Не менее заботился святой князь о процветании и благосостоянии и другого своего княжества — Ярославского. В самом городе Ярославле он построил много святых храмов, снабдил их книгами и церковной утварью, святые иконы украсил драгоценными камнями и жемчугом.

Святой князь Феодор вел жизнь истинно благочестивую. Старался исполнять заповеди Божии, неопустительно присутствовал на богослужении, раздавал щедрую милостыню нищим. Благочестивый князь любил святые книги и день и ночь занимался чтением Божественного Писания. Любимым местом его молитвы был Спасо–Преображенский монастырь, который он посещал очень часто. Здесь он молился, кормил братию и раздавал щедрую милостыню нищим и убогим. Заботясь о процветании обители, князь утвердил грамотой жалованье каждому иноку из своих средств. И супруга святого князя — княгиня Анна — устроила соборный храм в Ярославле во имя святого Архистратига Михаила, поставила в нем чудно украшенную икону Богоматери и дала богатые средства на содержание при сем храме полного церковного причта.

Среди частых смут и междоусобий благочестивый князь Феодор оберегал свое Ярославское княжество и должен был принимать участие в печальных событиях того времени. В 1293 г. снова вспыхнула вражда между сыновьями святого Александра Невского, великим князем Димитрием и Андреем, из–за великого княжения. Св. Феодор всегда держал сторону князя Андрея. Союзники–князья обратились за помощью в Орду. Хан дал войско, и татары разграбили и опустошили главные города Суздальской земли. Великий князь Димитрий бежал. Одержав верх над Димитрием, князь Андрей, чтобы еще более привязать к себе св. Феодора, дал ему город Переяславль–Залесский, принадлежавший к уделу Димитрия. Однако через год Андрей помирился с братом — великим князем Димитрием и уступил ему названный город. Вследствие этого мирного договора Феодор ярославский должен был оставить Переяславль. Оставляя город, князь сжег его.

В 1296 г. князь Феодор присутствовал на съезде враждовавших князей во Владимире на Клязьме. Разобрать споры князей был прислан от хана посол Неврюй. Князья стали на две стороны: на одной — Андрей Александрович с Феодором Ростиславичем и князем ростовским, на другой — князья московский, тверской, переяславский. Они заспорили и разгорячились до того, что взялись было за мечи, и только благодаря посредству владык Симеона Владимирского и Измаила Сарайского дело не дошло до кровопролития: князья мирно разъехались по своим уделам.

Пользуясь смутами и усобицами в суздальской земле, участие в которых пришлось принимать и св. Феодору, племянник его, князь Александр Глебович, лестью склонил смольнян признать его своим князем и в 1297 г. завладел Смоленском, нарушив права своего дяди и его детей. Благоверный князь был уже не молод годами, утомлен трудностями жизни, но ему не хотелось, чтобы дети его лишались законной части в Смоленском княжестве. Глубоко огорченный коварством племенника и непостоянством смольнян, св. Феодор решил силою возвратить их к повиновению. В 1298 г., собрав многочисленное войско, он двинулся к Смоленску, долгое время бился под городом, но не мог взять его укреплений и возвратился в Ярославль.

По возвращении из–под Смоленска благоверный князь Феодор прожил недолго. В сентябре месяце 1299 г. он сильно заболел и пожелал перед смертью принять монашеское пострижение, что было обычаем в Древней Руси. Но ранее пострижения святой князь призвал свою супругу и детей и завещал им пребывать в любви, мире и единении. «Бога бойтесь, — говорил он детям, — и страх Его имейте всегда пред глазами; не чуждайтесь церкви; святителей и весь священный и монашеский чин почитайте и любите; учению Святых Писаний внимайте. Старейшин чтите; между собой в мире и любви живите; не стремитесь к хищению чужого достояния; убогих милуйте; помогайте беспомощным. Матери своей достойную честь воздавайте».

18 сентября в три часа дня (т. е. около 9 часов утра. В древней Руси часы считали от восхода солнца, а не с полночи) зазвонили во все колокола в Успенской церкви. Весь народ от мала до велика собрался на княжий двор, и поднялся плач. Болящего князя понесли, по желанию его, через весь город в любимый им Спасский монастырь. Неутешен был плач народа и трудно было слышать голоса поющих за воплем и криком людским. Принесши князя в монастырь, поставили его в притворе церковном. Вышел навстречу князю игумен и тотчас же начал обряд пострижения. Он спрашивал св. Феодора: «Что пришел, брате, припадая к святому жертвеннику и святой дружине сей? Желаешь ли быть причислен к ангельскому образу?» Благоверный князь, в умилении подняв руки к небу, воскликнул: «Всею душой, Владыка и Творец мой, готов работать Тебе!» И, обратясь к игумену, прибавил: «Да, честный отче».

По окончании обряда иноческого пострижения вынесли князя к игумену на двор и он пробыл здесь весь день. Князь исповедал грехи свои перед всеми, против кого согрешил, кого обидел; примирился с теми, с кем был в вражде, прося прощение у Бога и людей и сам прощая всех. Наконец, позвав княгиню и детей своих, святых Давида и Константина, св. Феодор простился с ними, умоляя их не забывать и исполнять его наставления. «Дети мои, — говорил он сыновьям, — если кто соблюдет слово мое, благословение мое пребудет на нем; если же кто из вас не соблюдет моего слова, не послушает наставления, тот будет лишен моего благословения».

Около 10 часов вечера, уже совсем изнемогая, князь попросил игумена облечь себя в великую схиму и сказал, чтобы кроме игумена и немногих из братий, все вышли. Во время пения заутрени святой князь оградил себя крестным знамением и тихо предал дух свой Богу. Кончина св. Феодора последовала 19 сентября 1299 г. Тело благоверного князя, горько оплакиваемое всем народом, было погребено в Спасском монастыре. Сыновья его Давид и Константин наследовали благочестие отца. Старший из них, св. Давид, княжил в Ярославле 22 года и скончался в 1321 г., оставив после себя двух сыновей — Василия и Михаила. Младший же, св. Константин, по прозванию Улемец, умер бездетным.

Богу угодны были добродетели и благочестивая жизнь благоверного князя Феодора и детей его Давида и Константина. И Господь вскоре прославил праведников в лике святых открытием их святых мощей и многими чудесами, совершавшимися по молитвам их у их гроба.

Открытие цельбоносных мощей св. Феодора и чад его произошло неизвестно когда, но до 1463 г. Мощи святых князей покоились поверх земли в Спасо–Преображенском монастыре под церковью Входа Господня в Иерусалим. В 1463 г. игумен Христофор с братией, по совещанию с соборными ярославскими священниками, решили положить мощи тут же в землю, в самой церкви. Когда известили об этом князя ярославского Александра Феодоровича, он не только согласился на это, но даже хотел устроить над могилой каменную гробницу, покрыть ее дорогим покровом и поставить большие свечи. В присутствии самого князя, при большом стечении народа 5 марта 1463 г. духовенство открыло мощи святых князей. Во время пения панихиды молитвами святых получили исцеление священник и его сын. Все видевшие это чудо вознесли благодарственную молитву и славословие Богу, дивному во святых Своих, и тотчас же начали петь молебен. От окропления водою, освященною при святых мощах, прозрели две слепые женщины. Тогда зазвонили во все колокола; сошлось множество народа. Все плакали от радости и целовали святые мощи. После этого их решили не опускать в землю, а положить открыто в Спасо–Преображенской церкви.

Донесли о новоявленных чудотворцах епископу Ростовскому Трифону, так как город Ярославль принадлежал тогда к Ростовской епархии. Но епископ, не веря чудесам святых князей, не обратил никакого внимания на это донесение. Между тем многочисленные чудеса у раки святых князей продолжались: в апреле 1463 г. исцелились слепой и бесноватый; прозрела слепая на один глаз девица, освободились от мучения немилостивых бесов муж и жена; в мае исцелились совершенно слепая и больной отрок, который так окреп телом, как будто никогда и не болел; в июне молитвами святых прозрели три слепые женщины и исцелилась одна бесноватая, которая в припадке болезни грызла плоть свою. Слава о новых чудотворцах распространилась далеко за пределы Ярославля, и много людей из других городов приходили на поклонение святым мощам угодников Божиих, привозили своих больных, которые и получали исцеление.

Слышал о чудесах, проистекающих от новоявленных Ярославских чудотворцев, и епископ Трифон, но все еще сомневался. Чтобы удостовериться в нетлении мощей и испытать истинность чудес, он послал в Ярославль в 1467 г. ростовского соборного протоиерея Константина. Протоиерей Константин — человек грамотный, голосистый и речистый, представительный наружностью и заслуженный, был в то время очень горд и тщеславен и так же, как епископ Трифон, не верил в чудеса, совершавшиеся при мощах благоверных князей. Прибыв в Ярославль, протоиерей Константин сильно рассердился на игумена за то, что тот не встретил его, как архиерейского посла, с подобающей честью. «Разве ты не знаешь, — выговаривал Константин, — что воздающий честь мне, послу владычному, самому владыке честь воздаст? Я скажу об этом своему господину епископу».

Игумен приглашал Константина в свою келлию, но тот не пошел, а сейчас же хотел произвести освидетельствование мощей. Он заявил: «Я послан осмотреть ваших чудотворцев: в теле они лежат или это неправда. Правда ли то, что они творят исцеления, или это только обман людей».