В 1926 году Ольга Петровна тяжело заболела. Олегу пришлось уйти с 4–го курса университета и поступить на работу делопроизводителем в Народный Комиссариат Просвещения. В 1927 году Ольга Петровна скончалась. В том же году Олега взяли на военную службу. Он был зачислен в полк связи. Служа в армии, Олег не скрывал своих христианских убеждений и всегда, прежде чем сесть за стол, про себя молился, а затем крестился. Это было замечено начальством, и его посадили на пять суток на гауптвахту. Образовалось много свободного времени, и он решил описать свои впечатления о поездке в Саровский монастырь. Состояние человека, не тревожимого никакими внешними заботами, возродило такие чувства, мысли и переживания, которые, далеко отодвинув смятение настоящего времени, гражданской войны и гонений, вернули ему ощущение мирного времени с его покоем и мельчайшими, кажущимися чрезвычайно важными подробностями, когда становится дорог каждый камешек и былинка этой драгоценной земли, богосозданного нашего дома.

«17 декабря 1927 г.

…Рядом с проезжей дорогой вьется узкая тропинка, иногда пропадая в начинающей уже желтеть ржи и в высоких сочных овсах. Далеко позади белеет Арзамас. А впереди — поля и холмы; и чудится мне, что эти поля должны кончиться за ближайшим холмом, и тогда откроется совсем другой мир. Какой? Я и сам не знаю, только представляется он мне глубоко отличным от того, который остался позади. Но вот дорога поднимается на холм, открываются новые дали, а другого мира все еще нет.

Медленно, очень медленно движемся мы. На нашей телеге, свесив большие сапоги и седую бороду, сидит дед. Вскидываются и борода, и сапоги на ухабах, и изредка охает он. Не первый раз он в этих местах, и поэтому не глядит он внимательно вдаль, не ловит солнца светлого луч и чудесного мира появление; да и по сторонам он мало смотрит, а сидит на телеге, уставив бороду в землю, и терпеливо ждет конца пути, раздумывая о своей крестьянской доле. Знает он и провалившийся мост, и красный гостиный двор, и мелочную лавку у самой монастырской стены, и монахов — тех же окрестных крестьян. Все это знает он, и все же трясется дед на телеге семьдесят верст в надежде, что там, в монастыре, он все найдет, что нужно для его души… Загорелась ярким светом белая колокольня, а впереди уже — сумрак полей, и бежит этот сумрак все быстрее и быстрее. Вдруг в глаза бросился яркий солнечный свет и окутал все теплом. Застрекотали и запрыгали кругом кузнечики, закружились мошки, и воспрянула к жизни всякая тварь. Сбежала и у меня усталость с лица. Глаза радостью засветились. Я снял засохшие от грязи сапоги и в легких туфлях устремился вперед, вниз и вверх по холмам. Уже стало темнеть, и мало–помалу все покрылось звездным небом. Потянулись кустарники, зацарапали ветви по ободьям колес, и на корнях тряско подкидывало телегу. А дальше дорога вдруг повернула в тень, где только звезды мигали сквозь молодую лесную чащу…

Пять дней вынужденного бездействия оживили во мне эти воспоминания. Несмотря на все мытарства, настроение у меня бодрое и спокойное. Много думаю о своих, но и за них я спокоен, так как верю, что о них не забудут, как не забудут и обо мне, красноармейце второй кабельной роты первого полка связи».

Оканчивал Олег службу в санитарном отделе Московского военного округа.

По возвращении из армии Олег стал посещать Высокопетровский монастырь, настоятелем которого был в то время архиепископ Варфоломей (Ремов). Владыка благословил Олега обращаться для руководства в духовной жизни к архимандриту Никите (Курочкину), насельнику Зосимовой пустыни, человеку, приобретшему долгим подвигом истинное смирение и любовь к людям. Летом 1929 года храм в Петровском монастыре был закрыт и монахи перешли в храм преподобного Сергия на Большой Дмитровке. С появлением в приходском храме монашеской братии богослужения в нем стали совершаться по монастырскому уставу. Здесь Олег принял твердое решение — всю жизнь свою посвятить только Господу, не разделяя своих душевных устремлений ни с чем земным, встать на путь монашеского подвига и идти по нему до самой смерти. Грозным предупреждением звучали в его душе слова Господни: никто, возложивший руку свою на плуг и озирающийся назад, не благонадежен для Царствия Божия (Лк. 9, 62).

4 ноября 1930 года Олег принял монашеский постриг с именем Феодор в честь преподобного Феодора Студита и был рукоположен в сан иеродиакона ко храму преподобного Сергия. В это время он жил в маленькой комнатке на колокольне. В 1933 году художником Павлом Кориным с него был написан портрет — эскиз к картине «Русь уходящая», названный им «Молодой монах». Приняв монашеский постриг, он всей душой устремился ко Христу и подвижнической жизни и, воспринимая отношения с приходской общиной и знакомыми как имеющие в значительной степени человеческий, пристрастный характер, постарался отстраниться от них; не нарушая заповедей Христовых, он стремился отсечь то, что было всего лишь душевным и земным, что было утешительно, но не вечно. Живя среди города и людей, он ушел как бы во внутреннюю пустыню, чтобы, закалившись в подвигах самоограничения, вернуться в мир мужественным воином Христовым и уже тогда послужить всякому ближнему — и любящему, и ненавидящему, и равнодушному. Такое его умонастроение породило некоторое непонимание между ним и близкими друзьями.

Среди братии Высокопетровского монастыря был в то время молодой архимандрит Алексий (Сергеев). Он не любил монашеского образа жизни и не стремился к духовному подвигу. ОГПУ предложило ему сотрудничество, на что он дал согласие и стал время от времени составлять списки прихожан и монахов и сообщать о них сведения, необходимые для их ареста. Все в монастыре, а также близкие к монастырю прихожане знали о его зловещей роли и сторонились его. В начале 1933 года архимандрит Алексий подал в ОГПУ сведения о том, что при храме преподобного Сергия созданы нелегальный монастырь и Духовная академия, и во время следствия выступил свидетелем обвинения против братии и прихожан Сергиевского храма. Он показал на следствии: «Сергиевская церковь, по существу, является нелегальным монастырем, где группируются контрреволюционные антисоветские элементы… Руководящую роль в контрреволюционной деятельности нелегального монастыря занимают, кроме епископа Варфоломея (Ремова)… (далее он перечислил восемь священноиноков и среди них иеродиакона Феодора. — И. Д.).

Контрреволюционная организация в процессе деятельности успела обработать в контрреволюционном духе молодежь, завербовав в тайные послушники следующих лиц… (далее он перечислил имена четырнадцати человек. — И. Д.). Молодежь обрабатывалась таким способом, чтобы не только ее оторвать от общественной жизни и общественных организаций, но и внушалась мысль, что общественные организации развращают молодежь… Монастырем завербовано в тайное монашество шестьдесят человек, фамилий всех не знаю, но некоторые из них мне известны… Монашки руководились иеромонахами через ежедневное писание рапортичек–помыслов о повседневной жизнедеятельности, на которые они получали от иеромонахов руководящие указания. Руководящую роль в контрреволюционной деятельности нелегального монастыря выполнял вернувшийся из ссылки бывший князь Ширинский–Шихматов, который лично мне рассказывал о творящихся ужасах и издевательствах над заключенными, что он всегда готов вести борьбу с ненавистной ему советской властью. Я участия в этой контрреволюционной деятельности не принимал, просто в силу служебных обязанностей по монастырю пришлось быть свидетелем означенных контрреволюционных действий, о чем чистосердечно сообщаю».

28 марта 1933 года иеродиакон Феодор был арестован. Всего по этому «делу» было арестовано двадцать четыре человека — священнослужителей и мирян. Среди других был арестован и иеромонах Никола (Ширинский–Шихматов).

1 апреля 1933 года следователь допросил иеродиакона Феодора. Побеседовав с ним, он составил протокол ответов на интересующие следствие вопросы. «Я, как бывший дворянин, не имея перспектив, решил посвятить свою жизнь служению культу. Служа в Красной армии в 1927—1928 годах, я ходил в красноармейской одежде в церковь и помогал в богослужении, читая Евангелие, Псалтирь и прочее. После окончания службы в Красной армии я перешел в нелегальный, бывший Петровский, монастырь, который существовал при церкви Сергия на Дмитровке. Мне известно, что в этом монастыре производились тайные постриги в монахи и в монахини. Постригались люди из числа верующих — проверенных ревнителей Церкви. Мне известны два пострига — Прокофьева Григория (Сергия) и Николы, служащего священником в селе Никольском. Кроме тайных постригов, при церкви Сергия на Дмитровке существовал нелегальный монастырь, куда собирались монахи и монашки из разных закрытых монастырей. Количество собирающихся я указать не могу, но предполагаю, что их было более пятидесяти. Нелегальный монастырь, в котором я состоял, был озабочен тем, чтобы подготавливать квалифицированные кадры. Помимо того, что я получал опыт от старых монахов, я старался получить богословское образование. Мне известно, что при нашем нелегальном монастыре существовала нелегальная духовная академия, преподавателями которой были протоиерей Смирнов и профессор Четвериков. У Смирнова лично я прослушал несколько лекций, которые он читал у себя на колокольне».

Прочитав написанное следователем, отец Феодор написал: «Содержание данного протокола считаю НЕ соответствующим действительности». Слово «не» отец Феодор написал большими буквами и подчеркнул жирной чертой. На этом допрос был закончен. И сколько впоследствии ни допрашивал его следователь, отец Феодор отказался давать какие бы то ни было показания, о чем следователь вынужден был сделать соответствующую запись. «Не ведают, что творят», — говорил о них впоследствии отец Феодор, жалея их.

9 апреля 1933 года следствие было закончено и составлено обвинительное заключение, в котором, в частности, говорилось: «ОГПУ стало известно о существовании контрреволюционной организации церковников… Практическая контрреволюционная работа организации выражалась: в насаждении в советских учреждениях тайных монахов, занимающихся пропагандой контрреволюционных идей и обработкой в антисоветском духе служащих, главным образом молодежи; в создании нелегальных монастырей, являющихся очагами развернутой антисоветской агитации среди населения; в создании специальной нелегальной духовной академии для подготовки кадров контрреволюционного актива; в распространении монархической литературы (дореволюционного издания) и создании спецфонда помощи ссыльным за контрреволюционную деятельность церковникам».