Между тем умерла правительница Елена, и сам митрополит Даниил после 10-летнего управления Церковью сослан был в заточение в Иосифов монастырь. Страдалец Максим почел долгом примирить с собою совесть изгнанного святителя. Узнав через близкого к себе человека, что Даниил продолжает питать к нему прежнее нерасположение, заклинал его именем Отца Небесного оставить вражду, с глубоким смирением говорил о своей невиновности и в заключение сказал, что обвинение в ереси, которое не перестают против него повторять, есть только действие оскорбленного самолюбия, всегда жестокосердого к другим. Преподобный решился написать еще о своей вере новому митрополиту Иоасафу и на имя бояр слово отвещательное для исправления книг русских, с той же свободой духа свидетельствуя перед ними, что не по лицемерию пишет к ним и не с ласкательством, чтобы получить временную славу и некую отраду в своих бедах.

Новый митрополит старался утешить страдальца милостивым словом, но, будучи сам обуреваем крамольными боярами, не мог облегчить участи невинного узника. «Целуем узы твои, как единого от святых, — писал он преподобному, — но ничего не можем более сделать в твою пользу». Он желал допустить осужденного до причастия Святых Таин, но противники соглашались не иначе, как под предлогом смертной болезни. Гнушаясь примесью обмана к святому делу, Максим не согласился на такое условие и, наконец, к своему утешению, после 13-летнего несправедливого запрещения получил разрешение приступать к Святым Тайнам, когда пожелает. Новый опыт крамолы боярской, низвержение святителя Иоасафа, возбудил в преподобном ревность; презрев собственной опасностью, он изобразил опытной рукой бедственное состояние Русского царства под образом жены, окруженной лютыми зверями, одетой в рубище и сидящей на распутье, ибо бедствия его отечества поражали глубоко душу Максима, так как и радости его были радостями для его сердца.

В 1545 году по предстательству Небесной Владычицы была спасена Москва от несметных полчищ крымского хана нечаянным их бегством, и Максим воспел благодарственную песнь Господу Иисусу за спасение России; а между тем, в уединении своем, изливал скорбь об участи грешной души за пределами гроба, переводя Слово св. Кирилла об исходе души.

Святители восточные не оставались равнодушными к участи долго томившегося на Руси страдальца, и патриарх Вселенский Дионисий и столетний старец Иоаким, патриарх Александрийский, писали в 1545 году к юному царю Иоанну об освобождении страдальца Максима. Особенно умилительно было послание последнего: «Имеем слово и малое прошение изглаголать царствию твоему и молим, да услышишь внятно: тут в земле царства твоего обретается некий человек, инок от святой горы Афонской, учитель православной веры, имя ему Максим. На него, по действу диавольскому и козням злых людей, крепко разгневалось величайшее твое царство и ввергло его в темницы и узы нерешимые, и не может ни туда, ни сюда ходить и учить слову Божию, как даровал ему Бог. Мы слышали о нем и получили писания от многих великих людей, там сущих, и от святой горы Афонской, что тот Максим связанный неправедно связан и пойман от царства и власти твоей. Не творят так православные христиане над нищим, паче же над иноком, и наипаче цари, удостоенные великого смысла и учиненные от Бога праведными судиями, чтобы иметь дверь свою отверстою всем приходящим. Праведно заключить в узы не боящихся тебя, озлобляющих, и вязать хотящих тебе зла, но убогих, наипаче же учителя, каков тот убогий Максим, который наставлял, поучал и пользовал многих христиан в царствии твоем и инде, не подобает неправедно держать и силою оскорблять, ибо воздыхания убогих не погибнут до конца, а наипаче иноков. Неприлично царствию твоему давать веру всякому слову и всякому писанию, к тебе приходящему, без рассмотрения и испытания. Сего ради молим, когда увидишь послание наше, да освободишь вышеписанного инока Максима святогорца и дашь ему всякую свободу идти куда пожелает, наипаче на свое пострижение. Помоги и поспеши ему, сколько Бог положит на сердце твоем, по обычаю похвального твоего царствия, и не хоти посрамить нас в этом. Если послушаешь словес моих, будешь иметь похвалу от Бога, а от нас молитву и благословение. Никогда я не писал к тебе доселе, не просил какого-либо утешения от тебя, не оскорби же меня и в этом и не заставь написать иное послание к царствию твоему, вторичное моление, ибо не престану от таких прошений, доколе не услышит меня великое твое царствие и не даруешь мне сего человека».

Но и это прошение осталось безуспешным. Преподобный, со своей стороны посылая к царю кроткое увещание жить по-христиански, просил преклониться к умиленным его молениям и исполнить праведное прошение о нем святителей. Но подозрительный дух того времени не позволил исполнить подобное прошение: слишком много видел на Руси преподобный, чтобы быть ему отпущенным из России. Наконец, только в 1551 году, после 20-летнего заключения в Твери, троицкий игумен Артемий, друг Максима, с некоторыми добродетельными боярами упросил державного освободить невинного пришельца, и старец, мирно принятый в Москве, с честью вступил в лавру прп. Сергия, но уже он был изможден тяжестью оков и темницы, внутренними скорбями и внешними страданиями и был слаб не только ногами, но и всем телом; однако дух его еще был бодр и способен к высоким созерцаниям.

По просьбе ученика своего Нила, из рода князей Курлятевых, прп. Максим после стольких бурь занялся в уединении лавры Сергиевой переводом Псалтири с греческого на русский язык, несмотря на свои преклонные годы, ибо ему было уже около 70 лет.

Через два года водворения его под сенью прп. Сергия царь Иоанн Васильевич посетил святого старца в его мирной келлии и открыл ему свое намерение совершить богомолье в обитель Кириллову, по данному обету за свое исцеление.

Смиренно выслушал царь искреннее слово многострадального Максима, но не хотел отменить своего намерения, почитая оное благочестивым. Тогда святой старец сказал князю Курбскому, одному из четырех бояр, сопутствовавших царю, слово пророческое, которое просил передать державному: «Если не послушаешь меня, советующего тебе по Боге и презришь крови избиенных от поганых, ведай, что умрет сын твой новорожденный Димитрий!» Но Иоанн упорствовал, и сбылось пророчество святого.

Это еще больше исполнило уважением к нему грозного царя, не только как к исповеднику истины, но и как к пророку. На следующий год пригласил он преподобного на Собор в Москву для обличения новой возникшей там ереси Матвея Башкина, которая имела сходство с кальвинской, ибо Башкин заразился сим новым учением Запада. Когда же Максим по дряхлости уклонился от присутствия на Соборе, царь написал ему послание, которым просил преподобного, чтобы прислал к нему свой отзыв о странном учении.

Сего ради содрогнулся я душою и воздохнул из глубины сердца и немало о том поболезновал, что такое злочестие вошло в землю нашу, в нынешнее слабое время, в последние роды, и помыслил возложить печаль свою на Господа, да соберутся все обретающиеся под областью моей епископы, игумены и черноризцы, да исторгнут терние из чистой пшеницы и будут споспешники святым седми Вселенским Соборам. Изволилось мне и по тебя послать, да будешь и ты поборником Православия, как первые богоносные отцы, да приимут и тебя Небесные обители, как и прежде подвизавшихся ревнителей благочестия, имена коих тебе известны. Итак, явись им споспешником и данный тебе от Бога талант умножь и ко мне пришли отповедь на нынешнее злодейство. Слышали мы, что ты оскорбляешься и думаешь, что мы для того за тобою послали, что счисляем тебя с Матвеем. Не буди того, чтобы верного вчинять с неверными; ты же отложи всякое сомнение и по данному тебе таланту нас писанием не оставь в ответ на сие послание. Прочее же мир тебе о Христе. Аминь».

Итак, на самом закате дней отдана была наконец полная справедливость исповеднику истины, и это было последним церковным деянием великого страдальца. Через год он скончался (в 1556 г.), после 40-летних трудов и страданий, в старости глубокой, испытанной всеми бедствиями жизни. Древний сказатель о пришествии Максима в престольный град свидетельствует, что по смерти преподобного пробудилось к нему всеобщее уважение и многие стремились в лавру к его священным останкам, как к мощам, называя его то пророком, то великим учителем. Действительно, незабвенен должен быть для русского народа невинный страдалец прп. Максим Грек, ярче других осветивший мрак тогдашнего состояния, с болезненным воплем своими словами вызывал из оного несчастных на пусть спасения. Хоть он и дорого поплатился за свою пламенную любовь к истине, за ревность к славе Божией, но, несмотря на все это, посеянное им семя впоследствии принесло изобильные плоды от трудов праведного мужа.

Спустя три года (1559 г.) после кончины прп. Максима, во время пребывания в Москве Константинопольского патриарха Иеремии, который приехал для посвящения первого Всероссийского Патриарха Иова, архимандрит Сергиевой обители и многие благочестивые люди за долг совести сочли просить его, чтобы было торжественно произнесено разрешение почившему труженику. Патриарх похвалил благое желание почитателей страдальца, с любовью дал от себя разрешительную грамоту сему исповеднику.

К числу почитателей прп. Максима принадлежал князь Курбский, ревностный защитник Православия, знавший жизнь его. Он с уважением относился к нему и не иначе называл его, как святым и преподобным, а также и прп. Дионисий, архимандрит Сергиевой обители, который, питая особую любовь к святому, много заботился, чтобы труды ученого и праведного мужа были известны Церкви. Все сочинения прп. Максима, которые он написал на разные предметы, изданы в «Православном собеседнике» (1859, 1860, 1861 и 1862 гг.) и заключают в себе поучения нравственные, обличительные и исторические. Митрополит же Московский Платон устроил над незабвенным прахом прп. Максима раку и палатку. А в 1840 г. усердный почитатель великих людей наместник Свято-Троицкой Сергиевой лавры архимандрит Антоний по своей пламенной любви ко всему историческому, с благословения святителя Московского Филарета, устроил над его могилой часовню.

После себя прп. Максим оставил много ревностных и умных учеников. Таковыми были, кроме вышеупомянутых страдальцев Силуана, Саввы, архимандрита Новоспасского, и Михаила Медоварцева, инок Нил Курлятев, Димитрий Толмач, Зиновий, инок отенский — муж с просвещением, далеко превосходившим понятия его времени, святой Герман, архиепископ Казанский, князь Андрей Курбский, который устные наставления многострадального Максима употреблял в защиту против проповедников лютеранства.