Чтобы лучше изучить монашеский подвиг, он с учеником своим, прп. Иннокентием (память его 19 марта), посетил Восток, Афон и Константинополь и был там в общении с подвижниками, учениками прпп. Григория Синаита и Григория Паламы. По возвращении он основал в 15 верстах от Кириллова монастыря, на реке Соре, первый в России скит  и дал ему устав.

Место, избранное им, полюбилось ему потому, что оно было, по его словам, «мирским маловходно».

Оно было низко и так окружено болотистыми мхами, что для сооружения скита пришлось нанести целую гору земли. «Было оно,– по словам посетившего его царя Иоанна Васильевича IV, – уныло и плачевно всем». То же впечатление вынес от Ниловой пустыни исследователь старины XIX в. С. П. Шевырев. Он писал: «Дико, пусто и мрачно то место, где Нилом был сооружен скит. Почва ровная, но болотистая, кругом лес, более хвойный, чем лиственный. Река Сора, или Сорка, давшая прозвище угоднику Божию, не вьется, а тянется и похожа более на стоячую, нежели текучую воду. Среди различных угодий, которыми изобильна счастливая природа стран Белоезерских, трудно отыскать место более грустное и уединенное, чем эта пустыня...»

Настоятелем этого скита по общему желанию братии стал прп. Нил. Сам он не хотел этого. Но с самой глубокой древности, по словам святоотеческих книг, избирались настоятели опытные в духовной жизни. Это было необходимое условие для духовного процветания монастырей.

Устав, составленный прп. Нилом своим ученикам, имеет глубокое значение и для нашего времени.

Устав получил название «Предание», в нем прп. Нил учит, что истинный монах должен образовать себя через жизнь по евангельским заповедям, духовное чтение и молитву. Начав с обыкновенной усердной устной молитвы, монах приобретает, если на то есть воля Божия, непрестанную внутреннюю молитву: «Господи Иисусе Христе, Сыне Божий, помилуй мя грешного». Это и есть память Божия. С ней вместе даруется Богом сердце сокрушенное и смиренное, то есть покаяние. Но добиваться самому, без помощи благодати Божией, такой высокой молитвы не следует. Она есть плод той же усердной молитвы, но устной. Она есть дар Божий. Также не следует самовольно стремиться к отшельнической жизни. Никто не должен говорить: «Ныне невозможно жить по Писанию и следовать святым отцам». Но надо всеми силами стараться подражать им. Тем, кто обращался к нему за советом, прп. Нил отвечал евангельским и святоотческим учением. Это давало словам его особую силу.

Так делали наставники монашества и в наше время, например оптинские старцы. «Старцем» назывался в монастырях опытный в духовной жизни монах, которому было поручено духовное руководство братии. В женских монастырях были старицы. Прп. Нил учил ежедневно открывать старцу малейшие свои мысли и грехи. Духовная польза от такой исповеди была столь велика, что даже опытные монахи ее не оставляли. Прп. Нил настаивал также на монашеской нищете во исполнение обета нестяжания. Монастыри, по его учению, должны питаться работой братии и не иметь никакой собственности. В крайнем случае прп. Нил разрешает принимать подаяние от мирян, но только умеренное. Церковь в скиту его была деревянная, простая, без украшений, согласно учению древних отцов. Ризница и утварь были самые простые. Скитяне, числом 12, жили по одному в маленьких, тесных кельях, на большом расстоянии один от другого, и только в канун воскресного дня и больших праздников они собирались все в церковь.

Всенощное бдение продолжалось всю ночь. Пения не было, только читали. Даже на Божественной литургии пели только Трисвятое, Херувимскую песнь и «Достойно есть». По совершении ее скитяне расходились по кельям на безмолвное житие. Лучшие из учеников прп. Нила по жизни и образованию были иноки ИосифоВолоколамского монастыря – Дионисий и Нил, оба из княжеского рода.

Прп. Нил со старцем своим Паисием принимал участие в соборах  1490 и 1503 гг., когда разбирались вопросы о еретиках – «жидовствующих» – и о монастырских землях. Прп. Нил настаивал на милосердии к еретикам и на отнятии у монастырей земель во исполнение обета нестяжания. Но он понят не был, и в обоих случаях восторжествовало обратное мнение прп. Иосифа Волоколамского (память его 9 сент.).

Прп. Нил скончался 7 мая 1508 г.

• КириллоБелозерский монастырь находился в Белозерском уезде на Новгородском Севере, ныне это Кирилловский рн Вологодской обл. (Вологодская епархия). Там же находится НилоСорская пустынь, первый скит в России. Отличие устава его было в том, что все внимание уделялось внутренней духовной жизни во Христе, духовному воспитанию человекахристианина. Иноческая жизнь в обители прп. Нила была устроена не по распространенному общежительному уставу, а по скитскому, по образцу афонских скитов.

• Соборы Русской Православной Церкви 1490 и 1503 гг. созывались при вел. князе Иоанне III Васильевиче

Преподобный Вассиан Угличский (+ 1509)