In the feats of labor, fasting and prayer, constantly perfecting himself, he spent nine years. Thanks to his ascetic life, meekness and diligence, the Monk Dionysius acquired a high spiritual authority among the monks of the monastery.

The honor and respect shown to him began to burden the humble monk: he had a desire to devote himself to wilderness life. Together with his like-minded man and brother Pachomius, the Monk Dionysius, after long meditations and kneeling prayers, decided to turn to the hegumen for a blessing. After a conversation with the monks, the shrewd spiritual leader understood their future destiny and, having given paternal instructions, dismissed the Monks Dionysius and Pachomius from the monastery.

Направляясь вдоль восточной стороны Кубенского озера, иноки достигли излучины реки Сухоны, где рядом с селением Святая Лука ими был обнаружен заброшенный, полуразрушенный монастырь. Путники сочли это место подходящим для отшельничества. Построив для жилья келлию, они принялись за сооружение деревянного храма, который благодаря обилию леса вскоре был завершен. Иконы для храма писал сам преподобный Дионисий, у которого еще в монастыре обнаружился талант незаурядного иконописца. Для совершения богослужений нужен был священник. Но нелегко было найти священника, который бы согласился священнодействовать в их пустынном храме и разделять их труды и лишения. Однако преподобный Дионисий, полный надежды на Бога, не пал духом и, посоветовавшись со своим сподвижником, пошел к архиепископу Григорию просить благословения на возобновление монастыря и освящение церкви. Архиепископ Ростовский Григорий с любовью принял инока Дионисия — выходца из того же Спасо-Каменного монастыря, где и сам он был пострижен и некоторое время игуменствовал. Узнав о просьбе пустынников, архипастырь вполне одобрил их намерение и не только дал все просимое, но и самого просителя рукоположил в иеромонаха. Таким образом на Святой Луке снова начала устрояться обитель иноческая. Это было около 1396 года.

Вернувшись в пустыньку, преподобный Дионисий освятил храм во имя святителя Николая Чудотворца. Душевно рад был Пахомий, что друг и сподвижник его удостоен священного сана и что отныне они в своей уединенной пустыньке не будут лишены церковной службы; с великим благоговением и страхом он стал служить прп. Дионисию при совершении им Божественной литургии и других священнослужений. Сам преподобный Дионисий, принявши на себя священный сан, предался еще большим подвигам: «хлеба причащайся единою днем и воду по оскуду пия», дни и ночи проводил в горячей молитве и богомыслии. Известность о святом отшельнике распространилась по окрестным селениям. К Святой Луке стал стекаться народ для духовных бесед и наставлений. Пахомий радовался прославлению святого места, но не так смотрел на это прп. Дионисий. Он для того и вышел из Каменного монастыря, что желал работать Богу в совершенном безмолвии и уединении, поэтому ему тяжело было слышать похвалы себе, всеобщую молву и быть предметом почтения и уважения для приходящих, что он вменял себе в стыд и грех. Мысль о пустыне пробудилась в нем с новой силой. Еще не выходя из своего монастыря, св. Дионисий стал жить как пустынник, дни и ночи проводил в молитве и коленопреклонениях и вел жизнь строгую и суровую. К тому времени к ним присоединился еще один инок. Преподобный Дионисий, видя, что его собратьям тяжел столь суровый и строгий образ жизни, который он вел, решил оставить Святую Луку. Однажды после совместной молитвы иноки с миром расстались.

Преподобный Дионисий направился вдоль восточной стороны Кубенского озера. Пройдя 15 верст, он вдруг услышал как бы отдаленный колокольный звон. Преподобный Дионисий устремился на звук и вскоре вышел к крутому берегу реки Глушицы — месту безлюдному, окруженному лесной чащей. Поняв, что таким образом ему было указано, где он должен продолжить свой духовный подвиг, преподобный Дионисий водрузил крест, который он нес из Святой Луки. После благодарственной молитвы он принялся за сооружение келлии, выбрав для нее место под цветущем черемуховым кустом (после кончины преподобного ягоды этого дерева давали исцеление страждущим).

И на новом месте подвигов преподобный Дионисий продолжал строгий образ монашеской жизни. Однажды в Глушицкую пустыньку зашел старец-монах. Он с радостью согласился на предложение святого Дионисия разделить с ним пустынножительство. Через некоторое время к ним присоединились еще несколько собратий. Постепенно вокруг преподобного Дионисия собралось такое количество иноков, что возникла мысль об устроении монастыря. Владевший землей вдоль Кубенского озера удельный князь заозерский Димитрий Васильевич с радостью откликнулся на благочестивую просьбу старца помочь в устроении обители. Им были присланы работники, вырубившие и расчистившие лесную чащу. Чтобы получить необходимое архипастырское благословение, преподобный Дионисий в 1402 году вновь направился в Ростов Великий.

Архиепископ Ростовский Григорий благословил подвижника на строительство храма и устроение обители, советовал также ввести в ней общежительный устав, «чтобы никому ничего не называть своим, а все иметь общим, как жили при апостолах». По возвращении преподобный Дионисий и братия с помощью княжеских плотников принялись за сооружение небольшого деревянного храма в честь Покрова Пресвятой Богородицы, которое было закончено в 1403 году.

Постепенно Глушицкая обитель, руководимая опытным и мудрым подвижником благочестия, стала привлекать к себе большое количество богомольцев, странников, нищих. Многие, слыша о его ангельской жизни, приходили в обитель, чтобы насладиться его лицезрением и душеполезными беседами, часто посетители приносили с собой и обильные подаяния, которые преподобный, не стесняясь, принимал с благодарностью, думая, что если бы не было на то воли Божией, то не только никто не стал бы ничего приносить и жертвовать на строение монастыря, но и не пришел бы к ним на Глущицу, в глухую пустыню не по названию только, но и на самом деле.

Строгий (Афонский) монастырский устав возбранял инокам иметь собственность. Поэтому преподобный строго требовал, чтобы у иноков не было никакой собственности и чтобы без благословения настоятеля или старца ничего не делали. Насколько неукоснительно соблюдалось игуменом это правило, свидетельствует следующий случай. Однажды после смерти одного из монахов в его келлии были найдены утаенные монеты. Руководствуясь примером древних пустынножителей, считавших ослушание страшным грехом для монаха, преподобный Дионисий велел выбросить деньги за монастырскую ограду, а тело ослушника во спасение его души и в назидание братии долго не разрешал предавать земли, пока иноки не вымолили для него прощения. «Чада, — говорил он, — ослушание — погибель». Антуфий без благословения пошел ловить рыбу и наловил очень много. Дионисий велел выбросить рыбу.

Как-то раз кое-кто из братии, думая показать преподобному, что он излишне щедр с нищими, ежедневно заполнявшими монастырский двор, подослали к нему юношу, переодетого убогой странницей. Со слезами нищенка просила помочь ей, и игумен щедро ее одарил. Вечером братья раскрыли свой обман и вернули старцу деньги. Но преподобный Дионисий снова отдал их смущенному юноше, а ученикам своим сказал: «Господь велит делать добро, сколько есть сил; так перестаньте же искушать меня, побуждая к немилосердию».

Во время случившегося в Вологодском крае голода народ толпами устремлялся к обители, где Глушицкий игумен раздавал хлеб. Вскоре огромные монастырские запасы стали истощаться. Однако по вере и молитве преподобного монастырская житница не оскудела. Богоугодные дела преподобного Дионисия были непереносимы для врага человеческого спасения — диавола, но самые изощренные искушения лукавого не смогли одолеть святого старца.

По мере внешнего устройства обители и утверждения в ней строгого общежительного устава распространялась и слава о ней в окрестности, возрастало и умножалось число братии, так что по прошествии немногих лет братия не могли уже помещаться в церкви во время богослужения и явилась потребность в построении другой, более обширной церкви. Когда братия стали просить о том преподобного, то он, никогда ничего не делавший по своей воле и на все ожидавший явного или тайного указания Промысла, сказал им: «Братия, будем просить об этом Бога и Пречистую Его Матерь, и как Богу угодно, так и будет». Бог, действительно, не оставил его без указания свыше. Однажды ночью, когда прп. Дионисий после продолжительной и пламенной молитвы прилег отдохнуть и предался дремоте, ему явился во сне прекрасный юноша и сказал: «Подобает тебе построить церковь более пространную, потому что у тебя много братии. Заступницей и Помощницей будешь ты иметь в том Пречистую Богородицу отныне и до века». Воспрянув от сна, преподобный всю ночь воссылал к Богу благодарственные молитвы за указание свыше и после церковной службы, объявив братии о своем сновидении, сказал: «Должно исполнить повеленное, призывая на помощь Бога и Пречистую, ибо Она будет помогать нам». И тогда же — через семь лет после построения первой церкви — приступили к сооружению нового храма также во имя Покрова Богородицы. При неусыпных трудах преподобного и при пособии многочисленных его почитателей храм был окончен и освящен в 1412 году. Преподобный сам написал для него святые иконы, из которых некоторые существуют и доныне; он не жалел ни трудов, ни издержек, чтобы придать ему великолепие и красоту, подобающие дому Божию.

Но как ни велики были его труды и заботы о построении и украшении храма вещественного, он еще более заботился о том, чтобы самого себя и учеников своих сделать живыми, разумными храмами Богу, вселив в их сердца Святого Духа. Это было единственной и главной целью всей его жизни и деятельности, для того и новый храм он украсил «иконами чудне» и поучительными «словесы святых отец», чтобы молящиеся, смотря на угодника, всегда имели их в памяти, часто и сам поучал братию, собственной жизнью представляя живой пример для подражания. «Дети, — говорил он им, — не смущайтесь трудами пустыни и не изнемогайте в подвигах иноческих, многими скорбями надобно достигать Царствия Небесного; для нас эти скорби — пост и лишения всякого рода. Молитва наша должна быть от чистого сердца и смирение ко всем. О милостыни будем помнить слова Спасителя: Блажени милостивии (Мф. 5, 7) и суд без милости не сотворшим милости (Иак. 2, 13). Стяжем любовь ко всем; и Бог помилует нас, ибо тот только истинно любит Бога, кто любит и брата своего». Преподобный ни себе, ни другим не дозволял никогда ни малейшего отступления от общежительного устава, а нарушителей не оставлял без наказания. Несмотря на это, в среде братии не было недовольных им, все любили его как отца, уважали и почитали как Ангела Божия, и число братии увеличивалось с каждым годом.

Но уже сама многочисленность монастырской братии, требовавшая постоянных распоряжений и забот настоятеля, особенно же частый прилив посетителей и богомольцев нарушали безмолвие старца, желавшего всецело посвятить себя молитвенному собеседованию с Богом, поэтому он однажды тайно покинул обитель. Пройдя четыре версты вдоль реки Глушицы, преподобный Дионисий вышел на возвышенное сухое место, впоследствии получившее название Сосновец из-за огромной сосны, росшей там. В этой пустыньке он стал подвизаться в совершенном одиночестве, суровом посте и постоянной молитве. Иногда святой навещал Покровский монастырь, стараясь уходить из него так, чтобы место его отшельничества не было открыто. Когда же открыли его, то все пришли к нему и стали со слезами просить старца, чтобы он возвратился к ним. Напрасно преподобный указывал на свою старость и немощи, на желание остаток дней своих посвятить всецело Богу в уединении и безмолвии. Братия не переставали просить и плакать, и не мог отказать им чадолюбивый отец, тронутый их слезами. Но он не оставлял мысль о Сосновце и предполагал устроить там небольшую обитель для нескольких иноков, желавших более суровых условий жизни.