Летом 1937 года гонения на Церковь усилились и власти приняли решение о массовом аресте священнослужителей. В июле двое сотрудников НКВД пришли в дом к протоиерею Роману и предъявили Анне Николаевне ордер на арест мужа. В это время у отца Романа открылось легочное кровотечение, и Анна Николаевна сказала им:

—Вы видите, он умирает. Ну, берите, мне еще лучше будет, не надо будет его хоронить.

Сотрудники НКВД посмотрели на священника, и один из них недовольно пробормотал:

— Там своих покойников хватает.

И они развернулись и ушли.

Вскоре состояние здоровья протоиерея Романа ухудшилось настолько, что он уже не мог совершать литургию. Накануне праздника Преображения, 18 августа, он попросил призвать к нему протоиерея Зосиму, чтобы исповедаться и причаститься Святых Христовых Таин. Когда тот пришел, батюшка долго исповедовался и горько плакал, затем приобщился Святых Христовых Таин и, со слезами поблагодарив отца Зосиму, поцеловал его руку. Спустя десять минут после ухода священника приехал к отцу Роману игумен Митрофан. Их встреча была исполнена искренней взаимной любви. Игумен Митрофан предложил ему принять монашеский постриг. Отец Роман согласился, и игумен спросил: «В какой чин?» — «В первоначальный», — ответил отец Роман. В тот же день протоиерей Роман был пострижен в рясофор с наречением ему имени Иосиф. Прощаясь, игумен Митрофан поклонился батюшке в ноги, и затем они обнялись, обливаясь слезами.

Постриг отец Роман хотел сохранить в тайне и просил ухаживавших за ним не рассказывать о нем, но об этом все же стало известно через келейниц игумена Митрофана. Во все последующие дни протоиерей Зосима ежедневно причащал отца Романа. 6 сентября протоиерей Роман сказал ухаживавшей за ним духовной дочери: «Смерть на расстоянии двух дней, и тогда конец. Остались последние денечки. Я поставлен Господом быть ответчиком — и буду, как пример для других».

В этот же день отец Роман продиктовал Анне Николаевне письмо духовным детям: «Дорогие, все бывшие духовные дети мои! Я тяжко болен, и дни мои сочтены. Христиане перед смертью прощаются и примиряются друг с другом. Прошу простить меня во всем, в чем я согрешил перед вами: делом, словом, помышлением. Со своей стороны, во всем, в чем вы согрешили против меня, я властию, мне данной от Господа нашего Иисуса Христа, прощаю и разрешаю во имя Отца и Сына и Святаго Духа. Недостойный протоиерей Роман Медведь».

Ночью отец Роман сказал: «Свет Божественный здесь… — и указал рукою вверх. — Расчеты сводятся к концу… Давайте скорее кончать…» В четыре часа отец Роман успокоился и сказал: «Слава Богу, хорошо!..»

8 сентября в шесть часов утра пришел протоиерей Зосима; отец Роман причастился и успокоился. Весь день он лежал почти не шевелясь, с закрытыми глазами. Около пяти часов вечера он открыл глаза, протянул обе руки вперед и его лицо озарилось сердечной и кроткой улыбкой. Затем он откинулся на подушку и впал в полузабытье. Вскоре у него стали холодеть руки и ноги. Одна из его духовных дочерей стала читать молитвы на исход души. Отец Роман открыл глаза и посмотрел высоко вверх, потом повел глазами вправо и склонил голову к плечу. Затем вздохнул еще несколько раз… В семь часов вечера 8 сентября 1937 года душа священноисповедника отошла ко Господу.

В девять часов вечера пришел протоиерей Зосима облачить почившего, он же и отпевал его. Протоиерей Роман был погребен на городском кладбище в Малоярославце.

3 августа 1999 года по благословению Патриарха Московского и всея Руси Алексия II были обретены мощи священноисповедника Романа и перенесены в Москву в храм Покрова Божией Матери на Лыщиковой горе.

Еще при жизни священноисповедника были случаи, когда люди по его молитвам получали исцеления. Весной 1932 года тяжело заболела духовная дочь отца Романа Ксения Александровна Калошина, которой было тогда двадцать пять лет. Врачи поставили диагноз: воспаление подъязычной железы. В течение пяти суток она не могла ни есть, ни пить, температура держалась все время около 40 градусов. Шею раздуло, и она стала шире головы, язык опух и стал синим; врач, чтобы как‑то облегчить страдания, капал на язык воду. Ксения Александровна почувствовала, что умирает, и послала своей матери, Марии Яковлевне, записку, прося ее прийти проститься. Но ее не пустили в палату, опасаясь, что заболевание инфекционное, и заведующий больницей сказал: «Если Николай Александрович Семашко подпишет разрешение, то я пущу». В тот же день Мария Яковлевна нашла доктора Семашко и рассказала ему об умирающей дочери, он тут же написал записку, чтобы ее немедленно пропустили.

Все это время Мария Яковлевна обращалась с молитвенной просьбой к отцу Роману. Придя к дочери, она застала ее выздоравливающей. Ксения Александровна рассказала, что в предыдущую ночь ей явился отец Роман. Он шел по воздуху в священническом облачении красного цвета с чашей в руках. Приблизившись, он благословил ее и причастил Святых Таин. С этого времени к ней стали возвращаться силы, и она выздоровела.