Люди становятся все более и более рабами внешних условий жизни, непрерывно усложняющихся ее форм и соединенной с ними жестокой борьбы за существование, за влияние, за власть, борьбы страстей и самолюбий, борьбы всего мелочного и узкозлобного… Несомненно, что раздвоение нравственных идеалов христианства и хода действительной жизни представляет из себя нечто полное великих мук и всяких печальных злоключений. И причина всего этого заключается в том, что благодатная сила Святых Таинств, сила возрождения Духом Святым перестала служить для сознания современного человека источником его нравственной жизни и деятельности… Люди полагаются на свои естественные силы и соображения, думают залечить зло своей жизни самоизмышленными лекарствами и мерами. Понятно, что из этого никогда и ничего не может выйти надежно доброго, — перед нашими глазами неизбежные последствия такого ложного пути: все распространяющееся недовольство жизнью и все усиливающиеся страдания. И как больно смотреть на страдания людей, как горько и тяжело сознавать, что ничто извне не может помочь им! Почему не может? Да потому, как это признано было одним просвещенным народом еще до пришествия Христова в мир (древними римлянами), что зло мира заключается в самом корне человеческой жизни; оно неизлечимо никакими частными, земными, человеческими усилиями — оно может быть излечено только радикальным средством, то есть должен быть обновлен самый корень жизни… Конечно, такое коренное обновление человечества могло быть совершено только всемогущей и всесозидающей силой Божественной. И оно действительно совершено Сыном Божиим, Господом нашим Иисусом Христом, Который силен Своими искупительными страданиями и смертию уврачевать греховный струп человечества, уничтожить зло мира и через ниспослание Святого Духа дать людям новую жизнь, обновить самый корень ее, положить в людях новое семя к ее дальнейшему развитию: Послеши Духа Твоего, и созиждутся, и обновиши лице земли (Пс.103,30)».

Пророчески звучали слова отца Сергия, когда он учил своих духовных детей хранить веру Христову «и в час испытания в темнице, среди гонения, среди голода и холода, в бедах от братий и лжебратий, и под мечом палача… Вспомните весь собор мучеников, перечитайте их жития, и вы увидите, изнемогло ли Христово слово, оставлял ли Господь в полной беспомощности Своих верных служителей?.. Нет, все с такой радостью ощущали близость Христа к себе, что лобызали орудия мучения и смерти… которые приближали их еще более к Тому, Кто, по вознесении Своем на небо, с отеческой любовью приготовил им там многие светлые обители».

26 сентября 1920 года отец Сергий был возведен в сан протоиерея. Весной 1922 года он был арестован по делу о сопротивлении изъятию церковных ценностей. Его обвиняли в том, что он препятствовал проведению в жизнь постановления ВЦИК от 26 февраля 1922 года, «вошел в преступное сообщество, организованное представителями высшего духовенства и возглавляемое бывшим Патриархом Тихоном». Его обвиняли также в распространении послания Патриарха Тихона и в распространении заведомо ложных сведений «о деятельности должностных лиц, администрации советской власти и отдельных членов местных комиссий Помгола… сведений, возбуждающих у населения враждебное к ней отношение».

13  декабря 1922 года Московский Революционный Трибунал приговорил протоиерея Сергия к полутора годам заключения. В соответствии с проведенной властями амнистией он был освобожден досрочно — 11 июля 1923 года. Новодевичий монастырь был закрыт, и протоиерей Сергий стал служить в московской церкви Живоначальной Троицы в Зубове.

14  апреля 1931 года священник был арестован и заключен в Бутырскую тюрьму. Его обвинили в контрреволюционной деятельности — в связи с появлением его фотографии в газете «НьюЙорк таймс». На фотографии был запечатлен момент, когда отец Сергий, идя по двору Новодевичьего монастыря, благословлял прихожан. Под ней была подпись: «Знаменитый отец Сергий Лебедев, один из священников, честно выполняющих свой долг».

На следствии отец Сергий показал: «В каноническом общении состою с митрополитом Сергием. Никакой антисоветской агитацией я не занимался и собраний нелегальных не устраивал. В 1929 году мой портрет появился с какой‑то статьей в иностранной газете. Я совершенно никакого участия в этом не принимал и не знал, когда меня засняли».

30 апреля Особое Совещание при Коллегии ОГПУ приговорило его к трем годам ссылки в Северный край. Первое время он находился в Великом Устюге, где условия жизни были не тяжки. Затем был переведен вместе с другими священниками в село Кичменский Городок, а потом в еще более глухое село. В письмах к родным отец Сергий называет этот переезд «прогулкой при полном воздержании от пищи и отдыха». В начале 1932 года он жил в деревне Макарово. «Чтобы избежать праздности, письмописание считаю своим рукоделием, занимающим у меня ежедневно известную часть дня и вечера… С письмами да ежедневным занятием словом Божиим и духовно–нравственным чтением совершенно не видишь свободного времени», — писал он в марте 1932 года.

Каждый свой поход в районное село для отметки в ОГПУ он использовал, чтобы побывать на богослужении в храме. В остальное же время молился дома вместе с другим ссыльным священником, с которым отец Сергий поселился в одном доме. В начале Великого поста 1932 года также молились дома: «У нас имелись почти все богослужебные книги под руками, и мы имели полную возможность править все положенное по уставу церковному у себя дома. И Господь помог все совершить без всякой помехи, в самой мирной обстановке».

В 1933 году отец Сергий был переведен в деревню Сорокино, куда приезжали к нему духовные дети. В 1933 году «день славного Успения встретил и провел в мире, здравии и полном благополучии… Причащался в алтаре Святых Тайн, предварительно сам исповедовавшись и исповедав кое–кого из своих духовных чад… Чтение есть, занятия тоже ежедневно находятся, остается только лишь всей душой благодарить Господа за все Его милости и молить Его за вас и всех благодетелей своих и твердо верить в Его Промысл, бодрствующий надо мною… и передвигающий меня, если это будет нужно и полезно для меня и для вас».

В то время, когда он был в ссылке, его мать и сестра ходили к заместителю Патриаршего Местоблюстителя митрополиту Сергию (Страгородскому) с просьбой, чтобы тот похлопотал перед гражданскими властями об освобождении протоиерея Сергия. Узнав об этом, протоиерей Сергий писал им: «Глубоко чту я и Владыку Митрополита Сергия за его крестоносный подвиг возглавления Церкви в наше лютое время. Я совершенно не льщу себя надеждой, что Владыка может помочь мне в моем деле. Это сверх его сил… Он со своей стороны рад бы все сделать для нашего освобождения, но непреодолимые препятствия стоят на пути его добрых намерений».

В 1934 году по окончании срока ссылки протоиерей Сергий был освобожден. Вот как писал он об этом родным: «В преддверии праздника иконы Божией Матери, именуемой Нечаянная Радость, я получил неожиданную для себя радость: после категорического отказа в досрочном освобождении на поруки Бори мне сегодня выдали документ о свободном проживании во всех городах СССР за отбытием полного срока ссылки».

После возвращения в Москву протоиерей Сергий был некоторое время секретарем заместителя Патриаршего Местоблюстителя митрополита Сергия, который назначил его на эту должность, чтобы материально поддержать: на попечении священника были мать и две сестры. Служил отец Сергий в это время в храме Петра и Павла в поселке Малаховка Люберецкого района Московской области.

Ко времени служения протоиерея Сергия секретарем у митрополита относится одно событие, которое сохранилось в воспоминаниях его духовных чад. Проездом из северных лагерей во Владимирскую ссылку в Москве находился архиепископ Филипп (Гумилевский); он зашел в канцелярию митрополита Сергия в Бауманском переулке, надеясь увидеть Владыку, но тот был в отъезде. Тогда архиепископ Филипп оставил митрополиту Сергию письмо, в котором были такие строки: «Дорогой Владыко, когда я думаю о Вас, стоящем на ночных молитвах, — я думаю о Вас, как о святом праведнике; когда же я размышляю о Вашей повседневной деятельности, то я думаю о Вас, как о святом мученике…» На следующий день митрополит Сергий прочитал письмо, растроганно прижал его к груди и сказал: «С таким письмом и на Страшный Суд предстать не страшно». Потом подал письмо отцу Сергию Лебедеву и сказал: «Подшей‑ка, Сережа, в мое личное дело. Много будут судить обо мне, пусть хоть эти добрые слова прочтет кто‑нибудь».

Отец Сергий свидетельствовал перед своими духовными детьми о тех страданиях, которые выпали на долю митрополита Сергия. Надо было продолжать служение, отстаивать храмы, чтобы совершалась литургия, и в то же время не было никакой возможности защитить ни иерархов, ни священников, которых власти беспрестанно арестовывали и ссылали в самые отдаленные места. Не всегда можно было даже и проследить, кто и куда был сослан.