Через две недели он прибыл в Москву и устроился на ночь у знакомого купца на Даниловском рынке. Тот приветливо его принял, уговаривал вернуться к матери. Однако решение свое Герасим не изменил и на следующее утро поспешил в Оптину. При выходе из Москвы он попал не на ту дорогу и только через две недели, проделав крюк в несколько десятков верст, уставший, прибыл в Свято–Введенскую Оптину Пустынь. Здесь Герасим был принят на добровольное послушание.

Поначалу Герасим трудился по хозяйственной части — на кухне, в пекарне, на свечном заводе, в поле, занимался рыбной ловлей; в 1894 году проходил послушание при казначее, затем был помощником ризничего.

10 октября 1898 года он был определен в число братии монастыря; 23 июня 1899 года пострижен в монашество с наречением имени Георгий (в честь святого великомученика Георгия).

24 октября 1902 года он был рукоположен во иеродиакона. Поручали ему и ответственные послушания, приходилось ездить в Москву, Петербург, Калугу. Все отец Георгий стремился исполнять внимательно, тщательно, стараясь не погрешать ни в какой мелочи.

Внешние труды сочетались с духовным деланием, с непрестанной борьбой со страстями. И во всем — всецелое, не рассуждающее послушание старцам. «Послушание — те же курсы, которые изучают в духовных академиях. У нас тоже своя академия… Там сдают экзамены профессорам, а здесь — старцам», — говорили в Оптиной Пустыни.

Господь Сам назидал братию обители, и иногда происходили чудесные случаи. Однажды отец Георгий, тогда еще молодой послушник Герасим, спешил на сенокос, впереди шел старичоксхимник, по немощи еле передвигавший ноги. Легко обогнав старца, Герасим подумал: «И куда только плетется такой старик, чем он поможет на сенокосе?» Между тем надо было переправляться через речку. Герасим прыгнул в лодку, взял весла… а лодка ни с места. Как он ни старался, ничего не мог поделать до тех пор, пока не подошел схимник. Спокойно перекрестясь и взойдя в лодку, старец благословил отчаливать, и лодка послушно пошла к другому берегу.

24 года прожил отец Георгий в благословенной обители. На протяжении многих лет наблюдая сотни людей, текущих со своим страданием и горем к духоносным оптинским старцам, он сердцем постигал, что более всего человеку необходимы любовь, милость, доброта.

2 января 1914 года иеродиакон Георгий был переведен в Мещовский Георгиевский монастырь и Указом Святейшего Синода от 31 октября 1915 года назначен на должность настоятеля с рукоположением в сан иеромонаха. Хиротонию совершал Преосвященный Георгий, епископ Калужский и Боровский в архиерейской Крестовой церкви в Калуге 1 января 1916 года. 3 января того же года иеромонах Георгий был награжден набедренником.

В трудные годы мировой войны и первых лет революции руководил Мещовской обителью новый настоятель. Голод, бытовые неустройства, крушение привычного уклада жизни — таковы были знамения времени. Но умение рачительно хозяйствовать, приобретенное в крестьянской юности, практический опыт, полученный на послушаниях в Оптиной Пустыни, доброта и мудрость в отношениях с людьми позволили отцу Георгию, несмотря на трудности, успешно справляться с управлением вверенного ему монастыря.

Не только о хозяйственных нуждах обители имел попечение ее игумен. Не оставлял он своей отеческой заботой и монастырскую братию. За свои настоятельские труды 2 ноября 1917 года отец Георгий был награжден наперсным крестом. В том же году Мещовскому Георгиевскому монастырю было «преподано благословение Святейшего Синода с выдачей о сем грамоты… за заслуги… обители по обстоятельствам военного времени».

В сорока верстах от Мещовска располагалась деревня Мамоново. Из этой деревни в монастырь приходил блаженный Никифорушка — Никифор Терентьевич Маланичев. Отец Георгий приметил в нем не простого человека, а истинного раба Божия и называл его «един от древних». Он любил Никифорушку за его чистую душу, почитал за прозорливость. У них сложились духовно близкие отношения. Часто они беседовали на непонятном для посторонних приточном языке. Никифорушка предсказал многие события из жизни отца Георгия.

Взаимную любовь исповедник Христов Георгий и блаженный Никифорушка пронесли через всю жизнь. С благословения старца Никифорушка подолгу жил у его духовных детей в Москве и в домике батюшки в Загорске.

Отцу Георгию часто приходилось ездить в Калугу по монастырским делам. Однажды с ним произошел случай, вскоре забытый им. На одной из калужских улиц к нему подошла женщина и попросила напутствовать ее умирающего мужа, купца, Святыми Тайнами. Отец Георгий причастил больного, и тот рассказал ему свое горе: он умирает, а семье грозит полное разорение, так как дом пришлось заложить, и уже через два дня должны состояться торги. С помощью Божией и своих духовных чад отцу Георгию удалось предотвратить несчастье.

Наступил 1917 год. С революцией начались гонения на Церковь. Духовные бедствия усугублялись голодом на местах. Бывали дни, когда в обители не было хлеба. Отец Георгий прилагал усилия к тому, чтобы прокормить не только братию, но и голодающих крестьян близлежащих сел. С послушниками шил мешочки, в них насыпали муку, затем запрягали лошадку и отвозили эти мешочки бедным крестьянам. Подъедут ко двору, положат мешочек и направляются дальше. Доброго и милосердного настоятеля любили жители Мещовска и окрестных деревень.