4 ноября 1930 года Олег принял монашеский постриг с именем Феодор в честь преподобного Феодора Студита и был рукоположен в сан иеродиакона ко храму преподобного Сергия. В это время он жил в маленькой комнатке на колокольне. В 1933 году художником Павлом Кориным с него был написан портрет — эскиз к картине «Русь уходящая», названный им «Молодой монах». Приняв монашеский постриг, он всей душой устремился ко Христу и подвижнической жизни и, воспринимая отношения с приходской общиной и знакомыми как имеющие в значительной степени человеческий, пристрастный характер, постарался отстраниться от них; не нарушая заповедей Христовых, он стремился отсечь то, что было всего лишь душевным и земным, что было утешительно, но не вечно. Живя среди города и людей, он ушел как бы во внутреннюю пустыню, чтобы, закалившись в подвигах самоограничения, вернуться в мир мужественным воином Христовым и уже тогда послужить всякому ближнему — и любящему, и ненавидящему, и равнодушному. Такое его умонастроение породило некоторое непонимание между ним и близкими друзьями.

Среди братии Высокопетровского монастыря был в то время молодой архимандрит Алексий (Сергеев). Он не любил монашеского образа жизни и не стремился к духовному подвигу. ОГПУ предложило ему сотрудничество, на что он дал согласие и стал время от времени составлять списки прихожан и монахов и сообщать о них сведения, необходимые для их ареста. Все в монастыре, а также близкие к монастырю прихожане знали о его зловещей роли и сторонились его. В начале 1933 года архимандрит Алексий подал в ОГПУ сведения о том, что при храме преподобного Сергия созданы нелегальный монастырь и Духовная академия, и во время следствия выступил свидетелем обвинения против братии и прихожан Сергиевского храма. Он показал на следствии: «Сергиевская церковь, по существу, является нелегальным монастырем, где группируются контрреволюционные антисоветские элементы… Руководящую роль в контрреволюционной деятельности нелегального монастыря занимают, кроме епископа Варфоломея (Ремова)… (далее он перечислил восемь священноиноков и среди них иеродиакона Феодора. — И. Д.).

Контрреволюционная организация в процессе деятельности успела обработать в контрреволюционном духе молодежь, завербовав в тайные послушники следующих лиц… (далее он перечислил имена четырнадцати человек. — И. Д.). Молодежь обрабатывалась таким способом, чтобы не только ее оторвать от общественной жизни и общественных организаций, но и внушалась мысль, что общественные организации развращают молодежь… Монастырем завербовано в тайное монашество шестьдесят человек, фамилий всех не знаю, но некоторые из них мне известны… Монашки руководились иеромонахами через ежедневное писание рапортичек–помыслов о повседневной жизнедеятельности, на которые они получали от иеромонахов руководящие указания. Руководящую роль в контрреволюционной деятельности нелегального монастыря выполнял вернувшийся из ссылки бывший князь Ширинский–Шихматов, который лично мне рассказывал о творящихся ужасах и издевательствах над заключенными, что он всегда готов вести борьбу с ненавистной ему советской властью. Я участия в этой контрреволюционной деятельности не принимал, просто в силу служебных обязанностей по монастырю пришлось быть свидетелем означенных контрреволюционных действий, о чем чистосердечно сообщаю».

28 марта 1933 года иеродиакон Феодор был арестован. Всего по этому «делу» было арестовано двадцать четыре человека — священнослужителей и мирян. Среди других был арестован и иеромонах Никола (Ширинский–Шихматов).

1 апреля 1933 года следователь допросил иеродиакона Феодора. Побеседовав с ним, он составил протокол ответов на интересующие следствие вопросы. «Я, как бывший дворянин, не имея перспектив, решил посвятить свою жизнь служению культу. Служа в Красной армии в 1927—1928 годах, я ходил в красноармейской одежде в церковь и помогал в богослужении, читая Евангелие, Псалтирь и прочее. После окончания службы в Красной армии я перешел в нелегальный, бывший Петровский, монастырь, который существовал при церкви Сергия на Дмитровке. Мне известно, что в этом монастыре производились тайные постриги в монахи и в монахини. Постригались люди из числа верующих — проверенных ревнителей Церкви. Мне известны два пострига — Прокофьева Григория (Сергия) и Николы, служащего священником в селе Никольском. Кроме тайных постригов, при церкви Сергия на Дмитровке существовал нелегальный монастырь, куда собирались монахи и монашки из разных закрытых монастырей. Количество собирающихся я указать не могу, но предполагаю, что их было более пятидесяти. Нелегальный монастырь, в котором я состоял, был озабочен тем, чтобы подготавливать квалифицированные кадры. Помимо того, что я получал опыт от старых монахов, я старался получить богословское образование. Мне известно, что при нашем нелегальном монастыре существовала нелегальная духовная академия, преподавателями которой были протоиерей Смирнов и профессор Четвериков. У Смирнова лично я прослушал несколько лекций, которые он читал у себя на колокольне».

Прочитав написанное следователем, отец Феодор написал: «Содержание данного протокола считаю НЕ соответствующим действительности». Слово «не» отец Феодор написал большими буквами и подчеркнул жирной чертой. На этом допрос был закончен. И сколько впоследствии ни допрашивал его следователь, отец Феодор отказался давать какие бы то ни было показания, о чем следователь вынужден был сделать соответствующую запись. «Не ведают, что творят», — говорил о них впоследствии отец Феодор, жалея их.

9 апреля 1933 года следствие было закончено и составлено обвинительное заключение, в котором, в частности, говорилось: «ОГПУ стало известно о существовании контрреволюционной организации церковников… Практическая контрреволюционная работа организации выражалась: в насаждении в советских учреждениях тайных монахов, занимающихся пропагандой контрреволюционных идей и обработкой в антисоветском духе служащих, главным образом молодежи; в создании нелегальных монастырей, являющихся очагами развернутой антисоветской агитации среди населения; в создании специальной нелегальной духовной академии для подготовки кадров контрреволюционного актива; в распространении монархической литературы (дореволюционного издания) и создании спецфонда помощи ссыльным за контрреволюционную деятельность церковникам».

27 апреля 1933 года Особое Совещание при Коллегии ОГПУ приговорило иеродиакона Феодора к трем годам заключения в исправительно–трудовой лагерь. 7 мая он был отправлен этапом в Новосибирск. Перед этапом ему дали свидание с сестрой. Он вышел к ней радостный и бодрый. Благодать Божия давала силы быть стойким и мудрым; узы, которые пришлось переносить ради Христа, не были омрачены малодушием и тем более предательством и устрояли мирное состояние духа.

В мае 1934 года он был отправлен во Владивосток, в 1–е отделение Дальлага. Во время посадки заключенных на пароход у него отнялись ноги. Несмотря на жесточайшие побои, он не смог встать, и конвой вызвал врача. Осмотрев его, врач убедился, что перед ним действительно больной, которому нужна неотложная помощь.

Впоследствии врач выяснил, что отец Феодор имеет неоконченное высшее медицинское образование, и взял его к себе помощником. Иеродиакону Феодору пришлось ассистировать более чем при ста операциях аппендицита, удалять зубы и даже принимать роды, так как в лагере, кроме врача и иеродиакона Феодора, медицинского персонала не было. Желая как можно больше принести пользы страждущим, он являлся для них врачом не только телесным, но и духовным, укрепляя словом больных и умирающих.

Попав в исправительно–трудовой лагерь, отец Феодор имел намерение не сообщать о месте своего нахождения и никому не писать. Ему хотелось в заключении, которое явилось для него подвигом сугубым, пожить, полагаясь только на Бога, не надеясь ни на материальную помощь близких ему людей, ни на согревающее душу слово их поддержки. В брани против духов злобы поднебесной ему не нужны были ни излишки одежды, ни пищи, а только чистое сердце и душа, не преклоняющаяся на грех, о спасении которой воинствовали ангелы небесные. Но когда летом 1934 года одно из писем членов общины достигло лагеря, где он находился, он переменил свое решение и ответил на него. В ответах он везде, когда писал слово «семья», имел в виду общину, с которой был тесно связан по храму Грузинской иконы Божией Матери. В это время его сестра Ольга ушла из общины, почувствовав потребность в руководстве опытного духовника–монаха, и стала окормляться у священноиноков Высокопетровского монастыря; некоторые из них, как, например, схиархимандрит Игнатий (Лебедев), в то время еще не были арестованы.

В письме монаху Сергию (Савельеву) отец Феодор писал:

«Владивосток, 8 октября 1934 г.

Дорогой мой брат и все родные! Поздравляю вас всех с сегодняшним радостным днем, который мне так же дорог, как и вам…