Двухлетнее пребывание в доме помещика имело большое значение для его будущей деятельности как духовного руководителя не только монашествующих, но и мирян, ибо здесь впервые познакомился со светским обществом, что значительно расширило его жизненный опыт. Здесь у него начинает проявляться заботливое попечение о людях и умение направлять их волю в сторону добра.

В 1838 году в Липецком духовном училище открылось место преподавателя, и 7-го марта Александр Михайлович занял эту должность. Здесь он проявил себя как добрый и вместе с тем строгий наставник и оставил после себя добрую память. К нему искренно были расположены сослуживцы, он очень любил свое преподавательское дело; кажется, жизнь протекала ровно и безмятежно, но на самом деле было не так. Внутренний голос не давал ему покоя. И чем больше проходило времени, тем мучительней становились укоры совести. Временами он продолжал развлекаться в кругу молодежи, но и в разгаре веселья он чувствовал какое-то внутреннее неудовлетворение. Внутренний голос упрекал его за пустое времяпрепровождение, неотступная дума о монашестве, о принятом обете не покидала его сердца. Вот как сам старец описывает свое положение того времени: "После выздоровления я целых четыре года все жался, не решался сразу покончить с миром, а продолжал по-прежнему посещать знакомых и не оставлять своей словоохотливости. Бывало, думаешь про себя: ну вот отныне буду молчать, не буду рассеиваться. А тут, глядишь, зазовет кто-нибудь к себе, ну, разумеется, не выдержу и увлекусь разговорами. Но придешь домой, - на душе неспокойно; и подумаешь: ну теперь уже все кончено навсегда, - совсем перестану болтать. Смотришь, - опять позвали в гости, и опять наболтаешь. И так вот я мучился целых четыре года. Облегчение от этого мучения глубоко верующий Александр Михайлович находил в молитве. На казенной квартире, где он жил с товарищами по службе, у него была икона Божией Матери "Тамбовская" - родительское благословение. И перед этой иконой он часто ночью, неслышно для людей, подолгу молил Небесную Утешительницу управить путь его жизни. Избегая насмешек соседей по квартире, он стал уходить молиться на чердак, а потом за город в лес.

Уединенная пламенная молитва все более и более укрепляла в душе молодого человека чувство глубокой любви к Богу. Реальное ощущение близости Бога все более и более овладевало его сердцем, становилось для него все сладостнее, все ближе.

Но и после того, как сердце Александра Михайловича ощутило близость Бога, он и тогда еще медлил исполнить свое обещание. Его волновал вопрос: "Пригоден ли он для избираемого пути? Не берет ли он на себя легкомысленно непосильное бремя и сможет ли он его понести? Серьезно ли его решение? Не впадает ли в самообольщение? Он страшился не выполнить в своей жизни предназначенную ему свыше волю Божию. Тщательно скрывая от всех свое душевное состояние, он ожидал определенного указания свыше, от Господа. И когда в сердце его зажглась пламенная молитва, когда он ощутил близость Бога, его намерение уйти из мира в тихую иноческую обитель все более крепло. Он сознавал всю важность решения, которое складывалось в его душе, но твердости воли еще не было в нем, чтобы полностью оставить все мирское и посвятить себя Богу, а поэтому ему пришлось обратиться за советом к более мудрому мужу. Поддержку он нашел в лице Троекуровского затворника Илариона, которого он посетил летом 1839 г. Старец принял его ласково и после того, как Александр Михайлович изложил ему свои думы и чувства, ответил: "Иди в Оптину, - и добавил многозначительные слова, - ты там нужен".

Так все более и более обстоятельства благоприятствовали его уходу в монастырь. Но Александр Михайлович все еще не решался привести в исполнение свое намерение. Он направился в Троице-Сергиеву Лавру, чтобы у гробницы преподобного Сергия в горячей молитве испросить благословение на новую трудную жизнь, избираемую им.

И когда он увидел перед собой места, которые некогда были покрыты дремучим лесом и которые были свидетелями уединенных молитвенных подвигов преподобного Сергия, его душу охватило неизъяснимое чувство умиления. Ведь ему были так понятны эти подвиги, они были так желательны для его собственного благоговейного сердца! С трепетом и горячей молитвой припал он к мощам великого молитвенника, испрашивая себе благословения и помощи. Глубокий внутренний мир и спокойная решимость снизошли в душу его в этом священном месте.

С грустью покидал он святую обитель. Теперь его намерение определилось окончательно, и все же самостоятельно он не может покинуть этот мир; необходим был какой-то внешний толчок, последний зов Божий. Поэтому по окончании летних каникул он вернулся в Липецк и приступил к занятиям в училище.

"Легко совершается оставление мира людьми, созданными так, что мир не имеет для них цены, - говорит Е.Поселянин, - такими, как преподобный Сергий, как старец Серафим, с детства призванные, отмеченные перстом Божиим. Но как невыразимо трудно заклание себя в жертву Богу людьми, которые не меньше первых любят Бога и желали бы знать в жизни - Его Одного..., но которые, вместе с тем, множеством связей любовно и крепко привязаны к миру и постигли лучшие стороны жизни, которым в жизни хорошо, как в родной стихии, им не чуждой...".

Вскоре после начала занятий Александр Михайлович был приглашен в гости к одним знакомым. Своими шутливыми словами он настолько рассмешил всех присутствующих, что они смеялись до упаду. Все были в восторге от оживления, после чего в благодушном настроении разошлись по домам. Но для Гренкова настала мучительная ночь. Его так бурно разразившаяся веселость казалась ему тяжким преступлением. "Он понял тут, что в миру ему не совладеть с собой, и в полноте ощутил на себе слова о том, что нельзя работать двум господам, Богу и миру. Он вспомнил обет, данный им в минуту тяжелой болезни и совет старца Илариона, вспомнил свои пламенные молитвы в ночной тиши, вспоминал предчувствие какого-то громадного захватывающего счастья, которое он пережил на месте, где спасался некогда преподобный Сергий". А внутренний голос властно говорил ему: "Будет! Пора положить всему конец! Нельзя служить и Богу и мамоне (Мф.6:24). Надо выбирать что-нибудь одно! Надо всецело прилепиться к Единому Богу! Надо бросить мир!" Подавив в себе все колебания и сомнения, он сделал окончательный выбор между миром и монастырем в пользу последнего. И через несколько дней тайно, без разрешения начальства, не говоря никому ни слова, покинул Липецк и направился в Оптину Пустынь, куда и прибыл 8-го октября 1939 года.

НАЧАЛО МОНАСТЫРСКОЙ ЖИЗНИ. ПРОХОЖДЕНИЕ РАЗЛИЧНЫХ ПОСЛУШАНИЙ

Духовный руководитель оптиной братии старец схиархимандрит Лев с любовью принял Александра Михайловича и благословил предварительно пожить на гостинном дворе. Правда, первое впечатление о старце у него сложилось неблагоприятное. "Пришел я к отцу Льву, - рассказывал впоследствии о.Амвросий, - вижу сидит он на кровати, сам тучный, и все шутит и смеется с окружающим его народом. Мне это на первый раз не понравилось". Скоро, однако, его отношение к о.Льву изменилось, когда представился случай убедиться в его громадном духовном опыте и святости жизни. В тот же день, или на следующий, когда он был у о.Льва, пришел к старцу скитский иеросхимонах Иоанн; его только постригли в схиму. Лицо у него было светлое, ангельское, и он очень понравился Александру Михайловичу. Придя в келью о.Льва, схимник поклонился ему в ноги и стал говорить: "Вот, батюшка, я сшил себе новый подрясник, - благословите носить его!". Старец отвечал: "Разве так делают? Прежде благословляются сшить, а потом носят. Теперь же, когда уже сшил, носи, - не рубить же его". Александр Михайлович с этой минуты полюбил старца, "открыл ему свою душу, объяснил ему все обстоятельства своей жизни и просил совета, ожидая от него с трепетом решения своей участи". Старец со вниманием и участием выслушал молодого человека и благословил остаться в монастыре. Живя на гостинном дворе, Александр Михайлович ежедневно посещал старца, слушал его наставления, а в свободное время по его поручению переводил рукопись "Грешных спасение" с новогреческого языка. Работа над этой рукописью принесла ему много пользы, она познакомила его с наукой о духовной жизни, ввела его в область невидимой брани со страстями.

В это время начинаются его "бумажные дела", связанные с освобождением от должности учителя и определением в монастырь, которые продолжались до апреля 1840 года.

В свое время внезапное исчезновение преподавателя духовного училища произвело много шума, и смотритель училища долго не решался возбудить этот вопрос перед начальством. Когда он узнал о местопребывании Александра Михайловича, то послал о. Настоятелю Оптиной Пустыни формальное отношение, в котором просил подтвердить, что Гренков находится в его обители. По благословению старцев Льва и Макария, Александр Михайлович написал ответ смотрителю училища и прошение Преосвященному Арсению, епископу Тамбовскому, в которых просил прощения за самовольность своего поступка и высказал свое намерение поступить в монашество.

В прошении Преосвященному Александр Михайлович, все еще сомневавшийся в твердости своего решения и поэтому желавший пожить в монастыре без точного определения положения, просил владыку, ссылаясь на болезнь, предоставить ему отпуск на шесть месяцев. Самовольность Александра Михайловича произвела на владыку неприятное впечатление, и вместо высылки ему шестимесячного билета он сделал такое распоряжение: "Отнестись в Калужскую духовную консисторию, и объявив, что Тамбовское епархиальное начальство не находит со своей стороны препятствия к увольнению учителя низшего класса Липецкого духовного училища Александра Гренкова в Калужскую епархию для поступления в Оптину Пустынь по его желанию, просить уведомления, согласно ли Калужское епархиальное начальство на принятие его в свою епархию".