Когда весть о кончине св. Пафнутия дошла до великого князя московского Иоанна Васильевича III (1462–1505), он опечалился и спросил прибывших к нему иноков Боровской обители, кого святой благословил на игуменство. Услышав, что святой благословил на сие Иосифа, великий князь, зная добродетельное житие преподобного, повелел исполнить волю почившего игумена. Иосифа же он принял с великой любовью и велел ему послушаться своего державного слова. Тогда Геронтий, митрополит Московский (1473–1489), возвел прп. Иосифа в священный сан и благословил его быть игуменом Боровской обители.

Когда Иосиф возвратился в обитель, братия встретили его с радостью и воздали ему честь, какая подобает начальнику обители. Иосиф, придя в церковь Божию, стал учить от Божественного Писания. И пробудились иноки от скорби о прп. Пафнутии, как от сна, и возблагодарили они Бога за новопоставленного игумена.

По некотором времени восхотел прп. Иосиф устроить в обители общежитие, чтобы все было общим у иноков, своего же никто бы не имел, по апостольскому слову: Ничтоже имуще, а вся содержаще (2 Кор. 6, 10). Но в иноках не было сочувствия сему желанию преподобного, скоро начался между ними ропот. Посоветовавшись с некоторыми старцами, прп. Иосиф оставил настоятельство, дозволил братии избрать себе настоятеля по душе и, преподав им наставление, тайно ушел из монастыря со старцем Герасимом, коего поставил как бы начальствующим над собою.

И странствовали они по монастырям русским, причем прп. Иосиф выдавал себя за простого инока и исполнял всякую работу в хлебопекарне и поварне и в иных низших службах.

Наконец, пришли они в Кириллов монастырь на Белом озере. Был же тот монастырь общежительным, не по званию только, но и на деле. Не объявив ни того, что он книжен и разумен, ни того, что он почтен саном игумена, прп. Иосиф просил настоятеля монастыря принять его в число братии. Тогда преподобному поручили хлебопекарню; и не было у него здесь ни книг, ни священнических одежд. Когда приходило время исполнять правило, он тайно пел псалмы, боясь в смирении своем, чтобы братия не узнала, кто он. Полюбив общежительное житие в обители прп. Кирилла, Иосиф изучал устав и обычай сей обители. С этой целью он часто беседовал с престарелыми иноками и добродетельными подвижниками, возлюбившими прп. Кирилла и твердо державшимися его преданий; и в сих беседах прп. Иосиф выказывал себя ни в чем не сведущим.

Однажды, когда прп. Иосиф в уединенной келлии молился и пел, один брат, с ним вместе трудившийся, пришел позвать его на работу. Подойдя тихо к келлии, так что прп. Иосиф не заметил его присутствия, брат сквозь стену вдруг услышал, что прп. Иосиф необыкновенно правильно читает и поет священные псалмы. Посмотрев в щель, инок с удивлением заметил, что у прп. Иосифа не было никакой книги. Долго инок слушал и дивился, ибо все думали, что прп. Иосиф и азбуки не знает. Услышав затем, как преподобный читал Евангелие и Апостол, инок отошел от келлии и поведал братии, что видел и слышал.

Дознавшись об Иосифе, кто он, старшие иноки обители подивились великому смиренномудрию его, освободили от тяжелой работы в хлебопекарне и стали почитать его за равного.

Пробыв в этой обители 17 месяцев и многому научившись в ней, а еще более наставив других своим смиренномудрием, прп. Иосиф удалился с благословения настоятеля монастыря. Затем посетил он много обителей, но нигде так не нравилось ему, как в Кирилловом монастыре. Посему он решился удалиться в пустынное место и основать там с Божией помощью общежительный монастырь по образу Кириллова. Явившись опять в Пафнутиев монастырь, к великой радости братии, он, однако, недолго оставался там, но, избрав нескольких единомышленных ему братий, поселился в некоей лесной пустыни близ города Волоколамска, в месте безлюдном и обитаемом лишь дикими зверями. Сие было в 1479 г.

В то время владетелем области Волоколамской был князь Борис Васильевич. Узнав, что в лес его вотчины пришел игумен Иосиф, князь весьма обрадовался, ибо уже давно желал иметь преподобного у себя. Тотчас он отправился к Иосифу и сказал ему: «Во всем тебе необходимом я твой помощник; молю только твою святыню, избери место в моей вотчине, какое захочешь».

Князь дал преподобному ловчего своего, который должен был поискать удобного для обители места. Когда ловчий пошел по приказу преподобного в лес, внезапно поднялся вихрь, ломая деревья. Ловчий в страхе скрылся. Когда же буря перестала, он пошел путем, по которому пронесся вихрь. И лишь только ловчий пришел на место, где ныне стоит обитель, внезапно заблистала молния, сильнее солнечного света, хотя в то время воздух был чист и небо безоблачно; человек тот пришел от страха в исступление ума. О происшедшем он никому не поведал и только дивился в себе. Но вот игумен Иосиф пришел на то место, и сильно оно ему полюбилось. Тогда ловчий рассказал многим, как здесь молния сияла сильнее солнечного света.

Иосиф и князь послали к епископу, прося благословения строить церковь. Когда святитель прислал благословение свое и антиминс, прп. Иосиф заложил церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы на память преподобного Илариона Далматского и Виссариона. Узнав о сем, приехал к месту закладки храма князь Борис Васильевич со всеми боярами и многими знатными юношами. Прежде всех он и преподобный взяли на свои плечи бревна и положили в основание храм. Видя, как князь трудится для Бога, присутствовавшие там возрадовались, и все от мала до велика, как простые работники, стали трудиться во славу Божию и сносили бревна. Спустя немного времени церковь была совершенно построена и освящена в том же году, августа 15–го дня, на праздник честного Успения Пречистой Богородицы. Затем начали строить келлии и стали собираться братия. Приходили к прп. Иосифу князья и бояре на покаяние, и многие из них постригались, не достигшие же зрелого возраста отдавали себя без рассуждения на послушание и повиновение, на труды и воздержание.

Прп. Иосиф днем трудился с братией, ставя келлии, ночью же пребывал в молитве, не давая себе покоя. Слыша о сих великих трудах преподобного и братии, князь Борис Васильевич стал часто ездить в обитель Пречистой Богородицы, привозя с собою брашна и питие, ибо в обители еще во всем был недостаток, даже хлеба было мало. И здесь обнаружилась любовь иноков к Богу — они отказывались от яств, изнеживающих тело, и питались одним хлебом и простым зелием. Видя сие о Христе собравшееся стадо в таковом воздержании и трудах, Иосиф радовался духом и славил Пречистую Богоматерь, ибо он еще не налагал на братию полного соблюдения закона, а они сами добровольно жили согласно обещанию преподобного пред Богом. Обещание же было таково: все должно быть общим, никому своего не иметь, яства и питие всем поровну, также и одежда и обувь, в келлиях же не пить и не есть, разве лишь по болезни или старости.

Умилительно было видеть подвиги иноков, которые по своему произволению утруждали себя, ночью стоя на молитве, днем же пребывая в трудах. Служили они Богу не как нанятые работники, коих надсмотрщики побуждают к труду, а сами старались превзойти друг друга в иноческих подвигах. И когда кто–нибудь из них брался за тяжелое дело, другие запрещали ему, сами же принимались за труднейшее. Так трудились они, по наказанию и учению Иосифа, в молчании и с молитвой, не взирая на лица друг друга и испуская из очей слезы, не ради людей, но помня час смертный. Самый вид их показывал их покаяние и сокрушение, ибо все они, как иноки из простолюдинов, так и происходившие от княжеского или боярского рода, ходили в лычной обуви и заплатанной одежде. Так же ходил и сам прп. Иосиф, коего по внешнему виду нельзя было отличить от прочей братии. И было правило у тех добровольных Христовых страдальцев, чтобы каждый делал сколько ему по силам, но все по благословению и совету отца Иосифа. От великого усердия во славу Божию один из них носил на теле под одеждой железную кольчугу, другой — тяжелые железные оковы, причем клали они поклоны числом даже до трех тысяч. О своем теле иноки не заботились, перенося с одинаковым терпением и зной, и стужу. Однажды случилась такая студеная зима, что птицы замерзали, а иноки стояли в холодном храме в летних одеждах.

Видя подвижническое житие братии, преподобный молился, чтобы избегнуть им навета вражия и получить достойное возмездие от Господа. Так имел он попечение не только о теле, но и о душах их. Поздно вечером обходил он келлии и, где слышал братию, беседующую после повечерия, ударял в окно, знаменуя приход свой, а затем отходил. Обходя однажды келлии, преподобный увидел человека, крадущего жито, и тихо подошел к нему. Увидев игумена, человек тот хотел бежать. Но Иосиф подал ему знак, чтобы он не боялся; насыпал сосуд и поднял ему на плечи, заповедав впредь не воровать. «Если же, — сказал преподобный, — у тебя будет в чем недостаток, скажи мне, и я исполню твое желание».