9 декабря 1918 года в Мещовский монастырь ворвались большевики, обыскали все помещения, произвели разгром обители, осквернили святыни. Иеромонах Георгий был арестован.

Эти события были предсказаны блаженным Никифорушкой. Незадолго до случившегося он гостил в монастыре и однажды ранним утром, пока отец Георгий еще отдыхал, всюду расстелил ковры, разбросал облачения, на себя надел что‑то из ризницы, препоясался дорогим орарем и в таком виде важно разгуливал по комнатам настоятеля. Отец Георгий, увидев его «работу», удивленно спросил: «Никифорушка, что это ты наделал?» Блаженный в ответ только рассмеялся.

Первое время после ареста иеромонах Георгий содержался под стражей в городе Мещовске; 13 марта 1919 года был помещен в Калужскую губернскую тюрьму; 30 мая вновь переведен в Мещовск, где состоялся суд Ревтрибунала. Настоятеля обвинили в хранении оружия, в принадлежности к «тайному заговору», и в среду 4 июня 1919 года он был приговорен к расстрелу. На суде выступали лжесвидетели. Находился в зале и блаженный из тех мест — Андрей. Он курил и время от времени выпускал дым в окно. Отец Георгий это заметил, и у него явилась надежда, что подобно дыму рассеется страшный приговор и он останется жив.

Между тем из любви к своему пастырю верующие Мещовска послали телеграмму на имя главы советского правительства с просьбой пересмотреть дело. Документы затребовали в Москву, но приговор отменен не был. В камере смертников, куда поместили отца Георгия, стоял такой холод, что замерзала вода. Мучил голод и насекомые. Заключенным удалось из проволоки сделать кипятильник, и так они грели воду. Вначале здесь находилось тридцать семь узников, почти каждую ночь забирали на расстрел пять–шесть человек, пока не осталось семеро приговоренных. Отец Георгий ждал своей очереди и готовился. Самообладание не оставляло его, он много молился и черпал в молитве силы. Соузники его отчаивались, и он старался всех ободрить; одному безутешному дьячку говорил: «Что ты скорбишь, выйдем еще с тобой из тюрьмы, вместе будем гурьеву кашу варить, и как жить‑то будем хорошо!» Утешал также молодого адвоката, который вел его дело и переживал, что ничего не может сделать для батюшки; отец Георгий просил не огорчаться о его судьбе, так как она в руках Божиих. Мещовская паства поддерживала настоятеля обители; так, одна старушка постоянно передавала ему с воли цветы.

Время шло. Однажды к отцу Георгию подошел тюремный сторож и незаметно предупредил: «Батюшка, готовьтесь, сегодня я получил на всех вас список. Ночью уведут». «Нужно ли говорить, что поднялось в душе каждого из нас? — вспоминал позже старец. — Хотя мы знали, что осуждены на смерть, но она все стояла за порогом, а теперь собиралась его переступить… Не имея сил оставаться в камере, я надел епитрахиль и вышел в глухой, без окон, коридор помолиться. Я молился и плакал так, как никогда в жизни, слезы были до того обильны, что насквозь промочили шелковую вышивку на епитрахили, она слиняла и растеклась разноцветными потоками. Вдруг я увидел возле себя незнакомого человека. Он участливо смотрел на меня, а потом сказал:«Не плачьте, батюшка, вас не расстреляют». — «Кто вы?» — удивился я. — «Вы, батюшка, меня забыли, а у нас здесь добрые дела не забываются. Я тот самый купец, которого вы в Калуге перед смертью напутствовали». И только этот купец из моих глаз исчез, как вижу, что в каменной стене коридора брешь образовалась. Через нее я увидел опушку леса, а над ней, в воздухе, свою покойную мать. Она кивнула мне головой и сказала:«Да, сынок, вас не расстреляют, а через десять лет мы с тобой увидимся». Видение окончилось, и я опять очутился возле глухой стены, но в душе у меня была Пасха! Я поспешил в камеру и сказал:«Дорогие мои, благодарите Бога, нас не расстреляют, верьте слову священника». Я понял, что купец и матушка говорили обо всех нас. Великая скорбь в нашей камере сменилась неудержимой радостью. Мне поверили и… кто целовал мои руки, кто плечи, а кто и сапоги. Мы знали, что будем жить».

Вскоре пришел надзиратель и приказал всем собираться с вещами для отправки в Калугу, так как пришло запрещение о проведении расстрела на месте из‑за нежелательного влияния его на местное население. Всех посадили в вагон, в Тихоновой Пустыни он должен был быть перецеплен к поезду, шедшему из Москвы в Калугу. Волею Божией поезд из Москвы пришел вовремя, а поезд, шедший с вагоном заключенных, опоздал. Конвой, не имея распоряжений, прицепил вагон к поезду, шедшему на Москву, и там заключенных препроводили в Таганскую тюрьму. Пока шло выяснение обстоятельств, была объявлена амнистия, и все остались живы. Шестеро же соузников стали духовными детьми отца Георгия.

По прибытии в Москву отец Георгий перенес операцию и, находясь на излечении в хирургическом отделении тюремной больницы, 30 сентября 1919 года подал прошение в Политический Красный Крест с просьбой принять его дело для защиты в кассационном отделе. По амнистии ВЦИК от 5 ноября 1919 года расстрел был заменен пятью годами заключения, которое иеромонах Георгий отбывал в Бутырской и Таганской тюрьмах.

Камеры Таганской тюрьмы были переполнены, более всего уголовниками, но много было и политических, в том числе — духовенства. Одновременно с отцом Георгием здесь находились митрополит Казанский Кирилл (Смирнов) и настоятель Московского Данилова монастыря епископ Феодор (Поздеевский). Оба архиерея заметили иеромонаха Георгия среди прочих узников, и это имело большое значение для его дальнейшей жизни. Митрополит Кирилл благословил отца Георгия на старчество, архиепископ Феодор в 1922 году принял в Данилов монастырь, взяв из тюрьмы на поруки.

Был в Таганской тюрьме еще один человек, с которым иеромонах Георгий близко познакомился, — М. А. Жижиленко, тюремный врач–терапевт, вскоре назначенный главным врачом тюрьмы (принявший тайный постриг с именем Максим, он в 1928 году был хиротонисан во епископа Серпуховского). Михаил Александрович научил отца Георгия простейшим медицинским навыкам: перевязкам, промываниям, компрессам, и старец был поставлен на должность тюремного санитара, благодаря чему мог встречаться со многими людьми, имел доступ даже в камеры смертников. Некоторые из таганских узников стали его духовными детьми.

Старец не щадил себя, облегчая телесные и душевные недуги страждущих, омывая их раны, исповедуя и причащая желающих. Он не гнушался никакой грязной работой. Один соузник вспоминал: «Небольшая чистая камера в Таганской тюрьме. Посреди нее стоит иеромонах, исполняющий должность санитара. Вереница больных проходит через комнату. Большинство страдает экземой, язвами на ногах… Отец Георгий… как милосердный самарянин, обмывает гнойные раны. Каждого старается утешить бодрым словом, шуткой–прибауткой». «Не тужи, золотце мое, все будем свободны… Веруй всегда в милость Божию», — часто говорил он заключенным.

К отцу Георгию шли за советом, за утешением в предсмертной тоске. Если кто из приговоренных хотел исповедаться и причаститься у него, то делалось все возможное, чтобы старец мог дать церковное напутствие. Были случаи, когда сами тюремщики приводили смертника в перевязочную комнату к батюшке. На собственном опыте переживший близость смерти, он умел говорить с таким человеком о Божией правде и о Божием милосердии. Умел «устроить подкуп любви», как сказал один из возрожденных отцом Георгием к жизни, уже готовый было на самоубийство, но после разговора со старцем отложивший это намерение (а через два дня освобожденный).

Сохранился рассказ отца Георгия о его пребывании в Таганской тюрьме. Беседа эта состоялась летом 1923 года на хуторе Московского Зачатьевского Алексеевского монастыря в деревне Барвиха Звенигородского уезда.

«Рассказывал батюшка стоя, причем лицо его преобразилось, оно все сияло:«Вот где я желал бы провести всю свою жизнь. Там так много скорбящих, болящих, заброшенных жизнью людей… Сначала я сидел в отдельной камере, которую открывали только при выносе»параши», — ее выносили двое молодых людей, всегда веселых, радостных, сияющих, как ангелы. Мне приходилось наблюдать их при свиданиях с матерями, которые приносили им скопленный свой хлеб; они же отдавали им свой, уверяя, что их здесь хорошо кормят. Такая умилительная картина!»

Вспоминал батюшка и другие эпизоды из своей тюремной жизни:«Мимо камеры проходили арестанты, которые всегда меня ругали и всячески поносили… Одного из них я подозвал к себе. — «Чего тебе?» — «Голубчик, возьми у меня табачок, ведь я не курю, а тебе он нужен. Только прошу тебя не ругаться матерными словами». Парень смутился, взял табак и ушел. Другой раз пришел, видимо, его приятель, который был весь исцарапан, чесался, и я видел, как по нему ползали вши. Тогда я ему сказал:«Сними‑ка рубашку, я промою тебе ранки и смажу вазелином». Для этого я разорвал свою чистую рубашку и перевязал его. Наградив его табаком, отпустил с той же просьбой — не ругаться. Вскоре мне разрешили ходить по камерам и оказывать помощь всем нуждающимся арестантам. Бинты, йод, вазелиновое масло и другое приносили мне при передачах… Вот откуда я бы никогда не хотел уходить, вот бы где с радостью и жизнь свою скончал, вот где я нужен! Тут‑то, на воле, каждый может получить утешение — кто в храм сходить, кто причаститься, а ведь там — не так. Там одни скорби, одни скорби…»