старшинству. За трапезу садились также каждый на своем месте и в трапезе была тишина; в пищу предлагались только три кушанья. Весьма строго заповедал преподобный, чтобы ни при нем, ни после него хмельных напитков не только не пили, но и не держали в обители. Из трапезы каждый молча шел в свою келлию, не заходя к другому. Никто не смел получать ни писем, ни подарков, помимо преподобного — к нему приносили нераспечатанные письма; без его благословения и не писали писем. Деньги хранились в монастырской казне, и ни у кого не было никакой собственности, даже пить воду ходили в трапезу. В келлии же ничего не держали, кроме икон и книг, и она никогда не запиралась. Иноки старались один перед другим являться как можно раньше к службе Божией и на монастырские работы, подвизаясь не для людей, а для Господа. Когда случался недостаток в хлебе и братия понуждали настоятеля послать за хлебом к христолюбцам, преподобный отвечал: «Бог и Пречистая Богоматерь не забудут нас, иначе зачем и жить нам на земле?» И не дозволял докучать мирянам просьбами о подаянии. У него был ученик, по имени Антоний, опытный в делах духовных и житейских; его посылал он однажды в год закупить все нужное для монастыря, в прочее же время никто не выходил из обители, а если присылалась какая-либо милостыня, с любовью ее принимали как дар Божий.

В последние годы преподобного боярин Роман, каждый год присылавший по 50 мер ржи, вздумал обеспечить обитель селом и прислал на него дарственную грамоту. Но преподобный, получив грамоту, рассудил так: если станем иметь села, из того выйдут заботы для братии о земном; явятся поселенцы и рядники, безмолвие иноческое нарушится. Потому благотворителю послан был такой ответ: «Тебе угодно, человек Божий, дать село в дом Богоматери на пропитание братии. Но вместо 50 мер ржи, которые ты давал каждый год, отпускай нам 100, если можешь, мы будем довольны тем, а селами владей сам, ибо для братии они не полезны».

Преподобный до того был проникнут любовью к Господу, что при служении литургии и во время чтений церковных не мог удерживаться от благоговейных слез; особенно же лились они у него во время келейного правила.

Кроткий, смиренный, проводя всю жизнь «в слезах и воздыханиях, бдениях же и молитвах» «и в воздержании прилежном», преподобный еще при жизни прославился даром прозорливости и чудес. Некто Феодор поступил в число братии, но спустя несколько времени враг человеческий внушил ему такую ненависть к святому Кириллу, что тот не только не мог видеть его, но даже слышать его голоса. Смущаемый помыслами, пришел он к строгому старцу Игнатию молчальнику исповедать ему тяжкое состояние своего духа: что по ненависти к прп. Кириллу хочет оставить обитель. Игнатий несколько его утешил и укрепил молитвой, убедив остаться на испытание еще один год; но год миновал, а ненависть не угасла. Феодор решился открыть свой тайный помысл самому Кириллу, но, взошедши в его келлию, устыдился его седины и ничего не мог выговорить. Когда уже хотел он выйти из келлии, прозорливый старец сам начал говорить о ненависти, какую питал к нему Феодор. Терзаемый совестью инок припал к его ногам и молил простить ему согрешение, но святой с кротостью отвечал: «Не скорби, брат мой, все обо мне соблазнились; ты один познал истину и все мое недостоинство, я — точно грешный и непотребный». Он отпустил его с миром, обещая, что впредь уже не нападет на него такое искушение, и с тех пор Феодор пребывал в совершенной любви у великого аввы.

В обитель принесли человека, одержимого тяжкой болезнью, который только просил, чтобы его постригли перед смертью. Преподобный и облек его в иноческий образ с именем Далмат. Через несколько дней стал он кончаться и просил приобщения Святых Таин, но священник замедлил совершением литургии, и когда принес Святые Дары в келлию, болящий уже скончался. Смущенный иерей поспешил сказать о том преподобному, который весьма огорчился. Тогда святой Кирилл скоро затворил оконце своей келлии и стал на молитву. Немного спустя пришел келейник, служивший Далмату, и, постучав в оконце, сказал блаженному, что Далмат жив еще и просит причаститься. Немедленно послал прп. Кирилл за священником, чтобы приобщить брата. И хотя тот был уверен, что уже умер Далмат, однако, исполняя волю аввы, пошел. Но сколько велико было его удивление, когда увидел Далмата, сидящего на постели. Как только он приобщился Святых Таин, стал прощаться со всей братией и тихо отошел ко Господу.

Не достало однажды вина для церковной службы, а нужно было совершать литургию. Священник пришел сказать о том святому Кириллу, и он спросил пономаря Нифонта: действительно ли нет вина. Услышавши же от него, что нет, как бы сомневаясь, велел принести тот сосуд, в котором всегда было вино. Повиновался Нифонт и с изумлением принес сосуд, до того преисполненный вина, что оно даже изливалось, и долгое время не оскудевало вино в сосуде, как некогда елей у вдовицы, по слову пророка Илии.

Подобным образом во время голода умножился запас хлеба, так что и самые хлебники уразумели бывшее чудо. «Кирилл, умноживший вино для литургии, умножал и хлебы для пропитания гладных, помощию Богоматери», — говорили они, и так продолжалось до нового хлеба.

Ученики преподобного ловили по воле его рыбу на озере. Поднялась страшная буря, волны перебегали через лодку, смерть готова была поглотить всех. Стоявший на берегу побежал сказать преподобному об опасности. Он, взяв в руки крест, поспешно пришел на берег и, осенив св. крестом озеро, успокоил волны. Случился пожар в обители, и братия не могли погасить его, но святой стал со крестом прямо против огня, вознес к Богу молитвы, и огонь, как бы устыдившись его молитв, внезапно угас.