12 мая 1890 года решением Епархиального Училищного совета отец Иоанн был поставлен наблюдателем всех церковноприходских школ 12–го благочиннического округа Кубанской области.

15 сентября 1890 года он получает новое назначение — законоучителем Ставропольской мужской гимназии, а с 21 августа 1891 года становится настоятелем церкви этой гимназии.

6 декабря 1891 года епископ Ставропольский и Екатеринодарский Евгений (Шерешило) наградил отца Иоанна набедренником, как изъяснено в указе Консистории, «за ревностное исполнение обязанностей, за проповедование слова Божия, усердное преподавание Закона Божия, открытые им собеседования с пансионерами гимназии».

Состоявшийся 24 августа 1893 года Епархиальный съезд духовенства Ставропольской епархии избрал отца Иоанна членом Совета Ставропольского Епархиального женского училища на три года. 2 октября того же года он становится членом Правления Ставропольской Духовной семинарии.

В 1894 году в жизни отца Иоанна совершилась перемена: с согласия Высокопреосвященнейшего архиепископа Владимира (Богоявленского), Экзарха Грузии, Попечитель Кавказского учебного округа телеграммой от 29 сентября назначает его законоучителем гимназии в г. Елисаветполе[28].

Как и в Ставрополе, отец Иоанн, наряду с богослужением, воспитанием и обучением гимназистов, ведет в Елисаветполе разнообразную общественно–административную работу: 7 сентября 1895 года он назначен членом Елисаветпольского отделения Грузинского Епархиального Училищного совета, 11 августа 1896 года избран на три года секретарем Педагогического совета гимназии.

С 1897 года отец Иоанн Восторгов живет и служит в Тифлисе: 17 июля он перемещен законоучителем Тифлисской 1–ой женской гимназии Великой княгини Ольги Феодоровны. Архиепископ Владимир (Богоявленский) утверждает его в должности настоятеля домовой гимназической церкви во имя святой равноапостольной княгини Ольги. В августе 1898 года ему поручают преподавание Закона Божия в 1–ой Тифлисской мужской классической гимназии.

В 1900 году, благодаря деятельности Тифлисского миссионерского братства, в одном из самых неблагоустроенных районов Тифлиса, населенного сектантами, открылись три церковноприходские школы, в которых училось до трехсот человек. Вскоре число школ возросло до восьми. Заведующим школами был поставлен отец Иоанн. Он не только руководил занятиями, но и совершал богослужения (сначала в классах, а затем в устроенной его усилиями домовой церкви), а также проводил беседы о воспоминаемых Церковью лицах и событиях, о поведении в храме, в школе и дома. Число учащихся через несколько месяцев достигло пятисот человек, двадцать процентов из них составляли дети сектантов. «Пусть они сближаются с Православной Церковью, — писал отец Иоанн, — пусть видят любовь к ним и заботливость о них. Не может быть, чтобы потом на любовь они не ответили любовью».

В декабре 1900 года Святейший Синод утвердил отца Иоанна в должности Наблюдателя церковноприходских школ и школ грамоты Грузинской епархии с возведением в сан протоиерея.

Среди множества трудов в должности руководителя церковношкольного дела в Грузинском Экзархате отец Иоанн находил силы и время участвовать в жизни общественных организаций. 18 декабря 1903 года он был избран членом Кавказского отдела Императорского Русского географического общества. В том же году утвержден секретарем Тифлисского отдела Православного Императорского Палестинского общества. Кавказское окружное управление Красного Креста 25 января 1905 года присваивает ему звание пожизненного члена Общества и избирает членом Комитета Кавказского окружного Управления Красного Креста.

Отмечены наградами и священнические труды отца Иоанна. Святейший Синод 6 мая 1904 года наградил его палицею.

Дважды обер–прокурор Святейшего Синода посылает его в ответственные командировки: 16 декабря 1904 года на Северный Кавказ (в Ставропольскую и Владикавказскую епархии) для обозрения инородческих церковноприходских школ и для ознакомления с делами местных Епархиальных Училищных советов, а 6 июля для выявления нужд и положения Ардонской Духовной семинарии[29]. Протоиерей Иоанн вновь безупречно выполнил порученные ему дела. По особому представлению Святейшего Синода от 27 августа 1905 года «Всемилостивейше сопричислен за отлично–усердную и полезную службу к ордену Святой Анны 2–й степени». За два дня до этого указа о награждении обер–прокурор Святейшего Синода направил его в продолжительную и крайне трудную поездку для ознакомления с нуждами духовно–учебных заведений Иркутской, Забайкальской и Приамурской епархий.

Особо значимым в жизни отца Иоанна был день 25 января 1906 года. Указом Святейшего Синода он назначается на должность проповедника–миссионера. Начинается последний — московский — период его жизни. Протоиерею Иоанну было тогда 42 года. Яркие и многообразные дарования, соединившись с опытом жизни, созрели для новых выдающихся трудов. Богатые силы своей незаурядной личности он всегда отдавал служению любимой им Церкви. «В Церкви наше спасение, — писал он. — В Церкви — мир, радость, счастье и жизнь; без нее не стоит работать, не к чему стремиться, без нее — скажем дерзновенно — не стоит жить, ибо бессмысленно жить. Итак, будем в послушании Церкви. Пусть послужит нам в этом руководством прекрасное слово древнего библейского мудреца:«Подставь послушанию плечо твое и, неся его, не тяготись узами его. Путы его будут тебе крепкою защитою, и цепи его славным одеянием (см. Сир. 6, 30—31).

Последние двенадцать лет жизни были отданы отцом Иоанном Восторговым святому делу миссионерского служения. Его кипучая энергия, блестящий дар слова, творческий ум и высокое чувство долга вполне соответствовали требованиям этого важнейшего общецерковного дела.