После девятилетних постоянных почестей в феврале 1524 года внезапно схватили Максима и без всякого расспроса бросили в кандалах в темницу Симонова монастыря, где он томился несколько дней. Затем Максима потребовали к суду и допрашивали, какие имел он сношения с опальными боярами, но добродетельному старцу нечего было таить что-либо из своих бесед, потому что многие приходили к нему за душеполезными советами. Он рассказал, что говорили ему умные, хотя и не приучившиеся к терпению, бояре, открыл и то, что сам говорил им, когда жаловались, что недолго стоит земля, которая переменяет свои обычаи: «Нет, бояре, обычаи царские и земские государи переменяют, как лучше государству, но та земля, которая преступает заповеди Божии, та должна ожидать казни от Бога». Искренний во всех делах своих, не скрыл даже тайных мыслей души и о великом князе, о задушевной жалобе своей на невнимание державного к слезам вдовиц, что могло быть отнесено и к великой княгине Соломонии, ибо это было главным источником недовольства. Но не подействовали обличения Максимовы: в феврале он был посажен в темницу, в ноябре уже пострижена Соломония, а в январе великий князь вступил в брак с Еленой Глинской; все сие совершилось в течение одного года.

Вынуждены были, однако, отпустить на свободу преподобного, так как нельзя было обличить его ни в каких винах государственных, но враги не оставались в покое. Они обратились к такому предмету, по которому легче было обвинить его, — к делу о исправлении церковных книг. По воле митрополита Даниила созван был собор в палатах великокняжеских, и явились обвинители на пришельца греческого, будто бы он искажал смысл Священного Писания и давал значение минувшего времени действию непреходящему, как, например, в выражении о Сыне Божием «седе одесную Бога» заменил прошедшим временем того же глагола «седел еси» и что воскресшую плоть Христову наименовал «описуемой». Максим в оправдание себе указывал на грамматическое значение приводимых слов, которые выражали время прошедшее, но и это обратили ему в обвинение, как будто признает седение Сына одесную Отца уже окончившимся, и приводили против него, как бы на еретика, свидетельства святых отцов. Тогда Максим смиренно признал первую свою поправку за погрешность, говоря, что он не знал тогда довольно русского языка и различия сих изречений, ибо передавал мысль свою на латинском языке толмачам русским, которых спрашивал по совести, приличны ли такие выражения? Касательно же слова «описуемого» старался защитить оное выводами Святого Писания, но никто не хотел его слушать.

Три раза повергался он на землю перед собором, умоляя о помиловании ради милости Божией к немощам человеческим и со слезами просил простить ему погрешности, если какие допущены были им в книгах, но все было напрасно: его осудили как еретика, испортившего Писание Божие; схватили опять и вывезли из города так тайно, что в Москве не знали даже, жив ли он и где заключен. А страдалец томился в душной темнице Иосифо-Волоколамского монастыря, где отлучен был, как нераскаянный грешник, от приобщения Святых Таин, под строгим присмотром старцев; не только запрещено было ему видеться с кем-то из посторонних, но даже ходить в церковь. Такова была горькая участь пришельца греческого, вызванного с такой честью со Святой Горы.

От дыма и смрада, от уз и побоев впадал он по временам как бы в омертвение, но здесь же явившийся ему Ангел сказал: «Терпи, старец, сими муками избавишься вечных мук». И здесь, на стенах своей волоколамской темницы, написал он углем канон Утешителю Духу Святому, который и ныне воспевается в Церкви.

«Иже манною препитавый Израиля в пустыни древле, и душу мою, Владыко, Духа наполни Всесвятаго; яко да о Нем богоугодно служу Ти выну».

«Всегда бурями губительных страстей и духов возмущаем душею, Тебе, всеблаженному Параклиту, яже о моем спасении, яко Богу, возлагаю».

Игуменом Волоколамского монастыря был тогда суровый Нифонт, из учеников Даниила, и, по свидетельству князя Курбского, много потерпел преподобный от глаголемых иосифлян, ибо до четырех лет продлилось тяжкое его заключение в их обители. Ученики и друзья Максима разделили его участь: Силуан отвезен в Соловецкий монастырь и там уморен в дыму; Михаил Медоварцев сослан в Коломну, а Савва святогорец, архимандрит Спасский, заточен в Возмицкий монастырь города Волоколамска. Немного позже Максима сослан в тот же Иосифов монастырь и друг его Вассиан, несмотря на княжеский род свой, а между тем враги Максима, искажая его оправдания, доносили на него в Москву, что Максим не кается и только повторяет одно и то же: «Чист есмь от чрева матере моея и доныне от всякаго греха».

Но тем не кончились страдания преподобного; через пять лет снова потребовали к суду Максима в престольный город; это было уже в 1531 году. Архиепископ Новгородский Макарий, собиравший свои Четьи–Минеи, обратил внимание митрополита на перевод жития Пресвятой Богородицы, сделанный Максимом за десять лет перед тем. В списках сего перевода найдено было много погрешностей. Митрополит открыл новый собор и припомнил прежние обвинения страдальца. С ужасом отвергнул Максим хульные изречения, внесенные в его перевод. «Я так не переводил, — восклицал он, — так не писал и не велел писать, это ложь на меня, я так не мудрствую. Если же кто произносит такие хулы, тот пусть будет проклят». Но его отрицания не приняли и поверили двум лжесвидетелям, которые утверждали, будто слышали неоднократно от самого Максима, когда изъявляли сомнение против его перевода: «так это надобно». Спрашивали еще Максима, почему исключил из службы Троицкой вечерни отпуст и из осьмого члена Символа веры слово «истиннаго»? Преподобный Максим защищался, сколько мог, отвечая, что ничего не приказывал исключать. Касательно же исключения в Символе ссылается на древние рукописи греческие, где вместо «истиннаго» стояло другое слово — «Господа Животворящаго».

Несмотря на то, не освободили узника и даже не разрешили ему приобщения Святых Таин. Изменили только место заключения, назначив ему пребыванием Тверской Отрочь монастырь под строгим надзором Тверского епископа Акакия. Это заключение было легче; епископ, не стесняясь определением соборным, часто приглашал невинного узника в свою трапезу. Большим утешением для него служило то, что он мог читать книги, и он написал себе в утешение слова инока, затворенного в темнице и скорбящего, которыми утверждал себя в терпении: «Не тужи, не скорби, ниже тоскуй, любезная душа, о том, что страждешь без правды, от руки тех, от коих подобало бы тебе приять все благое, ибо ты пользовала их духовно, предложив им трапезу, исполненную Святого Духа, т. е. сказания боговдохновенных песнопений Давидовых, которые перевел я от беседы эллинской на беседу шумящего вещания русского; но паче благодарствуй твоему Владыке и прославляй Его, что сподобил тебя в нынешнем житии привременными скорбями заплатить с лихвою весь долг многих талантов, коими был одержим. Внимай себе, да не помыслишь, что время сие есть время сетования, но паче Божественной радости, да не постраждешь, окаянная, сугубою нищетою, мучимая за свою неблагодарность в настоящем и будущем веке. Если так вооружаешь себя всегда, радуйся и веселися, как повелевает тебе Господь, ибо мзда твоя многа на небесех!»

В 1534 году скончался великий князь, и прп. Максим думал воспользоваться благоприятным временем, чтобы оправдать себя письменно в возведенных на него клеветах. В письменном исповедании он предложил свое верование, вполне православное, и свидетельствовал, что еретическими словами наполнены не те книги, которые им исправлены, но те, которые противники его считали за святыню.

«Поелику некоторые, не знаю почему, не страшатся называть еретиком меня, невинного человека, врагом и изменником богохранимой Российской державы, то праведным и необходимым нахожу отвечать моим клеветникам. Благодатью истинного Бога нашего Иисуса Христа я по всему правоверный христианин и прилежный богомолец Русской державы, если же и не велик в разуме и познании Божественных Писаний, однако послан сюда от всей Святой Горы по прошению и грамоте благоверного великого князя, от которого в течение девяти лет преизобильные получал почести. Повинуясь его повелению, не только перевел я толкование Псалтири с греческого, но и иные боговдохновенные книги, различно испорченные от переписчиков, хорошо я исправил благодатью Христовою и содействием Утешителя Духа, как всем известно.

Не знаю, что случилось с некоторыми враждебно ко мне расположенными, которые утверждают, будто я не исправляю, а только порчу боговдохновенные книги. Воздадут они слово Господу за то, что не только препятствуют богоугодному делу, но и на меня, бедного и невинного, клевещут и ненавидят, как еретика. Я же не порчу священные книги, но прилежно и со всяким вниманием, со страхом Божиим и правым разумом исправляю в них то, что испорчено или переписчиками ненаученными и неопытными, или даже в начале, при их переводе, мужами приснопамятными, но не довольно разумевшими силу эллинских речей. Исправляю не Святые Писания, но то, что в них вкралось от непохвальных описей, от недоумения или забвения древних переводчиков или от многого невежества и небрежения новых переписчиков. Но, быть может, многие противники скажут: великое ты наносишь сим оскорбление воссиявшим в земле нашей чудотворцам. С сими священными книгами благоугодили они Богу в жизни и по преставлении прославлены от Него силой чудодейственной.

Не я буду отвечать им, но сам блаженный апостол Павел, да научит их Духом святым, глаголя: Одному дается Духом слово мудрости, другому слово знания, тем же Духом; иному вера, тем же Духом; иному дары исцелений, тем же Духом; иному чудотворения, иному пророчество, иному различение духов, иному разные языки, иному истолкование языков. Все же сие производит один и тот же Дух, разделяя каждому особо, как Ему угодно (1 Кор. 12, 7–11). Ясно из сего, что не всякому даются вместе все дарования духовные. Исповедую и я, что святые русские чудотворцы по дарованию, им данному свыше, воссияли в земле Русской, и покланяются им как верным Божиим угодникам, но ни различные языки, ни толкование оных не прияли они свыше. Посему не должно удивляться, если от столь святых мужей утаилось исправление многих исправленных мною описей: им ради апостольского их смиренномудрия, кротости и святости жития дано было дарование исцелений и чудес предивных; другому же, хотя и грешен он паче всех земнородных, дарованы разумение и толкование языков и не должно тому дивиться».

«Будь мне свидетелем Господь Иисус Христос, истинный Бог наш, что кроме множества моих согрешений ничего хульного в себе не ведаю о святой христианской нашей вере. Называвшим же меня врагом Русской державы да не вменит Господь Бог такое их согрешение». В заключении умолял отпустить его на святую гору Афонскую, представляя и то, что суд о нем принадлежит не русским епископам, а вселенскому патриарху. Но участь страдальца Максима не изменилась; крамольные бояре, управлявшие государством во дни малолетства Иоанна, заняты были только своими кознями и губили один другого. Недолго пользовался преподобный и снисхождением епископа Тверского Акакия. Пожар, истребивший в 1555 году великолепный храм, созданный в Твери Акакием, подал повод Максиму высказать, по обыкновению своему, правду о жителях Твери и их пастыре, и это возбудило сильное негодование Акакия, который даже огласил такое обличение неправославным.