Пройдя все монашеские послушания, прп. Иосиф был поставлен на клирос. Представительный, благообразной наружности, он обладал звучным голосом, большой начитанностью и прекрасной памятью и подходил как нельзя более к этому послушанию.

Когда умер прп. Пафнутий, игуменом монастыря стал, по воле великого князя Ивана III, прп. Иосиф. Но он хотел ввести в монастыре более строгий устав, и между ним и некоторыми из братии возникли недоразумения. Тогда прп. Иосиф предпринял путешествие по другим монастырям, чтобы изучить возможность осуществить свой идеал. Путешествие это он описал в своем «Просветителе». Более всего привлек его внимание устав КириллоБелозерского монастыря. В его отсутствие пафнутьевские монахи просили вел. князя назначить им другого игумена, но тот решил ждать возвращения Иосифа.

Вернулся он менее чем через год. Ропот братии прекратился, но он сам решил оставить монастырь и основать задуманную им обитель на новом, диком, нетронутом и безлюдном месте. Место это нашли скоро в Волоколамском княжестве,  недалеко от родовой вотчины семьи Саниных – деревни Спировской. Она отошла к местному князю, в силу пострижения всех членов семьи ее владельцев, и теперь князь даровал ее новому монастырю.

По взгляду прп. Иосифа, требовалось от монаха не отречение от земного блага, а посвящение его Богу. Князь же волоколамский, Борис Васильевич, родной брат вел. князя Иоанна III, был во всем единомышленником прп. Иосифа. Он и стал покровителем нового монастыря. Он дал для создания его рабочие руки и обязался кормить первых насельников обители.

Прп. Иосиф был человек сильный и трудоспособный, он был первым на всех работах. Начался приток братии: они были от всех сословий – от князей и бояр до простолюдинов. С ними стали притекать и средства – и деньгами, и натурой. Монастырь стал развиваться со сказочной быстротой.

Был случай, когда в монастырь явился князь Андрей Голенин со свитой. Он скрыл от нее свое намерение и вошел в церковь один. Но скоро оттуда вышел один из монахов и сообщил свите, что князя Андрея больше нет, а есть инок Арсений. Свита была поражена горем и, отказавшись от предложенного угощения, покинула монастырь. Но вскоре некоторые из особенно любивших его приближенных вернулись и последовали его примеру.

С вельможами и княгинями прп. Иосиф вел переписку, поучая их доброй жизни и милосердию к бедным. От этого весь духовный уровень окрестной местности повысился. Бедным крестьянам прп. Иосиф помогал, покупая им то лошадь или корову вместо павшей скотины, то необходимую для хозяйства соху и т.д. По мере усиления благочестия повысилось и благосостояние крестьян. Но наступил голодный год. Тогда прп. Иосиф открыл даром монастырские житницы, и к нему хлынули тысячные толпы. Ежедневно, кроме раздачи хлеба, кормилось 500 человек. Брошенных детей прп. Иосиф принимал на воспитание. Но монастырские средства и запасы иссякли, пришлось прибегнуть к займам. Тогда щедрую помощь голодавшей обители оказал вел. князь Василий III.

Дисциплина в монастыре была суровая. Были в ней среди братии выдающиеся подвижники, как, например, инок Нил из рода князей смоленских и инок Дионисий из рода князей звенигородских. Последний работал в хлебной за двоих и полагал в день до 300 поклонов. Все без исключения носили под одеждой власяницу и в церкви в самую суровую стужу стояли без теплого платья.

Из позднейших постриженников обители – после кончины прп. Иосифа – известны святители Гурий (память его 4 окт.) и Герман (память его 6 нояб.), просветители Казани.

Был такой случай: юный князь Иоанн волоколамский, сын Бориса Васильевича, умер без покаяния. Прп. Иосиф своей молитвой оживил его, исповедал, причастил Святых Тайн, и Иоанн тихо скончался. Прп. Иосиф принимал участие в Соборах 1490 и 1503–1504 гг. Тогда обсуждалась ересь жидовствующих, занесенная с Запада евреем Схарием. Она имела сильных покровителей. Но прп. Иосиф – вместе с архиепископом Новгородским Геннадием (память его 4 дек.), к епархии которого принадлежал его монастырь,– своей энергией и ревностью добился того, что ересь эта была осуждена, а потом и совсем исчезла. Кроме того, на Соборах 1503 и 1504 гг. был поднят вопрос о праве монастырей владеть имуществом и землями. Против этого права выступил прп. Нил Сорский (память его 7 мая), во имя соблюдения монашеского обета бедности. Прп. Иосиф был сторонником противоположного мнения: он доказывал, что имущество монастырям необходимо для служения бедным. Его точка зрения победила.

В последние дни своей жизни прп. Иосиф так ослабел и одряхлел, что его носили на руках в церковь. Скончался он 9 сентября 1515 г., когда кончалась утреня. Погребли его в монастырской церкви, а 1 июня 1591 г. он был причислен к лику святых.

• Монастырь был основан преподобным недалеко от своего родового имения, в Волоколамском княжестве, при князе Борисе Васильевиче – родном брате Иоанна III. При жизни святого обитель входила в Новгородскую епархию, ныне управляется викарным архиереем Московской епархии.

Святитель Серапион. архиепископ Новгородский (+ 1516)