Пробыв в этой обители 17 месяцев и многому научившись в ней, а еще более наставив других своим смиренномудрием, прп. Иосиф удалился с благословения настоятеля монастыря. Затем посетил он много обителей, но нигде так не нравилось ему, как в Кирилловом монастыре. Посему он решился удалиться в пустынное место и основать там с Божией помощью общежительный монастырь по образу Кириллова. Явившись опять в Пафнутиев монастырь, к великой радости братии, он, однако, недолго оставался там, но, избрав нескольких единомышленных ему братий, поселился в некоей лесной пустыни близ города Волоколамска, в месте безлюдном и обитаемом лишь дикими зверями. Сие было в 1479 г.

В то время владетелем области Волоколамской был князь Борис Васильевич. Узнав, что в лес его вотчины пришел игумен Иосиф, князь весьма обрадовался, ибо уже давно желал иметь преподобного у себя. Тотчас он отправился к Иосифу и сказал ему: «Во всем тебе необходимом я твой помощник; молю только твою святыню, избери место в моей вотчине, какое захочешь».

Князь дал преподобному ловчего своего, который должен был поискать удобного для обители места. Когда ловчий пошел по приказу преподобного в лес, внезапно поднялся вихрь, ломая деревья. Ловчий в страхе скрылся. Когда же буря перестала, он пошел путем, по которому пронесся вихрь. И лишь только ловчий пришел на место, где ныне стоит обитель, внезапно заблистала молния, сильнее солнечного света, хотя в то время воздух был чист и небо безоблачно; человек тот пришел от страха в исступление ума. О происшедшем он никому не поведал и только дивился в себе. Но вот игумен Иосиф пришел на то место, и сильно оно ему полюбилось. Тогда ловчий рассказал многим, как здесь молния сияла сильнее солнечного света.

Иосиф и князь послали к епископу, прося благословения строить церковь. Когда святитель прислал благословение свое и антиминс, прп. Иосиф заложил церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы на память преподобного Илариона Далматского и Виссариона. Узнав о сем, приехал к месту закладки храма князь Борис Васильевич со всеми боярами и многими знатными юношами. Прежде всех он и преподобный взяли на свои плечи бревна и положили в основание храм. Видя, как князь трудится для Бога, присутствовавшие там возрадовались, и все от мала до велика, как простые работники, стали трудиться во славу Божию и сносили бревна. Спустя немного времени церковь была совершенно построена и освящена в том же году, августа 15–го дня, на праздник честного Успения Пречистой Богородицы. Затем начали строить келлии и стали собираться братия. Приходили к прп. Иосифу князья и бояре на покаяние, и многие из них постригались, не достигшие же зрелого возраста отдавали себя без рассуждения на послушание и повиновение, на труды и воздержание.

Прп. Иосиф днем трудился с братией, ставя келлии, ночью же пребывал в молитве, не давая себе покоя. Слыша о сих великих трудах преподобного и братии, князь Борис Васильевич стал часто ездить в обитель Пречистой Богородицы, привозя с собою брашна и питие, ибо в обители еще во всем был недостаток, даже хлеба было мало. И здесь обнаружилась любовь иноков к Богу — они отказывались от яств, изнеживающих тело, и питались одним хлебом и простым зелием. Видя сие о Христе собравшееся стадо в таковом воздержании и трудах, Иосиф радовался духом и славил Пречистую Богоматерь, ибо он еще не налагал на братию полного соблюдения закона, а они сами добровольно жили согласно обещанию преподобного пред Богом. Обещание же было таково: все должно быть общим, никому своего не иметь, яства и питие всем поровну, также и одежда и обувь, в келлиях же не пить и не есть, разве лишь по болезни или старости.

Умилительно было видеть подвиги иноков, которые по своему произволению утруждали себя, ночью стоя на молитве, днем же пребывая в трудах. Служили они Богу не как нанятые работники, коих надсмотрщики побуждают к труду, а сами старались превзойти друг друга в иноческих подвигах. И когда кто–нибудь из них брался за тяжелое дело, другие запрещали ему, сами же принимались за труднейшее. Так трудились они, по наказанию и учению Иосифа, в молчании и с молитвой, не взирая на лица друг друга и испуская из очей слезы, не ради людей, но помня час смертный. Самый вид их показывал их покаяние и сокрушение, ибо все они, как иноки из простолюдинов, так и происходившие от княжеского или боярского рода, ходили в лычной обуви и заплатанной одежде. Так же ходил и сам прп. Иосиф, коего по внешнему виду нельзя было отличить от прочей братии. И было правило у тех добровольных Христовых страдальцев, чтобы каждый делал сколько ему по силам, но все по благословению и совету отца Иосифа. От великого усердия во славу Божию один из них носил на теле под одеждой железную кольчугу, другой — тяжелые железные оковы, причем клали они поклоны числом даже до трех тысяч. О своем теле иноки не заботились, перенося с одинаковым терпением и зной, и стужу. Однажды случилась такая студеная зима, что птицы замерзали, а иноки стояли в холодном храме в летних одеждах.

Видя подвижническое житие братии, преподобный молился, чтобы избегнуть им навета вражия и получить достойное возмездие от Господа. Так имел он попечение не только о теле, но и о душах их. Поздно вечером обходил он келлии и, где слышал братию, беседующую после повечерия, ударял в окно, знаменуя приход свой, а затем отходил. Обходя однажды келлии, преподобный увидел человека, крадущего жито, и тихо подошел к нему. Увидев игумена, человек тот хотел бежать. Но Иосиф подал ему знак, чтобы он не боялся; насыпал сосуд и поднял ему на плечи, заповедав впредь не воровать. «Если же, — сказал преподобный, — у тебя будет в чем недостаток, скажи мне, и я исполню твое желание».

О происшедшем преподобный запретил рассказывать. Но спустя долгое время человек тот не мог сохранить сего в тайне и поведал многим. Однако в то время братия жили в такой безопасности, что у келлий не было замков, и вымытая на реке одежда вешалась иноками для просушки на дворе и не только на день, но и на ночь, так как никто к ней не смел прикоснуться.

И прошла по городу и окрестностям молва об Иосифе, как о муже, отличающемся совершенством иноческого жительства и даром духовного красноречия. Бояре, воеводы и воины князя стремились лицезреть преподобного и пользоваться его беседою, побуждавшей к покаянию. Они молили игумена дозволить им исповедовать ему свои тайные помышления и иметь его своим отцом духовным. Многие из вельмож и знатных воинов, повинуясь слову преподобного, переменяли свои грубые нравы на кроткие и исправлялись. В них являлось стремление угодить Богу; часто повторяли они заповеди Христовы, пели священные псалмы и читали душеполезные книги, пользуясь толкованиями, которые им давал прп. Иосиф. Тогда вся Волоколамская область склонялась к доброй жизни и наслаждалась тишиною и покоем. Все радовались, и крестьяне получали много облегчений от своих владетелей по внушению прп. Иосифа, ибо он постоянно увещевал владетелей быть снисходительными к своим крестьянам. «Когда, — говорил преподобный, — отягчают пахаря работами для дома своего и делают ему насилие, то вскоре приводят его к бедности. Когда же он обнищает, то будет ли он в силах собрать себе плоды с полей, чтобы заплатить подати, и чем он, сокрушенный нищетою, пропитается с семьею своею? Побуждаемый нуждою, он продаст скот, а продав, чем вспашет поля? Кто бедняку даст семена? Не обратятся ли его поля в пустоши? А когда поля запустеют, то и сам господин понесет убытки за сделанный им крестьянину ущерб. В какой мере кто сделает зло, в такой мере оно и падает на него. Дающий же облегчение крестьянину возделает пустоши свои, распашет поля свои и всегда получит обильные плоды. Пахарь же, пользуясь облегчением, окончит собственные работы, исправно уплатит подати и охотно послужит обогащению господина своего».

Владельцев прп. Иосиф умолял не быть злыми к своим подчиненным, подвластных же учил не быть нерадивыми по отношению к господам своим и платить им доброжелательством за руководство и заботы. Он часто напоминал им слова Писания: Вся убо, елика аще хощете, да творят вам человецы, тако и вы творите им: дайте, и дастся вам: меру добру, наткану и потрясну и преливающуся дадят на лоно ваше; тою бо мерою, ею же мерите, возмерится вам (Мф. 7, 12; Лк. 6, 38). Часто увещевал преподобный словами свт. Николая: «По страху не делайте зла, не постигнет и вас зло», или же говорил словами апостола, который повелевает «добродетели прилежати, зла же удалятися».

Те, которые с любовью привязывались к прп. Иосифу, к сердцу приняли слова его, стали благословенны и богаты, и у многих пахарей умножились стога на гумнах и хлеб в амбарах. Сколько благодарений ради прп. Иосифа вознеслось к Богу! Для всей той страны Иосиф был как бы сияющее светило. О нем говорили, что речи его дышат великой благодатью, приятны для слуха и убедительны для воли; говорили, что ко всякому ищущему добродетели он бывал так благосклонен, что хотелось бы всегда находится при нем и наслаждаться его беседой. Даже имя его произносилось как нечто священное, и дивились, восхваляя жизнь его, как одного из великих преподобных.

Вследствие сего многие ревностно старались подражать житию его, оставляли блага мира сего и, всего отрекшись, приходили к нему на пострижение.

В 1484 г. заложил преподобный каменную церковь, через два года окончил ее построение и поручил расписать ее искуснейшим иконописцам Русской земли. Сел у обители тогда не было. Князь Борис Васильевич часто приезжал ко всенощному бдению и, видя, что братия умножается и пребывает в тяжелых трудах, весьма удивлялся их житию и великому воздержанию.

Видя скудость и недостаток во всем обиходе монастыря, дал он обители Пречистой Богородицы село Очищаево, княгиня же Иулиания дала село Успенское.