Маленький государь полюбил его, но в блестящей придворной среде Феодор Колычев чувствовал себя одиноким. Мысли об иночестве уже тогда приходили к нему, и он не хотел жениться. События заставили его ускорить это решение: был открыт придворный заговор против князя ТелепневаОболенского, любимца матери государя, вел. княгини Елены (рожденной Глинской); многие поплатились свободой, а иные и головой; среди казненных были и родственники Феодора Степановича – бояре Колычевы. И вот в июне 1537 г., удрученный горем, слышит он во время Божественной литургии евангельские слова: «Никтоже может двема господинома работати...» (Мф. 6,  24). Знакомые и раньше, эти слова показались ему в этот раз относящимися прямо к нему, и он более не колебался. Выйдя из храма, он прямо направился на север, в Соловецкую обитель.

Дорогу он не знал, заблудился и наконец, блуждая по лесам и болотам, встретил на берегу Онежского озера благочестивого крестьянина Субботу, который и приютил неведомого паломника. Живя у него, Колычев помогал ему в домашних работах и пас скот. Непривычная жизнь сделала бывшего придворного неузнаваемым: он огрубел, здоровье его окрепло. Однако же приближающаяся зима заставила его спешить. В Соловках его принял игумен о. Алексий. Он приказал испытать пришельца на тяжелых работах. Иногда Феодору Колычеву казалось, что силы оставляют его, но ни разу он не поколебался в своем решении. Зорко следил он за жизнью монахов, стараясь подражать их подвигам. Наконец его смирение и трудолюбие снискали ему всеобщее уважение, и его постригли с наречением имени Филипп. Старцем его был о. Иона, ученик прп. Александра Свирского. До последнего времени хранился в хлебопекарне камень, который подкладывал себе под голову Филипп, когда он засыпал на полу, утомленный тяжелой работой и продолжительной молитвой.

В это же время явилась ему, во время работы, икона Божией Матери Хлебной, хранившаяся впоследствии в Преображенском соборе. Затем он удалился на отшельничество в лес, и пустынь его была известна до последнего времени под названием Филипповой.  Одно время его уединение прервалось: ему пришлось заменять заболевшего престарелого игумена Алексия, а по кончине его он принял окончательно настоятельский посох. Перед тем монастырь погорел, и восстанавливать его святитель Филипп начал на средства, врученные ему родными, когда он приезжал для посвящения в Новгород. Все в Соловецком монастыре говорит о неутомимой энергии и могучей силе воли его гениального преобразова теля. Начал он с разработки железной руды и поваренной соли – для добывания средств для своей дальнейшей деятельности. Затем он соединил 52 озера в одно «Святое озеро», из которого монастырь стал получать питьевую воду, соединил его каналом с морем и поставил на нем свои знаменитые мельницы. Вместо маяков он поставил высокие кресты и устроил пристань, больницу и гостиницу для паломников. Обитель он окружил гранитными стенами и все деревянные постройки заменил кирпичными, для чего устроил кирпичный завод. Он изобрел какуюто самодвижущуюся телегу (без лошади) и решета, которые сами просеивали муку, что значительно облегчило труд братии; завел скотный двор и развел стада лапландских оленей, из шкур которых стали шить платье и обувь братии в устроенных им мастерских. Трапезу он улучшил, что было необходимо при суровом климате Соловецких островов, но строгость устава усугубил и очень высоко поставил послушание. Жизнь монастырских крестьян святитель Филипп благоустроил, поставил во главе их платное начальство и дал крестьянам право жаловаться. За благосостоянием и нравственностью их он зорко следил. Всеми работами он руководил лично.

Но более всего святитель Филипп потрудился над духовным благосостоянием и благолепием обители. Он воздвиг и благоукрасил два великолепных собора – Преображенский и Успенский. Горячо принимая к сердцу все, что касалось святых основателей обители – Зосимы, Савватия и Германа, он разыскал чудотворную икону Божией Матери прп. Зосимы и его каменный крест, который и поставил в часовне на могиле прп. Германа; ветхие ризы и Псалтирь прп. Зосимы он починил своими руками и благоговейно их хранил.

В 1550 г. святитель Филипп был в Москве. Молодой царь Иоанн IV вспомнил друга своего детства, вернул его опять в Москву для возведения в сан митрополита. Это было тяжкое время опричнины. Святитель Филипп согласился принять сан митрополита только по просьбе духовенства, знавшего, как чтит его царь, но под непременным условием сохранения древнего права «печаловаться», то есть заступаться перед царем за осужденных, не только невинных, но и виноватых. Царь уступил.

Святитель Филипп был возведен на Мос ковскую кафедру 25 июля 1566 г. и в первой же проповеди напомнил царю о милосердии к подданным и о том, что и сам он подчинен власти Всевышнего. Царь принял проповедь его благосклонно. Все стали надеяться на лучшие времена. Начало правления святителем Филиппом Церковью было мирное; его особенно тогда озабочивала отдаленная пограничная Полоцкая епархия. Но в июле 1567 г. разразилась гроза: было перехвачено письмо короля польского Сигизмунда к московским боярам, в котором он приглашал их перейти па службу к себе. В прежнее удельное время бояре действительно имели право «отъезда», то есть перехода на службу от одного князя к другому. Когда же вся власть на Руси сосредоточилась в руках одного государя, то это древнее право стало равносильно государственной измене. А после «отъезда» князя Курбского в Литву царь огульно заподозрил всех бояр в измене.

В страшном гневе на бояр, царь со всем двором уехал в Александровскую слободу, а расправляться с навлекшей на себя опалу Москвой предоставил опричникам. Опричники бросились грабить население – все улицы были покрыты трупами. Все умоляли митрополита о заступничестве. Он же отвечал: «Я счастлив буду пострадать с вами, вы мой ответ пред Богом, вы мой венец пред Господом». Царю же стал напоминать о его долге милосердия к подданным, но его слова царя только раздражали.

Тогда 21 марта 1568 г., в воскресенье 4й седмицы Великого поста, он всенародно обратился к царю со словом. «Филипп, – в ярости воскликнул царь, – не противься нашей державе или сложи с себя сан!»

«Я не искал его, – ответил митрополит. – Зачем ты лишил меня пустыни? Если ты хочешь нарушать законы Божественные, делай как знаешь, но мне было бы непростительно ослабевать, когда время подвига приближается».

Царь вышел в страшном волнении, опричники же постарались его окончательно восстановить против митрополита, потому что больше всего боялись его влияния на царя. Но царь не желал нарушать церковные уставы. Он желал, чтобы митрополит был низложен Собором. Обвинители нашлись среди недостойных лиц духовенства, ненавидевших святителя за его строгость. Главным среди них оказался соловецкий игумен Паисий, преемник его по настоятельству. Остальные молчали из страха; тех, кто пытался высказаться за митрополита, не слушали.

4 ноября 1568 г. собрался лжесобор против святителя, но поставить его лицом к лицу с его обвинителями не посмели. Выслушав обвинения, святитель Филипп оправдываться не стал, а только сказал: «Государь! Ты думаешь, что я тебя боюсь или боюсь смерти? Нет, лучше быть неповинным мучеником, чем молча переживать ужасы беззакония!» Он стал снимать с себя знаки своего достоинства, но царь хотел всенародного торжественного низложения.

А через два дня (6 нояб.) был зарублен опричниками единственный его защитник на Соборе – святитель Герман, архиепископ Казанский (память его б нояб.). Вторым открытым сторонником митрополита Филиппа из среды высшего духовенства был Елевферий, архиепископ Суздальский.

8 ноября 1568 г., в то время когда митрополит совершал в Успенском соборе Божественную литургию, двери его шумно растворились и вошла толпа опричников. Богослужение было прервано. Митрополиту был прочитан обвинительный акт и постановление Собора. Потом опричники на него набросились, сорвали облачение, вытолкали из собора, посадили на розвальни и повезли в Богоявленский монастырь. За ним в отчаянии бежала толпа народа, узкая улица перед монастырем была битком набита. Один только митрополит был невозмутим.

Перед входом в монастырь он обратился с последним словом к народу, благословил его, и ворота закрылись за ним. Молча расходился удрученный народ. Через несколько дней произошла очная ставка митрополита с его главным врагом – соловецким игуменом Паисием. В ответ на клеветы своего недо стойного ученика святитель только кротко сказал: «Чадо, что посеял, то и пожнешь». Тогда поднялся невообразимый шум. Все кричали и обвиняли наперерыв святителя во всевозможных преступлениях, особенно в волшебстве. Но святитель уже не отвечал ни слова. Его приговорили к пожизненному заключению в смрадной темнице, в цепях. Но цепи сами собой спали. А привыкший ко всевозможным лишениям подвижник терпеливо переносил голод и грубое обращение. Раз к нему ввели голодного медведя. Утром царь сам пришел к нему, но застал святого узника на молитве, а медведя – спокойно лежащим в углу.