Особенно часты были исцеления у гроба преподобного Димитрия бесноватых.

Слух о чудотворениях, совершившихся по молитвенному предстательству угодника Божия, разносился далеко по окрестностям Спасо-Прилуцкой обители. Близ Вологды в одном селении жила богобоязненная и молитвенно чтившая преподобного Димитрия вдова, по имени Антонина. Она не владела рукою и была слепа на один глаз, который от болезни почти совсем выступил из орбит. Рассказы о чудесах при гробе преподобного западали ей в душу. И вот однажды во сне она видит какого-то светолепного старца, который говорит ей: «Если хочешь быть здорова, иди на праздник Спасов, прикоснись ко гробу старца Димитрия — и Бог исцелит тебя». Она же ответила: «Господин! Я ничего не смогу пожертвовать на монастырь». Старец сказал на это: «Набери ягод и продай их за сребреницу, которую и пожертвуй с верою».

Женщина проснулась со страхом и радостью; исполняя приказание старца, она набрала ягод, которые один прохожий купил у нее за сребреницу. Когда наступило 1 августа, множество народа из города и окрестных сел собралось по обычаю в Спасо-Прилуцкий монастырь на храмовой праздник; среди них пришла и помянутая вдова. Положив сребреницу на гробницу преподобного, она припала к ней с такой молитвой: «О, святый Димитрий! Ты сам обещал даровать мне полное исцеление, ныне избавь меня хоть только от болезни глаза». И тотчас же она стала видеть глазом; с этого же времени начала выздоравливать и рука ее. Не веря себе, в страхе и радости таила женщина происшедшее с ней чудо, ожидая полного и окончательного исцеления. Только одному из монахов Спасо-Прилуцкой обители поведала она о милости Божией, явленной над нею по заступлению преподобного Димитрия.

Галичский князь Димитрий Шемяка, воюя с великим князем московским Василием Васильевичем, зимою 1450 г. напал на Вологду. Окружив ее со всех сторон, он начал подступать к самым городским стенам. Город был малолюден и не имел даже воеводы, поэтому жители Вологды находились в страхе, тем более, что осаждавшие начали грабить и разорять окрестности; по благоговению к преподобному Димитрию Шемяка не велел трогать лишь Спасо-Прилуцкую обитель. В это бедственное время священноинок Спасо-Прилуцкой обители Евфимий удостоился следующего видения. Раз по совершении вечернего правила он лег спать и только что начал смежать глаза, как вдруг точно наяву видит, что в келлию его вошел светолепный старец, украшенный сединою и окруженный необыкновенным сиянием, и говорит ему: «Помолимся Спасу нашему Иисусу Христу за город и за людей, чтобы Господь помиловал их, поможем им, потому что без вины найдет на них рать сия».

С этими словами старец стал невидим. Во время чудесного видения Евфимий был полон великой радости, так как узнал в светолепном старце преподобного Димитрия, и по удалении его очнулся. В ту же ночь черноризице вологодского монастыря было такое видение: ей представилось, что как бы сильный свет окружил город, а по дороге из Спасо-Прилуцкаго монастыря идет к городу светолепный старец; навстречу старцу из часовни при кладбище для странных вышли два световидных мужа белоризца, каждый из них нес на плечах большие бревна. Стены же города колебались и, казалось, вот-вот упадут; но белоризцы и старец со всех четырех сторон укрепили готовые разрушиться стены. Этой же ночью то же самое явление было во время сна и одному мирянину, находившемуся в Троицком монастыре на конце посада: он видел старца и двух светлых белоризцев, называвших старца Димитрием, которые укрепили четыре стороны города подпорками из бревен, а затем скрылись. На другой день жители Вологды отразили приступ Шемяки, бросая со стен в осаждавших глиняные ядра. После этого неудачного приступа, постояв около города еще довольно продолжительное время, Шемяка отошел к Галичу.

Две церкви одна за другой сгорели в Спасо-Прилуцкой обители. Когда начали постройку третьего храма, то она шла очень медленно по отсутствию нужных средств; игумен и братия печалились, не зная, где взять леса для строения и хлеба для прокормления рабочих. В это затруднительное для обители время один из иноков, лежавший у себя в келлии в жару по причине болезни, имел такое видение: ему представилось, что с некоторыми из братии он стоит перед монастырскими воротами, а какой-то светолепный старец носит от реки на гору к церкви бревна. Стоявшие же у ворот говорили между собою: «Смотрите-ка, вот сам Димитрий носит бревна!»

Тогда брат очнулся. С этого времени работа пошла заметно успешнее, и церковь вскоре была отстроена (в 1542 г.). По ее освящении тому же иноку было другое видение: будто бы внутри новосозданного храма около стен стоят сияющие святостью иноки-старцы; смотря на них, инок подумал, что тут должен находиться и святой Димитрий чудотворец. Вдруг сзади от алтаря, где находится гроб преподобного, раздался голос, подобный грому: «Ты ищешь Димитрия? Ныне чудотворец Димитрий в Казани».

На этом видение прекратилось, а инок, очнувшись, почувствовал себя совершенно выздоровевшим.

В тот год великий князь Иоанн IV посылал под Казань свое войско, с которым находилась взятая из Прилуцкого монастыря икона преподобного Димитрия. И в то самое время, когда было видение иконы, московское войско в сражении нанесло значительный урон татарам. По возвращении войска из похода Иоанн IV возвратил со щедрой милостыней Спасо-Прилуцкому монастырю икону преподобного, богато ее украсив. 3 июня 1545 года икона была принесена в Вологду, а отсюда с крестным ходом была препровождена в обитель.

При архиепископе Вологодском и Великопермском Варлааме и игумене Спасо-Прилуцкой обители Питириме между архиерейским домом и монастырем возник спор о праве владения землей на Лежском волоку и реке Великой. Для правильного размежевания спорных земель решили воспользоваться указаниями какого-либо из местных старожилов. По взаимному согласию архиепископ и игумен поручили проведение межи старцу Иннокентиева монастыря Мисаилу, как человеку, с давних пор хорошо знающему местность. Но Мисаил, заботясь более об угождении архиепископу, чем об истине, повел межу так, что значительная часть земли совершенно неправильно отходила от монастыря к архиерейскому дому. Указывая межу, Мисаил шел впереди и забрел в такую лесную дебрь, из которой не мог возвратиться. Долго его ожидали архиепископ и игумен и наконец, чувствуя недоброе, послали людей на розыски исчезнувшего вожатая. Те нашли его в глухом лесу, под одной колодой едва живым. Когда Мисаила привели к архиепископу, то он со слезами раскаяния поведал следующее: «Прости меня, владыко, согрешил я пред преподобным Димитрием чудотворцем, хотел подружить тебе и отмежевать земли у монастыря. Когда же с этой целью я шел вперед, вдруг объяла меня столь великая тьма, что я ничего не мог видеть пред собою; и явился мне светолепный, украшенный сединою старец; повергши меня под колоду, он начал бить меня своим жезлом, говоря: «Зачем, монах, неправо межуешь?»»

Архиепископ отослал старца для покаяния в Спасо-Прилуцкий монастырь и прекратил спор с обителью из-за земельных владений, оставив прежнюю межу.

В 1609 году вологодский воевода писал в Ростов: «Здесь, в Вологде, преподобный Димитрий явил свою милость, обещался стоять с нами против врагов государевых: он явился духовному старцу у своей гробницы и велел перенести свой образ с гробницы в Вологду. Архиепископ, воевода со всеми вологжанами и иногородними, сретив тот образ с великой честью 4 января, со слезами и молебным пением поставили его в церкви Всемилостивого Спаса на вологодской площади. Ныне сей образ стоит для уверения и поклонения всем христианам. Говорят, что этот образ преподобного Димитрия писал преподобный Дионисий Глушицкий. В Вологде хотят на площади поставить храм во имя преподобного Димитрия. С твердым упованием на Всемилостивого Спаса и Пречистую Богородицу, на преподобного Димитрия и всех святых решились мы смело стоять против врагов государя и всего православного христианства».

Храм преподобному Димитрию действительно вскоре был поставлен на площади, против земской палаты.

Мощи преподобного Димитрия почивают под спудом в арке среди нижней церкви, посвященной его имени. Над ними устроена деревянная гробница, обитая медными позолоченными листами; на гробнице лежит образ преподобного, писанный в рост, в серебряной ризе. Напротив гробницы, в ногах подвижника, в стеклянном шкафе висят его вериги. Из других вещей, принадлежащих преподобному, в обители сохранились следующие: деревянный осьмиконечный крест, собственноручно сделанный преподобным и водруженный на месте, избранном для построения Спасо-Прилуцкой обители; крест этот, вышиной три аршина, в поперечнике два аршина с четвертью, находится в каменной часовне близ колодца, выкопанного преподобным; другой крест, называемый Киликиевским, принесенный преподобным из Переяславля; келейный образ Божией Матери «Страстной»; фелонь из синей шелковой материи с красными цветами и с оплечьем из разного бархата, на крашенинной подкладке — дар преподобному великого князя Димитрия Донского; черный деревянный костыль с железным наконечником, обвитый красным бархатом и золотым кружевом; деревянные четки с перламутровой инкрустацией.