Толпою с ропотом недовольства они пришли к преподобному, требуя, чтобы он оставил их область и шел в другую сторону. «Отче! — говорили они, — нам неугодно твое здесь пребывание».

Почитая их требование за указание Промысла Божия, преподобный Димитрий не стал прекословить: он покинул негостеприимные берега Лежи и летом 1371 года пришел с учеником в Вологду. Преподобный Димитрий решил здесь остаться и основать монастырь. Для обители он избрал место на повороте (луке) реки Вологды к северо-западу, верстах в трех от города на северо-восток. Земля здесь принадлежала двум крестьянам, жителям ближайшего села Прилуцкого, Илии и его другу и соседу Исидору, по прозванию Выпряг.

По просьбе преподобного Димитрия они сдали ему участок земли, нужный для построения обители; земли эти представляли собою нивы, на которых озимый хлеб уже почти выколосился; но жертвователи, из любви и уважения к преподобному и чтобы можно было скорей приступить к постройке церкви, решили не дожидаться жатвы. Соорудив крест, преподобный Димитрий с молитвой водрузил его на месте будущей обители, а затем приступил к построению храма.

Так очень скоро была построена церковь и 1 августа 1371 года освящена во имя Спаса нашего Иисуса Христа, Его Пречистой Матери и в честь Животворящего Креста, потому что в Вологде, довольно богатой церквами, не было храма в честь Происхождения честных древ Креста Господня. Около храма были построены келлии для братии и самые необходимые службы; так возникла Спасо-Прилуцкая обитель, являвшаяся в пределах Вологодских первым монастырем со строго-общежительным уставом. Сюда к преподобному стали стекаться ищущие иноческого подвига; большинство из них было из Вологды и окрестных селений, но кроме них приходили и иноки из прежде основанного преподобным монастыря в Переяславле, после того, как до них достигла весть об основании им новой обители. Когда услыхал об этом великий князь московский Димитрий Иоаннович, то поспешил прислать чтимому старцу щедрое пожертвование на нужды монастыря.

Но, несмотря на пожертвования, новая обитель далеко не могла назваться богатой. Все ее земельное угодье составляло небольшое поле для посева хлеба, расположенное в двух верстах от монастыря. Сюда часто приходил преподобный Димитрий для наблюдения за работами, и небольшой участок земли, возделываемый одним только пахарем Григорием, давал по молитвам святого обильную жатву. Монастырь был беден и книгами. Некоторые из братии однажды напомнили об этом игумену. Но преподобный, желая направить мысль иноков к главному и существенному в монашеском подвиге, так отвечал на их жалобу: «Достаточно, братия, и тех утешительных книг, какие у нас есть, если только мы без лености, от чистого сердца, с духовной любовью и смирением хвалим по ним Бога, яко труба Божия вопиющи на всяк день и нощь».

Впрочем, преподобный поучал братию не столько словами, сколько примером своей жизни, которая была истинным воплощением монашеских обетов.

Первый в трудах на пользу братии, преподобный Димитрий был первым и в церкви на молитве. По его приказанию в храме, по левую сторону алтаря, было устроено особое место, отгороженное досками; здесь, никем не видимый и ничем не рассеиваемый, изливал преподобный душу пред Богом в усердной и горячей молитве. Пост его был столь суров, что он по целым неделям не принимал пищи; лишь в праздники, когда по уставу братии полагалось за трапезой «некое утешение», преподобный несколько ослаблял пост: он вкушал малую просфору с теплой водой, которую подавал ему келарь в небольшом глиняном сосуде. Одежду подвижника составлял один только заскорузлый тулуп из жестких овчин; преподобный носил его бессменно в течение целого года, зимою страдая от стужи, а летом от зноя. Порабощая тело духу молитвой, постом и «худостью ризной», преподобный, кроме того, носил еще на теле тяжелые железные вериги.

Спасо-Прилуцкая обитель находилась при большой дороге в Устюг, Пермь Великую и к Белому морю. Такое положение монастыря побудило подвижника развить в широкой степени странноприимство. И здесь преподобный Димитрий подавал пример братии: он был, говорит его древнее житие, «нагим одежда, печальным утешение, бедным помогая и от напастей изымая, больных молитвою исцеляя, должников выкупая и сам долги отпуская». Близки сердцу преподобного были и приходящие к нему с нуждами духовными: желая всех направить на путь спасения, он являлся для грешников учителем «на покаяние». Свою деятельность милосердия преподобный не ограничивал пределами монастыря: нередко он покидал обитель для ходатайств печалования в городе перед властями за обидимых и угнетенных. Преподобный защищал и рабов от насилия господ, прибегая не только к увещаниям, но, в случае необходимости, и к обличениям. Один из постоянных благотворителей монастыря, питавший глубокое уважение к преподобному Димитрию, прислал раз в Прилуцкий монастырь пищу и питье для братии. Но преподобный не принял дара, заметив благотворителю: «Отнеси это в дом свой и напитай прежде домочадцев твоих, да не томятся они голодом и жаждою, остатки же, если будут, принеси нашей нищете, и тогда милостыня твоя угодна будет Богу». И только слезы и обещания жертвователя изменить свое отношение к рабам побудили старца отменить свое решение и взять принесенное. Этому благотворителю за его усердие к обители преподобный Димитрий оказал много добра и однажды своей молитвой избавил его от великой беды.

В конце своей трудолюбной подвижнической жизни преподобный Димитрий был удостоен от Господа дара прозорливости.

Родной брат преподобного, наследовавший богатое отцовское имение, впал, однако, вследствие неудачных торговых оборотов в неоплатные долги, а с ними и в нищету. Желая поправить дела, он пришел в Спасо-Прилуцкий монастырь, прося у брата благословения на торговую поездку к языческим племенам югры и печоры. Преподобный дал благословение обнищавшему брату, и последний, взяв свои и чужие товары, отправился в путь со сборщиками великокняжеской дани. Торговля с печорой и югрой дала ему такой прибыток, что, возвратившись домой, он мог уплатить все свои долги. На следующий год, тоже с благословения преподобного, он снова отправился к тем же племенам для торговли и возвратился еще с большей прибылью. Страсть к наживе загорелась в купце, и на третий год он опять пришел к преподобному, испрашивая благословения в знакомый путь. Но преподобный сказал ему: «Довольно, брат, можешь прожить и с тем, что приобрел; не ходи более — не погибнуть бы тебе от звероподобных людей».

Брат не внял увещанию святого старца и без его благословения предпринял третью торговую поездку, но более уже не возвращался домой, очевидно, убитый дикими язычниками.

Однажды весною 1389 года, трудясь вместе с братией над церковной постройкой, преподобный Димитрий, прослезившись, неожиданно сказал: «Мы, братия, строим теперь земные, тленные вещи, а благоверный великий князь Димитрий Иоаннович от сего дня уже не печется с нами о суетном сем житии».

И вслед за этим подвижник начал вслух молиться об упокоении души новопреставленного. Не было никаких известий о болезни великого князя, который был в поре мужества, и поэтому слова преподобного о его кончине показались братии странными. Но через несколько дней из Москвы пришла весть, что великий князь скончался и при том, как оказалось, в тот самый день и час, когда преподобный поведал об этом братии.

Идя «скорбным и узким путем» подвижничества, преподобный Димитрий достиг маститой старости и, наконец, почувствовал близость своей кончины. Желая оставить после себя братии надежного руководителя, преподобный решил сам назначить себе преемника. Собравши братию, он в таких, исполненных смирения, словах сообщил печальную для них весть о своей скорой кончине: «Великий грешник по делам моим худым, я уже изнемогаю и отхожу от сего временного жития, а вам благословляю вместо меня быть игуменом моему брату и сыну духовному Пахомию; повинуйтесь ему во всех добрых делах как отцу своему».