Александр, читая Патерик, отмечал для себя: «Преподобный Пахомий, узнав, какое в последние дни будет среди иноков небрежение, леность, и помрачение, и падения и что наружность только в них будет иночества, рыдал о том горько. Явился ему Господь Иисус Христос и сказал:«Дерзай, Пахомий, и крепись, ибо семя твое духовное не оскудеет до скончания века, и многие из тех, кто придет после тебя, из глубины мрачного рва Моею помощью спасутся и явятся выше нынешних добродетельных иноков.

Ибо нынешние наставляются примером твоего жития и просвещаются добродетелями, а те, кто будут после тебя, которых видел ты во мрачном рве, не имеющие наставников, способных вывести их из мрака, собственным своим произволением отскочив от тьмы, усердно пойдут светлым путем Моих заповедей и угодными Мне явятся. Иные же напастями и бедами спасутся и сравняются великим святым. Истинно говорю тебе: они получат то же спасение, что и нынешние иноки, проводящие совершенное и непорочное житие»».

Летом 1905 года Александр попросил родителей благословить его на иноческий путь, на что и получил благословение. После этого он посетил Свято–Смоленскую Зосимову пустынь, расположенную неподалеку от Троице–Сергиевой Лавры, и попросил настоятеля обители игумена Германа (Гомзина) принять его в число братии, но отец Герман благословил юношу сначала окончить институт, а затем приезжать в обитель. За послушание Александр вернулся в Казань для продолжения образования. Имея твердое намерение оставить мир, он и в Казани жизнь свою строил так, чтобы она стала приготовлением к иночеству, всем прочим интересам предпочитая интересы духовные.

Об этом периоде своей жизни он писал впоследствии игумении Казанского монастыря Варваре: «Как Вам известно, начатки монашества и даже самое понятие о духовной жизни я получил в Казани, во дни моего студенчества. Батюшка отец Гавриил, матушка Аполлинария, батюшка Варсонофий — вот мои земные руководители и наставники, а невидимые и небесные наставники были и есть: Царица Небесная, ко святой иконе Которой — Казанской — я всегда имею особую любовь и во дни казанского жития всегда притекал к ней; затем — святитель Варсонофий, святая обитель которого была как бы домом для души и тела моего.

В храме у святых мощей его я пережил лучшие часы и минуты моей жизни, которые не знаю, когда повторятся; службы в сей обители, за которыми я постоянно бывал, — это было воспитание моей души, моя трапеза; при одном воспоминании о них я и сейчас еще чувствую как бы некоторую духовную сытость, так они напитали меня! Еще притекал я за помощию и к святителю Гурию. Вот с кем, главным образом, и каким духовным родством связана душа моя в богоспасаемом граде Казани».

Сдав последние экзамены в институте, не дожидаясь получения диплома и не заезжая к родителям, Александр отправился в Зосимову пустынь, войдя в нее 4 мая 1908 года. «В сей день, — записал он впоследствии, — в 1908 год многогрешный Александр во исполнение своего давнего и нетерпеливого желания пришел в Смоленскую Зосимову пустынь и принят отцом игуменом Германом». Отец Герман, принимая его в обитель, сказал: «Вы исполнили послушание — окончили институт, и мы исполним наше слово — примем вас в число братии».

Зосимова пустынь славилась своим уставным богослужением. Игумен Герман считал, что только тогда монахи будут иметь успех в делании духовном, когда будет налажено истовое православное богослужение. Служба в обители была центром жизни всех ее насельников. Она совершалась без сокращений, неспешно, с хорошим пением.

«Зосимовский инок тих и незлобив, — писал автор брошюры о пустыни, — с любовью и приветливостью встречает он каждого приходящего, не различает он бедного и богатого. Не разговорчив, не многоречив пустынный инок, но он уже одним видом своим много скажет тебе без слов. Тиха и проста по виду благословенная обитель. Дух этой великой простоты особенно запечатлен в богослужении, составляющем средоточие зосимовской жизни. Тихо и мерно идет служба. Медленно и плавно чтение и пение. Все проникнуто духом глубокого смирения и покаянного умиления. Все так благочинно и, вместе, так просто. Зосимовское богослужение сильно и неотразимо действует на душу: в нем звучит искренний голос любви к Господу и ко всем людям, как братьям о Господе».

Сразу же по поступлении в обитель Александр был определен на свое первое послушание — пасти скот. Старцем он избрал себе игумена Германа. В августе 1908 года Александр был одет в подрясник. Ему был поручен уход за скотом и лечение всех монастырских животных. Постепенно он проходил все монастырские послушания: пел на клиросе, работал в аптеке, продавал книги и иконы в монастырской лавке, выполнял полевые работы, трудился в просфорне. Конный двор также был в ведении Александра, и игумен Герман сказал однажды одному из своих духовных детейархипастырей о смиренном послушнике: «Какое у меня золото на конюшне сокрыто!»

17 марта 1910 года Александр был пострижен игуменом Германом в рясофор. По благословению старца он значительную часть своего времени посвящал чтению духовных книг, изучая труды преподобных Симеона Нового Богослова и Исаака Сирина в переводе преподобного Паисия Величковского, о котором Александр впоследствии говорил, что он наиболее точен в сохранении духа преподобных отцов. Особой любовью пользовались у Александра труды святителя Игнатия (Брянчанинова). В писаниях святителя он находил ответы на волнующие его вопросы подвижничества своего времени, в нем он видел подвижника близкого своим взглядам и переживаниям.

В начале 1915 года отец Герман представил митрополиту бумаги на пострижение в мантию Александра и других из братии. В письме схиархимандриту Гавриилу Александр писал: «Приближается день вступления в тот подвиг, на который Вы меня благословили еще десять лет тому назад. Поэтому у Вас прошу Вашего отеческого благословения и святых молитв, да укрепит Господь меня, многонемощного и многострастного, начать новую жизнь в обновленном духе с неугасающей ревностью о Господе».

В Великую среду Александр был пострижен в мантию с именем Агафон, в честь преподобного Агафона подвижника Египетского, память которого празднуется святою Церковью 2 (15) марта. В этот день он записал: «18 марта 1915 года. День пострига. Родители! И есть сын у вас — и нет его, и умер он — и жив он! (Господи! Всегда бы таким себя чувствовать!) Охватит сердце твое злоба — хватайся руками за сердце… а там на Кресте Сама Любовь — Христос распятый. Все хороши, все добры зело».

Перед исповедью отец Герман сказал постригаемому: «Если хочешь, чтобы я тебя принял от Евангелия, так вот тебе мои заповеди; если согласишься их выполнить, то я приму тебя». — «Я, конечно, согласился, — вспоминал Александр. — Заповеди: 1) не ездить на станцию, 2) не выходить без дела за ворота, 3) не читать газеты, 4) не празднословить».

Вскоре после пострига отец Агафон тяжело заболел гриппом, который осложнился энцефалитом. Последствия этой болезни в виде паркинсонизма остались у него на всю жизнь. В это время кроме обычных своих послушаний он исполнял обязанности письмоводителя при игумене.